WikiDer > Скварамид

Squaramide
Скварамид
Squaramide.svg
Имена
Название ИЮПАК
3,4-диаминоциклобут-3-ен-1,2-дион
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
Характеристики
C4ЧАС4N2О2
Молярная масса112.088 г · моль−1
Внешностьбелое твердое вещество
Температура плавления 338–340 ° С (640–644 ° F, 611–613 К)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Скварамид это органическое соединение с формулой O2C4(NH2)2. Не амид в обычном понимании это производная от квадратная кислота где два центра ОН заменены на NH2. Кварамиды относятся к большому классу производных, в которых некоторые из H замещены органическими заместителями. Благодаря своей жесткой планарной структуре эти соединения представляют интерес как водородная связь доноры в супрамолекулярная химия и органокатализ.[1] Скварамиды проявляют в 10-50 раз большее сродство к галогенидам, чем тиомочевины.[2]

Скварамид готовится аммонолиз диэфиров квадратной кислоты:[3]

О2C4(OEt)2 + 2 NH3 → O2C4(NH2)2 + 2 EtOH

N-Замещенные скварамиды получают аналогично, используя амины вместо аммиака.

Взаимодействие хлорид-скварамид в O2C4(NH (C6ЧАС4CF3)2. Характерная планарность скварамида очевидна.[2]

Рекомендации

  1. ^ Chauhan, P .; Mahajan, S .; Kaya, U .; Hack, D .; Эндерс, Д. (2015). «Бифункциональные амино-скварамиды: мощные водородно-связывающие органокатализаторы для асимметричных домино / каскадных реакций». Adv. Synth. Катал. 357: 253–281. Дои:10.1002 / adsc.201401003.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  2. ^ а б Натали Бушарт, Изабель Л. Кирби, Сара Янг, Саймон Дж. Коулз, Питер Н. Хортон, Марк Э. Лайт, Филип А. Гейл. «Скварамиды как сильные трансмембранные переносчики анионов». Энгью. Chem. Int. Эд. 51: 4426–4430. Дои:10.1002 / anie.201200729.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  3. ^ Сторер, Р. Ян (2013). «Скварамид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза e-EROS. Дои:10.1002 / 047084289X.rn01531.