WikiDer > Пролинол

Prolinol
Пролинол
D-Prolinol.svg
L-Prolinol.svg
Имена
Название ИЮПАК
(R / S) 2-пирролидинметанол
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.157.355 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C5ЧАС11NО
Молярная масса101.149 г · моль−1
ВнешностьЖидкость
Плотность1,036 г / мл (жидкость)
Точка кипения 74–76 ° C (165–169 ° F, 347–349 К) при 2 мм рт.
Опасности
Главный опасностиРаздражающий
R-фразы (устарело)36/37/38
S-фразы (устарело)26-36
точка возгорания 86 ° С (187 ° F, 359 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Пролинол хиральный амино--алкоголь который используется как хиральный строительный блок в органический синтез. Он существует как два энантиомеры: формы D и L.

Подготовка

Пролинол получают путем уменьшения аминокислота пролин с помощью литийалюминийгидрид.[1][2] Поскольку пролин с высокой оптической чистотой дешево доступен, энантиомерно чистый пролинол также широко доступен.

Использовать

Пролинол используется в широком спектре химических реакций в качестве хирального лиганда, хирального катализатора или хиральный вспомогательный реагент в Реакция Хайоса – Пэрриша – Эдера – Зауэра – Вихерта., то Реакция Бейлиса – Хиллмана, Реакции типа Нойори и Реакция Майкла.[3][4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ = Дикман, Д. А .; Мейерс, А. И .; Smith, G.A .; Гоули, Р. Э. «Снижение α-аминокислот: L-Валинол ». Органический синтез.; Коллективный объем, 7, п. 530
  2. ^ Эндерс, Д .; Fey, P .; Киппхардт, Х. "(S) - (-) - 1-амино-2-метоксиметилпирролидин (SAMP) и (р) - (+) - 1-амино-2-метоксиметилпирролидин (RAMP), универсальные хиральные вспомогательные вещества ». Органический синтез.; Коллективный объем, 8, п. 26
  3. ^ Бенджамин Лист (2002). «Асимметричные реакции, катализируемые пролином». Тетраэдр. 58 (28): 5573–5590. Дои:10.1016 / S0040-4020 (02) 00516-1.
  4. ^ Шиничи Ицуно; Коичи Ито; Акира Хирао; Сейичи Накахама (1984). «Асимметричный синтез с использованием хирально модифицированных борогидридов. Часть 2. Энантиоселективное восстановление кетонов полимерными (S) -пролинол-борановый реагент ». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (12): 2887–2895. Дои:10.1039 / P19840002887.