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Reimer-Tiemann-reactie

Das Reimer-Tiemann-Reaktion ist ein organische Reaktion das ist gewohnt Phenole auf der ortho-, oder 2-stellig, zu formulieren.[1][2][3][4] Die Reaktion wurde erstmals beschrieben von Karl Ludwig Reimer und Ferdinand Tiemann. Die Reaktion ist eine der Varianten des elektrophile aromatische Substitution. In seiner einfachsten Form ist das Produkt Salicylaldehyd:

Die Reimer-Tiemann-Reaktion

Reaktionsmechanismus

Chloroform (1) reagiert mit einer starken Base zum Chloroformcarbanion (2). dieses Anion beseitigt sehr bald einer Chlorid-ion ​​wo Dichlorcarben entsteht (3). Das gebildete Dichlorcarben reagiert schließlich zu ortho-Position des Phenolat-ion ​​(5) wobei ein Dichlormethylphenol (7) entsteht. Nach Basis Hydrolyse wird das Endprodukt (9) gebildet.

Der Mechanismus der Reimer-Tiemann-Reaktion

Siehe auch