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Benzidine
Benzidin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Benzidin
Allgemeines
MolekularformelC12huh12Nein2
IUPAC-Name4,4'-Diaminobiphenyl
Molmasse184,25 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N)N
in Chile
1/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11) 10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2
CAS-Nummer92-87-5
EG-Nummer202-199-1
PubChem7111
Ähnlich zuAnilin
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
SchädlichGesundheitsschädlichGefährlich für die Umwelt
Achtung
H-SätzeH302 - H350 - H410
EUH-SätzeNein
P-SätzeP201 - P273 - P308 P313 - P501
KarzinogenJa[1]
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbeweiß-hellrot
Geometrie und Kristallstruktur
Dipolmoment0 d
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Benzidin ist der Trivialname für 4,4'-Diaminobiphenyl. Die Verbindung ist a Karzinogen, aromatischAmin. In der Vergangenheit wurde der Stoff in einem Test an Zyanid und in der Synthese von Farbstoffe. Es wurde ein Zusammenhang zwischen Benzidin und Blasenkrebs gezeigt.

Wie Benzidin sind eine Reihe von aromatischen Aminen aufgrund ihrer Karzinogenität mittlerweile für fast alle industriellen Verwendungen verboten.

Früher wurde Benzidin in einem Standardtest verwendet, um Blut zeigen. Heutzutage, für Phenolphthalein mit Wasserstoffperoxid oder luminol benutzt. Ein Enzym im Blut oxidiert Benzidin zu einem blau gefärbten Polymer. Der Cyanidtest bedeutet chemisch auch die Umwandlung von Benzidin in ein blau gefärbtes Polymer.

Benzidin ist eine nachgewiesene krebserregende Verbindung für den Menschen.

Benzidin-Umlagerung

Im Klassiker Umlagerungsreaktion, das Benzidin-Umlagerung, Benzidin wird gebildet aus Hydrazobenzol. Die Reaktion läuft in einer sauren Umgebung ab. Ein möglicher Reaktionsmechanismus verläuft über eine an beiden Stickstoffatomen protonierte Vermittler. Die Reaktion wird durch a . beendet Sigmatrope Umlagerung.[2]

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