WikiDer > Азасерин

Azaserine
Азасерин
Azaserine.png
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.003.692 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC5ЧАС7N3О4
Молярная масса173.128 г · моль−1
3D модель (JSmol)
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Азасерин представляет собой встречающееся в природе диазосоединение производного серина с противоопухолевый и антибиотик свойства, проистекающие из его действия как пуринергический антагонист и структурное сходство с глутамин. Азазерин действует конкурентное торможение глутамин амидотрансфераза, ключевой фермент, ответственный за метаболизм глутамина.

Механизм действия

Азасерин подавляет лимитирующую стадию метаболического пути гексозамина и необратимо подавляет γ-глутамилтрансфераза действуя непосредственно на карман связывания субстрата. Было продемонстрировано, что независимо от ингибирования гексозаминового пути азасерин защищает от гипергликемического повреждения эндотелия за счет повышения сывороточных концентраций супероксиддисмутазы марганца, напрямую снижая концентрацию активных форм кислорода.

Азасерин также подавляет экспрессию VCAM-1 и ICAM-1 в ответ на TNF-α, и исследования показывают, что он может иметь потенциал для определения L-лейцин-благоприятный системный переносчик Т-лимфоцитов человека.

Характеристики

Азасерин имеет растворимость в воде 50 мг / мл, температуру плавления 146-162 ° C, давление паров 1,53x10.−10мм рт. ст. при 25 ° C, разлагается перед плавлением.[нужна цитата]

Рекомендации

  • Сегель Г.Б., Вудлок Т.Дж., Мурант Ф.Г., Лихтман М.А. (октябрь 1989 г.). «Фотоингибирование транспорта 2-амино-2-карбоксибицикло [2,2,1] гептана с помощью O-диазоацетил-L-серина. Первый шаг в идентификации переносчика аминокислот L-системы». Журнал биологической химии. 264 (28): 16399–402. PMID 2789219.
  • Hull RL, Zraika S, Udayasankar J, Kisilevsky R, Szarek WA, Wight TN, Kahn SE (ноябрь 2007 г.). «Ингибирование синтеза гликозаминогликанов и гликозилирования белков с помощью WAS-406 и азасерина приводит к уменьшению образования островкового амилоида in vitro». Американский журнал физиологии. Клеточная физиология. 293 (5): C1586–93. Дои:10.1152 / ajpcell.00208.2007. ЧВК 2365901. PMID 17804609.
  • Вада К., Хиратаке Дж., Ирие М., Окада Т., Ямада К., Кумагаи Х., Сузуки Х., Фукуяма К. (июль 2008 г.). «Кристаллические структуры гамма-глутамилтранспептидазы Escherichia coli в комплексе с азасерином и ацивицином: новое механистическое значение для ингибирования антагонистами глутамина». Журнал молекулярной биологии. 380 (2): 361–72. Дои:10.1016 / j.jmb.2008.05.007. PMID 18555071.
  • Rajapakse AG, Ming XF, Carvas JM, Yang Z (март 2009 г.). «Ингибитор биосинтеза гексозамина азасерин предотвращает эндотелиальное воспаление и дисфункцию в условиях гипергликемии за счет антиоксидантных эффектов» (PDF). Американский журнал физиологии. Сердце и физиология кровообращения. 296 (3): H815–22. Дои:10.1152 / ajpheart.00756.2008. PMID 19136606.
  • Лебедева З.И., Кабанова Е.А., Березов Т.Т. (март 1986). «6-диазо-5-оксо-L-норлейцин и азасерин как ингибиторы аффинности глутамин (аспарагин) азы». Биохимия Интернэшнл. 12 (3): 413–20. PMID 3707592.