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Squaleen
Squalen
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von allen-trans-squalen
Allgemeines
MolekularformelC30huh50
IUPAC-Name(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-Hexaen
Andere NamenSpinacen, Supraen
Molmasse410,718 G/Maulwurf
LÄCHELN
CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CCC=C(/C)CCC=C(/C)CCC=C(C)C)/C)/C)C
in Chile
1/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30( 8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17 ,28-18 ,29-23 ,30-24
CAS-Nummer111-02-4
EG-Nummer203-826-1
PubChem638072
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Gesundheitsschädlich
Achtung
H-SätzeH304
EUH-SätzeNein
P-SätzeP301 P310 - P331
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte0,855g/cm³
Schmelzpunktca. −75 °C
Siedepunkt(bei 25 mmHg) 285 °C
Gut löslich inDiethylether, Tetrachlormethan, Aceton
schlecht löslich inEthanol
Unlöslich inWasser
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Squalen ist mehrfach ungesättigt Kohlenwasserstoff (ein Triterpen) Mit als Bruttoformel C30huh50. Es kommt in großen Mengen im Leberöl von vor Haie (der Name Squalen bezieht sich auf Squalidae, eine Familie von Haie). Darüber hinaus ist es in geringen Mengen (0,1 bis 0,7 %) in einigen Pflanzenölen wie z Olivenöl, und Hefe. Im reinen Zustand ist es eine ölige Flüssigkeit mit einem schwachen, angenehmen Geruch.

Der Stoff kommt im Körper auch als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Cholesterin. Es kommt auch vor in Talg (Talg).

Squalen absorbiert Sauerstoff und wird zähflüssig Leinsamenöl. Es wurde erstmals von Mitsumaro Tsujimoto aus Haifischleberöl isoliert.[1] Heilbron ua leiteten die Triterpenstruktur von Squalen ab.[2] 1936 Nobelpreisträger Paul Karrer Bestimmen Sie die richtige chemische Struktur.

Squalen wird verwendet als bakterizid und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimittel, organische Farbstoffe, Kautschukchemikalien, Aromaten und Tenside. Auch einige kosmetische Substanzen enthalten Squalen als "Hautregulator" und "Gewebereparierer"; bezieht sich auf die antioxidativen und cholesterinregulierenden Eigenschaften von Squalen. Squalen spielt eine untergeordnete Rolle bei der Datierung von Fingerabdrücken, die jünger als 15 Tage sind. Finger sind noch bis zu 15 Tage voller Proteine, Aminosäuren, Squalen und Cholesterin, aus denen viel gewonnen werden kann. Durch den vollständigen Verzehr von Squalen hydrieren der entsprechende gesättigte Kohlenwasserstoff wird erhalten Squalan.