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verbenon | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel der beiden Enantiomere von Verbenon | ||||
| Allgemeines | ||||
| IUPAC-Name | 4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on | |||
| Andere Namen | pin-2-a-4-on verbenon | |||
| Molmasse | 150,22 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | CC1=CC(=O)[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C | |||
| in Chile | 1/C10H14O/c1-6-4-9(11)8-5-7(6)10(8.2)3/h4.7-8H.5H2.1-3H3/t7-.8 /m1/s1 | |||
| CAS-Nummer | 80-57-9 18309-32-5 ( )-Verbenon 1196-01-6 (-)-Verbenon | |||
| EG-Nummer | 242-195-7 ( )-Verbenon 214-807-2 (-)-Verbenon 201-292-4 242-195-7 ( )-Verbenon 214-807-2 (-)-Verbenon | |||
| PubChem | ( )-Verbenon 92874 (-)-Verbenon 65724 ( )-Verbenon 92874 (-)-Verbenon | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | |||
| Farbe | farblos | |||
| Dichte | 0,98 g/cm² | |||
| Siedepunkt | 227-228 °C | |||
| Flammpunkt | 85 °C | |||
| Gut löslich in | Alkohol | |||
| Unlöslich in | Wasser | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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verbenon ist bizyklisch Terpene-Keton, das in zwei enantiomere Formulare bzw. ( ) Verbenon und (–) Verbenon. Die Reinsubstanz liegt farblos bis gelb, klar, ölig vor Flüssigkeit. Es ist Bestandteil von mehreren essentielle Öle, hauptsächlich aus Eisenkrautöl von dem der Name kommt, und Terpentinöl; auch von Rosmarin (Rosmarinus officinalisChemotypverbenon) und Artemisia diffus (was unter anderem im Iran vorkommt) enthält das Öl relativ viel Verbenon (mehr als 10 %). Verbenon kann auch synthetisiert werden aus Kiefernholz.
Eigenschaften
Verbenon hat eine mäßige Stärke Kampfer- oder mentholartig Geruch. Es ist gut löslich in Ethanol, aber fast unlöslich in Wasser.
Verbenon ist zusammen mit verbenol ein Pheromon vor dem Borkenkäfer, einschließlich der Schriftsetzer (Ips typographus). Verbenol lockt die Insekten an, aber wenn die Dichte der Tiere auf einem Baum zu groß zu werden droht, werden weitere Käfer mit Verbenon abgewehrt.
Anwendungen
Verbenon wird zu As Aromastoff zugesetzt in Backwaren, Frühstückscerealien, Süßwaren, Fisch und Milchprodukten, mit einer durchschnittlichen Konzentration zwischen 1 und 5 ppm.
Forstwirte verwenden Verbenon zur biologischen Bekämpfung von Borkenkäfern, da es Antikörper ist für diese Insekten. Schwierigkeiten für die praktische Anwendbarkeit sind die Flüchtigkeit (hoher Dampfdruck) und die kurze Reichweite von Verbenon. Verbenon ist nur kurzzeitig wirksam und die lokale Anwendung führt nur zu einer Verdrängung des Problems. Die Verwendung von Insektizide kann daher nicht vollständig vermieden werden.[1]
( )-Verbenon oder Levoverbenol ist ein Hustenmittel (schleimlösend).
Externer Link
| Quellen, Anmerkungen und/oder Verweise |