WikiDer > Тетрацианохинодиметан - Википедия
| |||
 Образец TCNQ | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Другие имена (2,5-Циклогексадиен-1,4-диилиден) -дималононитрил, 7,7,8,8-тетрацианохинодиметан | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.014.704  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C12ЧАС4N4 | |||
| Молярная масса | 204,19 г / моль | ||
| Внешность | порошок зеленого цвета или оранжевые кристаллы | ||
| Температура плавления | От 293,5 до 296 ° C (от 560,3 до 564,8 ° F; от 566,6 до 569,1 K) | ||
| Точка кипения | возвышенный | ||
| Опасности | |||
Классификация ЕС (DSD) (устарело) | нет в списке | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Тетрацианохинодиметан (TCNQ) это органическое соединение по формуле (NC)2CC6ЧАС4C (CN)2. Этот цианоуглерод, родственник пара-хинон, является акцептор электронов что используется для подготовки перенос заряда соли, представляющие интерес молекулярная электроника.
Подготовка и состав
TCNQ получают путем конденсации 1,4-циклогександион с малононитрилс последующим дегидрированием полученного диена с бром:[1]
- C6ЧАС8О2 + 2 канала2(CN)2 → С6ЧАС8(C (CN)2)2 + 2 часа2О
- C6ЧАС8(C (CN)2)2 + 2 руб.2 → С6ЧАС4(C (CN)2)2 + 4 HBr
Молекула плоская, с D2ч симметрия.[2]
Реакции
Нравиться тетрацианоэтилен (TCNE) TCNQ легко восстанавливается с образованием анион-радикала синего цвета. Потенциал восстановления составляет около -0,3 В относительно пары ферроцен / ферроцений. Это свойство используется при разработке солей с переносом заряда. TCNQ также образует комплексы с комплексами металлов, богатыми электронами.[3]
Соли для переноса заряда
TCNQ привлек большое внимание, потому что он формирует соли с переносом заряда с высокой электропроводностью. Эти открытия оказали влияние на развитие органическая электроника. Показательным является продукт лечения TCNQ с помощью донор электронов тетратиафульвен (TTF) TCNQ образует ионную пару, комплекс TTF-TCNQ, в котором TCNQ является акцептором. Эта соль кристаллизуется в полимер с одномерными стопками, состоящий из сегрегированных стопок катионов и анионов доноров и акцепторов соответственно. Сложный кристалл - это органический полупроводник что показывает металлический электропроводность.[4]
Рекомендации
 | Викискладе есть медиафайлы по теме Тетрацианохинодиметан. |
- ^ Акер, Дональд С .; Хертлер, Уолтер Р. (1962). «Замещенные хинодиметаны. I. Получение и химия 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана». Журнал Американского химического общества. 84 (17): 3370. Дои:10.1021 / ja00876a028.
- ^ Лонг, Роберт Э .; Спаркс, Роберт А .; Трублад, Кеннет Н. (1965). «Кристаллическая и молекулярная структура 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана». Acta Crystallographica. 18 (5): 932. Дои:10.1107 / S0365110X65002256.
- ^ Каим, Вольфганг; Moscherosch, Майкл (1994). «Координационная химия TCNE, TCNQ и родственных акцепторов полинитрила π». Обзоры координационной химии. 129 (1–2): 157–193. Дои:10.1016/0010-8545(94)85020-8.
- ^ Торранс, Джерри Б. (1979). «Разница между металлической и изоляционной солями тетрацианохинодиметона (TCNQ): как сконструировать органический металл». Отчеты о химических исследованиях. 12 (3): 79–86. Дои:10.1021 / ar50135a001.