WikiDer > Трет-бутилизоцианид
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-изоциано-2-метилпропан | |||
| Другие имена т-BuNC | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.027.776  | ||
PubChem CID | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C5ЧАС9N | |||
| Молярная масса | 83,13 г / моль | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 0,735 г / см3, жидкость | ||
| Точка кипения | 91 ° С (196 ° F, 364 К) | ||
| Нет данных | |||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
терт-Бутилизоцианид является органическое соединение с формула меня3ЧПУ (Me = метил, CH3). Это изоцианид, обычно называемый изонитрилом или карбиламином, как определено функциональная группа C≡N-R. терт-Бутилизоцианид, как и большинство алкилизоцианидов, представляет собой реактивную бесцветную жидкость с чрезвычайно неприятным запахом. Образует стабильную комплексы с переходные металлы и может вставляться в металл-углерод облигации.[1]
терт-Бутилизоцианид получают карбиламином Гофмана. реакция. В этом преобразовании дихлорметановый раствор терт-бутиламин лечится с хлороформ и водный едкий натр в присутствии каталитический количество катализатор межфазного переноса бензилтриэтиламмоний хлористый.[2]
- меня3CNH2 + CHCl3 + 3 NaOH → Me3ЧПУ + 3 NaCl + 3 H2О
терт-Бутилизоцианид изомерный с пивалонитрил, также известный как терт-бутилцианид. Разница, как и со всеми карбиламиновыми аналогами нитрилов, заключается в том, что связь, соединяющая функциональную группу CN с исходной молекулой, осуществляется на азоте, а не на углероде.
Координационная химия
В силу неподеленной электронной пары на углерод, изоцианиды служат лиганды в координационная химия, особенно с металлами в 0, +1 и +2 окисление состояния. терт-Бутилизоцианид стабилизирует металлы в необычных степенях окисления, таких как Pd (I).[3]
- Pd (dba)2 + PdCl2(C6ЧАС5CN)2 + 4 т-BuNC → [(т-BuNC)2PdCl]2 + 2 дБ + 2 ° C6ЧАС5CN
терт-Бутилизоцианид может образовывать гепта-координаты гомолептик комплексов, несмотря на наличие большой группы t-Bu, которая удерживается далеко от металл центра из-за линейности связей M-C≡N-C.[4]
терт-Бутилизоциканид образует комплексы, которые стехиометрически аналогичны определенному бинарному металлу. карбонил комплексы, такие как Fe2(CO)9 и Fe2(tBuNC)9.[5]
Безопасность
Tert-бутилизоцианид токсичен. Его поведение похоже на поведение его близкого электронного родственника. монооксид углерода.
Рекомендации
- ^ Малатеста, Л. Изоцианидные комплексы металловПрогресс неорганической химии, 1959, том 1, 284-291.
- ^ Gokel, G.W .; Widera, R.P .; Вебер, В. (1988). «Фазовая реакция карбиламина Гофмана: трет-бутилизоцианид». 55: 232. Дои:10.15227 / orgsyn.055.0096. Цитировать журнал требует
| журнал =(помощь)CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт) - ^ Rettig, M.F .; Майтлис, П.; Коттон, Ф.А.; Уэбб, Т. Тетракис (терт-бутилизоцианид) Ди-μ-хлор-дипалладий (I). Неорганические синтезы, 1990, 28, 110-113. ISBN 0-470-13259-0. Дои:10.1002 / 9780470132593.ch29
- ^ Карнахан, E.M .; Protasiewicz, J.D .; Липпард, С.Дж. 15 лет редуктивной связи: чему мы научились? Соотв. Chem. Res. 1993, 26, 90-97
- ^ Bassett, J.M .; Баркер, Г.К .; Грин, М .; Howard, J.A .; Stone, G.A .; Wolsey, W.C. «Химия изоцианидных комплексов низковалентных металлов» J.C.S. Далтон, 1981, 219-227.