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	Kiefern
	Strukturformel und Molekülmodell
	α-Pinen
	Allgemeines
Molekularformel	C10huh16
IUPAC-Name	(1so,5so)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en; (1so,5so)-6,6-dimethyl-; 2-Methylenbicyclo[3.1.1]heptan
Molmasse	136,24 G/Maulwurf
CAS-Nummer	80-56-8
	Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Dichte	0,86 g/cm²
Schmelzpunkt	−62 – −55 °C
Siedepunkt	155 – 156 °C
Löslichkeit im Wasser	praktisch unlöslich in Wasser g/l
	Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal	Chemie

Pineen

Kiefern (C₁₀huh₁₆) ist ein organische Verbindung. Es ist ein Monoterpen, die aus zwei Ringen besteht.^[1] Es gibt zwei natürliche Isomere aus Pinen bekannt: α-Pinen und -Pinen. Sie sind zwei wichtige Bestandteile von Kiefernharze. Sie kommen auch in den Harzen vieler anderer Pflanzen vor, beides Nadelbäume als Nicht-Nadelholzpflanzen. Ein Beispiel für diese letzte Gruppe ist Artemisia tridentata. Beide Isomere werden von vielen Insekten in ihrer chemischen Kommunikation verwendet. Pinene sind die Hauptbestandteile von Terpentin.

Otto Wallach ist für die Benennung von Terpen und Pinen verantwortlich. Er war der erste, der eine systematische Untersuchung von Pinen durchführte.

Pflanzen

Alpha-Pinen kommt in der Natur am häufigsten vor terpenoid.^[2] und ist stark insektenabweisend.^[3]

Alpha-Pinen kommt vor in Nadelbäume bei vielen anderen Pflanzen.^[4] Pinen ist der Hauptbestandteil der ätherisches Öl von Sideritis spp..^[5] und salvia spp..^[6]Cannabis enthält auch Alpha-Pinen.^[4] Harz des Lieferwagens Terpentinbaum (Pistazie Terebinthus) ist reich an Pinen. Ebenfalls Pinienkerne Pinen enthalten.^[4]

Benutzen

In der chemischen Industrie selektive Oxidation von Pinen mit bestimmten Katalysatoren viele Rohstoffe für die Parfümindustrie, wie künstliche Düfte. Ein wichtiges Oxidationsprodukt ist verbenon, zusammen mit den Pinenoxiden, verbenol und Verbenylhydroperoxid.^[7]

Isomere

Skelett
perspektivische Ansicht	X		X
Molekülmodell	X		X
Name	(1R)-( )-α-Pinen	(1so)-(−)-α-Pinen	(1R)-( )-β-Pinen	(1so)-(−)-β-Pinen
CAS-Nummer	7785-70-8	7785-26-4	19902-08-0	18172-67-3

Biosynthese

α-Pinen und β-Pinen werden beide synthetisiert aus Geranylpyrophosphat, durch Ringbildung von Linaloylpyrophosphat gefolgt vom Verlust von a Proton des Kohlenstoffäquivalents.

Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise

↑(und) J. Mann, R. S. Davidson, J. B. Hobbs, D. V. Banthorpe, J. B. Harborne, Natürliche Produkte, S.309–311, Addison Wesley Longman Ltd., Harlow, UK, 1994. ISBN 0-582-06009-5 .
↑(und) Noma Y, Asakawa Y (2010). Biotransformation von Monoterpenoiden durch Mikroorganismen, Insekten und Säugetiere. In: Baser KHC, Buchbauer G (Hrsg.). Handbuch der ätherischen Öle: Wissenschaft, Technologie und Anwendungen. CRC-Presse: Boca Raton, FL, pp. 585-736.
↑(und) (2010). Abwehrwirkung von ätherischen Ölen: eine Übersicht. Bioressourcen-Technologie 101 (1): 372–378. PMID: 19729299. DOI: 10.1016/j.biortech.2009.07.048.
↑ ^ein ^b ^c(und) Russo, E. B (2011). THC zähmen: potenzielle Cannabis-Synergie und Phytocannabinoid-Terpenoid-Entourage-Effekte. British Journal of Pharmacology 163 (7): 1344–1364. PMID: 21749363. PMC: 3165946. DOI: 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x.
↑Kose EO, Deniz IG, Sarikurkcu C, Aktas O, Yavuz M (2010). Chemische Zusammensetzung, antimikrobielle und antioxidative Wirkung der ätherischen Öle von Sideritis erythrantha Boiss. und Heldr. (var. erythrantha und var. cedretorum P.H. Davis) endemisch in der Türkei. Food Chem Toxicol 48: 2960–2965.
↑Ozek G, Demirci F, Ozek T, Tabanca N, Wedge DE, Khan SI ua (2010). Gaschromatographisch-massenspektrometrische Analyse von flüchtigen Stoffen, die mit vier verschiedenen Techniken aus Salvia rosifolia Sm. gewonnen wurden, und Bewertung der biologischen Aktivität. J Chromatog 1217: 741–748.
↑U. Neuenschwander, Mechanismus der aeroben Oxidation von α-Pinen, ChemSusChem, Band=3, Number=1, 2010, 75–84, DOI=10.1002/cssc.200900228

[1] (und) J. Mann, R. S. Davidson, J. B. Hobbs, D. V. Banthorpe, J. B. Harborne, Natürliche Produkte, S.309–311, Addison Wesley Longman Ltd., Harlow, UK, 1994. ISBN 0-582-06009-5 .

[noma2010-2] (und) Noma Y, Asakawa Y (2010). Biotransformation von Monoterpenoiden durch Mikroorganismen, Insekten und Säugetiere. In: Baser KHC, Buchbauer G (Hrsg.). Handbuch der ätherischen Öle: Wissenschaft, Technologie und Anwendungen. CRC-Presse: Boca Raton, FL, pp. 585-736.

[nerio2010-3] (und) (2010). Abwehrwirkung von ätherischen Ölen: eine Übersicht. Bioressourcen-Technologie 101 (1): 372–378. PMID: 19729299. DOI: 10.1016/j.biortech.2009.07.048.

[russo2011-4] (und) Russo, E. B (2011). THC zähmen: potenzielle Cannabis-Synergie und Phytocannabinoid-Terpenoid-Entourage-Effekte. British Journal of Pharmacology 163 (7): 1344–1364. PMID: 21749363. PMC: 3165946. DOI: 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x.

[5] Kose EO, Deniz IG, Sarikurkcu C, Aktas O, Yavuz M (2010). Chemische Zusammensetzung, antimikrobielle und antioxidative Wirkung der ätherischen Öle von Sideritis erythrantha Boiss. und Heldr. (var. erythrantha und var. cedretorum P.H. Davis) endemisch in der Türkei. Food Chem Toxicol 48: 2960–2965.

[6] Ozek G, Demirci F, Ozek T, Tabanca N, Wedge DE, Khan SI ua (2010). Gaschromatographisch-massenspektrometrische Analyse von flüchtigen Stoffen, die mit vier verschiedenen Techniken aus Salvia rosifolia Sm. gewonnen wurden, und Bewertung der biologischen Aktivität. J Chromatog 1217: 741–748.

[7] U. Neuenschwander, Mechanismus der aeroben Oxidation von α-Pinen, ChemSusChem, Band=3, Number=1, 2010, 75–84, DOI=10.1002/cssc.200900228

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