WikiDer > Триметил ортоформиат

Trimethyl orthoformate
Триметил ортоформиат[1]
Структурная формула
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
Триметоксиметан
Другие имена
2-метоксиацетальдегиддиметилацеталь; Метоксиметилал; Метилортоформиат
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.224 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-745-7
UNII
Характеристики
C4ЧАС10О3
Молярная масса106.121 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Запахострый
Плотность0,9676 г / см3
Температура плавления -53 ° С (-63 ° F, 220 К)
Точка кипения 100,6 ° С (213,1 ° F, 373,8 К)
Растворимостьрастворим в этиловый спирт, эфир
Давление газа1 кПа при 7 ° C[2]
1.3773
Опасности
R-фразы (устарело)R11 R36
S-фразы (устарело)S9 S16 S26
точка возгорания 13 ° С (55 ° F, 286 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Триметил ортоформиат это органическое соединение с формулой HC (OCH3)3. Бесцветная жидкость, самая простая ортоэфир. Это реагент используется в органический синтез для образования метиловых эфиров.[3] Продукт реакции альдегида с триметилортоформиатом представляет собой ацеталь. В общем случае с этих ацеталей можно снова снять защиту до альдегида, используя соляная кислота.

Триметилортоформиат получают в промышленных масштабах метанолизом цианистый водород:[4]

HCN + 3 HOCH3 → HC (OCH3)3 + NH3

Триметилортоформиат является полезным строительным блоком для создания метоксиметиленовых групп и гетероциклических кольцевых систем. Он вводит формильную группу в нуклеофильный субстрат, например RNH2 с образованием R-NH-CHO, который может подвергаться дальнейшим реакциям. Он используется в производстве фунгицидов, азоксистробин и пикоксистробин, а также для некоторых членов флоксацин семейство антибактериальных препаратов. Ряд фармацевтических промежуточных продуктов также получают из триметилортоформиата.[4]Триметилортоформиат (TMOF) - отличный реагент для превращения совместимых карбоновых кислот в соответствующие метиловые эфиры. Кипячение таких кислот с избытком чистого TMOF до прекращения выделения низкокипящих веществ обеспечивает количественное преобразование в метиловые эфиры без необходимости катализа. Ref. Дж. Б. Пейн III, J. Org. Chem. 2008, 73, 4929-4938. Альтернативно, катализируемая кислотой этерификация с метанолом может быть приближена к завершению путем использования TMOF для превращения побочного продукта воды в метанол и метилформиат.

Подготовка

Триметилортоформиат можно также получить реакцией между хлороформ и метоксид натрия, пример Синтез эфира Вильямсона.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Триметил ортоформиат в Сигма-Олдрич
  2. ^ Альфа Эзар SDS
  3. ^ Лю, Хуэй; Tomooka, Craig S .; Xu, Simon L .; Yerxa, Benjamin R .; Салливан, Роберт В .; Сюн, Ифэн; Мур, Гарольд В. (1999). «Диметил скварат и его превращение в 3-этенил-4-метоксициклобутен-1,2-дион и 2-бутил-6-этенил-5-метокси-1,4-бензохинон». Органический синтез. 76: 189. Дои:10.15227 / orgsyn.076.0189.
  4. ^ а б Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., ISBN 978-0-9522674-3-0, стр. 9388