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Suzuki-reactie

Das Suzuki-Reaktion (oder Suzuki Kupplung) ist ein organische Reaktion von a Aryl- oder Vinyl Borsäure mit einem Aryl oder VinylHalogenid, katalysiert durch a Palladium(0)-Komplex.^[1]^[2]

Die Reaktion wird häufig für die synthetisieren aus polyAlkene, Styrol und ersetzt Biphenyle. Es wurden verschiedene Artikel veröffentlicht.^[3]^[4]^[5]

Die Reaktion funktioniert auch mit Pseudohalogeniden wie triflates (OTf) anstelle von Halogeniden und auch mit Borestern anstelle von Borsäuren.

Relative Reaktivität: R₂-I > R₂-OTf > R₂-Br >> R₂-Cl

Die Suzuki-Antwort, erstmals veröffentlicht in 1979 durch Akira Suzuki, koppelt Boronsäuren mit einer organischen Einheit an Halogenide. Die Reaktion erfordert ein PalladiumKatalysator wie Pd[P(C₆huh₅)₃]₄ die Reaktion laufen zu lassen. Der Palladiumkatalysator ist 4-koordiniert, und hat normalerweise Phosphin Liganden. Suzuki stieg ein 2010 das Nobelpreis für Chemie, geteilt mit Ei'ichi Negishic und Richard F. Heck.

In vielen Publikationen wird diese Reaktion auch als Miyaura-Suzuki-Reaktion erwähnt.

Reaktionsmechanismus

Es Mechanismus der Suzuki-Reaktion wird am besten aus der Perspektive des Palladiumkatalysators betrachtet. Der erste Schritt ist der oxidativer Zusatz vom Palladium zum Halogenid 2 zum Organopalladiumkomplex 3 Formen. Kommentieren mit Base gibt Zwischenstufe 4, die über Transmetallierung^[6] mit dem Boratkomplex 6 der Organopalladiumkomplex 8 Formen. Reduktive Elimination des gewünschten Produkts 9 gibt den ursprünglichen Katalysator 1 zurück.

Oxidatives Additiv

Die oxidative Addition erfolgt unter Konservierung Stereochemie mit Vinylhalogeniden, während die Umkehrung gibt wann allylisch und benzylisch Halogenide verwendet werden.^[7] Die Oxidationsaddition bildet zunächst die cisPalladiumkomplex, der sofort zum trans-Komplex isomerisiert.^[8]

Reduktive Elimination

Durch Deuteriumhaben die Kennzeichnung Ridgeway et al. zeigen, dass die Reduktionseliminierung unter Beibehaltung der Stereochemie erfolgt.^[9]

Siehe auch

Externer Link

(und) Suzuki Kupplung

Nüsse

↑Miyaura, N. et al.Tetraeder Lett. 1979, 3437
↑Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem.-Nr. Gemeinschaft. 1979, 866
↑Suzuki, A. Reine Appl. Chem.-Nr. 1991, 63, 419-422 (Rezension)
↑Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem.-Nr. Rev. 1995, 95, 2457-2483 (Rezension)
↑Suzuki, A. J. OrganometallicChem. 1999, 576, 147–168 (Rezension)
↑Matos, K.; Soderquist, J. A. J.Org. Chem.-Nr. 1998, 63, 461–470
↑Stille, J. K.; Lau, K.S.Y. Gem. Chem.-Nr. res. 1977, 10, 434–442
↑Casado, A. L.; Espinet, P. Organometallics 1998, 17, 954–959
↑Ridgway, B. H.; Wörpel, K. A. J.Org. Chem.-Nr. 1998, 63, 458–460

[1] Miyaura, N. et al.Tetraeder Lett. 1979, 3437

[2] Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem.-Nr. Gemeinschaft. 1979, 866

[3] Suzuki, A. Reine Appl. Chem.-Nr. 1991, 63, 419-422 (Rezension)

[4] Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem.-Nr. Rev. 1995, 95, 2457-2483 (Rezension)

[5] Suzuki, A. J. OrganometallicChem. 1999, 576, 147–168 (Rezension)

[6] Matos, K.; Soderquist, J. A. J.Org. Chem.-Nr. 1998, 63, 461–470

[7] Stille, J. K.; Lau, K.S.Y. Gem. Chem.-Nr. res. 1977, 10, 434–442

[8] Casado, A. L.; Espinet, P. Organometallics 1998, 17, 954–959

[9] Ridgway, B. H.; Wörpel, K. A. J.Org. Chem.-Nr. 1998, 63, 458–460

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