WikiDer > Псиберин - Википедия
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2S,3S)-N-((S)-((2S,4р,6р)-6-((2S,3р)-3-((р) -6,8-дигидрокси-5-метил-1-оксоизохроман-3-ил) -2-гидроксибутил) -4-гидрокси-5,5-диметилтетрагидро-2ЧАС-пиран-2-ил) (метокси) метил) -2-гидрокси-3-метокси-5-метилгекс-5-енамид | |
| Другие имена ирциниастатин А | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| |
| Характеристики | |
| C31ЧАС47НЕТ11 | |
| Молярная масса | 609,71 г / моль |
| Внешность | прозрачный, стекловидное твердое вещество[1] |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Псиберин, также известный как ирциниастатин А, это цитотоксин происходит от морские губки. Он был обнаружен двумя независимыми исследовательскими группами в 2004 году.[1][2] Псиберин оказался очень биоактивный как он показал LC50 в наномолярных концентрациях против различных типов опухоли.[1][2]
Биосинтез
Биосинтез псиберина вызвал интерес, когда было обнаружено, что он имеет очень похожую структуру на педерин, натуральный продукт, полученный из рода жуков Paederus.[3] Это побудило исследователей изучить гены организма, которые кодируют соответствующий натуральный продукт. Транс-АТ поликетидсинтаза кластер, обозначенный как Psy кластер, состоял из двух больших групп гены кодирование двух ПКС.[3] Меньшая группа генов, psyA, закодировал ПКС с тремя модулями, а больший PsyD закодирован десятичный модуль ПКС. Это десять модулей PsyD белок на сегодняшний день является белком с наибольшим зарегистрированным количеством модулей PKS.[3] Большие части кластера генов PsyD имеют очень близкие аналоги в кластерах генов педерина. Это указывает на то, что псиберин и педерин структурно и биосинтетически связаны. На рисунке ниже показан предполагаемый биосинтез псиберина на основе анализа кластеров генов. римские цифры представляют, какие клады принадлежит каждый домен Ketosynthase. Домены, обведенные красным, представляют собой белки-носители. Следующие сокращения соответствуют рисунку ниже: GNAT, GCN5-родственная N-ацетилтрансфераза; CR, кротоназа; KR, кеторедуктаза; KS0, не удлиняющая кеторедуктаза; ОМТ, О-метилтранфсераза; C, нерибосомальная пептидная синтетаза (NRPS) область конденсации; A, домен аденилирования NRPS; MT, метилтрансфераза; DH, дейдратаза; TE, тиоэстераза; ?, неизвестный.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б c Цичевич Р.Х., Валериот Ф.А., Crews P (2004). «Псамберин, мощный цитотоксин, полученный из губки из Psammocinia, отдаленно связанный с семейством педеринов». Орг. Латыш. 6 (12): 1951–4. Дои:10.1021 / ol049503q. PMID 15176791.
- ^ а б Петтит Г.Р., Сюй Дж. П., Чапуис Дж. К., Петтит Р. К., Тэкетт Л. П., Доубек Д. Л., Хупер Дж. Н., Шмидт Дж. М. (2004). «Противоопухолевые препараты. 520. Выделение и структура ирциниастатинов A и B из индо-тихоокеанской морской губки Ircinia ramosa». J. Med. Chem. 47 (5): 1149–52. Дои:10.1021 / jm030207d. PMID 14971894.
- ^ а б c Фиш К.М., Гургуи С., Хейке Н., ван дер Сар С.А., Андерсон С.А., Уэбб В.Л., Таудиен С., Платцер М., Рубио Б.К., Робинсон С.Дж., Крюс П., Пиль Дж. (2009). «Сборочные линии поликетидов некультивируемых симбионтов губок от нацеливания на гены на основе структуры». Nat. Chem. Биол. 5 (7): 494–501. Дои:10.1038 / nchembio.176. PMID 19448639.
внешняя ссылка
- Псиберин в Национальной медицинской библиотеке США Рубрики медицинской тематики (MeSH)