WikiDer > Фосфаалкен

Phosphaalkene
Шариковая модель мезитилдифенилметиленфосфина, фосфаалкена

Фосфаалкены (ИЮПАК имя: алкилиденфосфаны) находятся фосфорорганические соединения с двойные связи между углеродом и фосфором (III) с формула р2C = PR. В комплексе фосфор один атом углерода в бензоле заменен на фосфор. Реакционную способность фосфаалкенов часто сравнивают с реакционной способностью алкены а не к имины поскольку HOMO фосфаалкенов это не фосфор одинокая пара (как в иминах неподеленная пара амина), но с двойной связью. Следовательно, как и алкены, фосфаалкены участвуют в Реакции Виттига, Петерсон реакции, Справиться перестановками, и Реакции Дильса-Альдера.

Первый фосфаалкен обнаружен был фосфабензол, Меркл в 1969 г. О первом локализованном фосфоалкене сообщил в 1976 г. Герд Беккер[1] как кето-енольная таутомерия родственный Перестановка ручья:

Реакция Беккера на фосфаалкены (R = метил или фенил)

В том же году Гарольд Крото спектроскопически установлено, что термолиз меня2PH генерирует CH2= PMe. Общий метод синтеза фосфаалкенов заключается в следующем: 1,2-устранение подходящих предшественников, инициированных термически или основанием, таким как DBU, DABCO или же триэтиламин:[2]

Фосфаалкен общий метод

Метод Беккера используется при синтезе фосфорной подвески Поли (п-фенилен винилен):[3]

Поли (п-фениленфосфаалкен).

Рекомендации

  1. ^ Bildung und Eigenschaften von Acylphosphinen. I. Монозамещения, реагирующие на заместители, дисилилфосфинен и пивалоилхлорид. Герд Беккер, Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 1976, 423, с. 242 - 254
  2. ^ Синтез мезитилдифенилметиленфосфина: стабильного соединения с локальной связью фосфор: углерод Т. К. Клебах, Р. Лоуренс, Ф. БикельгауптВаренье. Chem. Soc., 1978, 100 (15), с. 4886–4888 Дои:10.1021 / ja00483a041
  3. ^ Фосфорные копии PPV: π-сопряженные полимеры и молекулы, состоящие из чередующихся фениленовых и фосфоалкеновых фрагментов Винсент А. Райт, Брайан О. Патрик, Селин Шнайдер и Дерек П. Гейтс Варенье. Chem. Soc.; 2006; 128 (27), стр. 8836–8844; (Статья) Дои:10.1021 / ja060816l