WikiDer > Бензоин (органическое соединение) - Википедия
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-гидрокси-1,2-дифенилэтан-1-он | |
| Другие имена 2-гидрокси-2-фенилацетофенон 2-гидрокси-1,2-дифенилэтанон Дезиловый спирт Камфорное масло горького миндаля | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol) | |
| 3DMet | |
| 391839 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.938  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C14ЧАС12О2 | |
| Молярная масса | 212.248 г · моль−1 |
| Внешность | Беловатые кристаллы |
| Плотность | 1,31 г / см3 |
| Температура плавления | От 134 до 138 ° C (от 273 до 280 ° F, от 407 до 411 K) |
| Точка кипения | 344 ° С (651 ° F, 617 К) |
| Слабо растворим | |
| Растворимость в этиловый спирт | Слабо растворим |
| Растворимость в алкоголь | Растворимый |
| Растворимость в эфир | Слабо растворим |
| Растворимость в хлор | Растворимый |
| Опасности | |
| H412 | |
| P273, P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза) | 10.000 мг / кг |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Бензоин (/ˈбɛпzoʊ.ɪп/ или же /-ɔɪп/) является органическое соединение с формулой PhCH (OH) C (O) Ph. Это гидроксикетон прикреплен к двум фенил группы. Он выглядит как не совсем белые кристаллы со светом. камфора-подобный запах. Бензоин синтезируется из бензальдегид в бензоиновая конденсация. Он хиральный и существует в виде пары энантиомеров: (р) -бензоин и (S) -бензоин.
Бензоин нет составная часть бензоиновая смола получен из бензоиновое дерево (Стиракс) или же настойка бензоина. Основным компонентом этих натуральных продуктов является бензойная кислота.
История
О бензоине впервые сообщили в 1832 г. Юстус фон Либих и Фридрих Вёлер во время исследования масло горького миндаля, который бензальдегид со следами синильная кислота.[1] Каталитический синтез бензоиновая конденсация был улучшен Николай Зинин во время его работы с Либихом.[2][3]
Использует
Бензоин используется в основном в качестве предшественника бензил, который является фотоинициатор.[4] Преобразование происходит органическое окисление с использованием меди (II),[5] азотная кислота, или же оксон. В одном исследовании эта реакция проводится с кислородом воздуха и основным глинозем в дихлорметан.[6]
Бензоин можно использовать при приготовлении нескольких фармацевтических препаратов, включая оксапрозин, дитазол, и фенитоин.[7]
Подготовка
Бензоин готовится из бензальдегид через бензоиновая конденсация.[8]
Рекомендации
- ^ Велер, Либих; Либихом (1832 г.). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Pharmacie. 3 (3): 249–282. Дои:10.1002 / jlac.18320030302. HDL:2027 / hvd.hxdg3f.
- ^ Н. Зинин (1839). "Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe". Annalen der Pharmacie. 31 (3): 329–332. Дои:10.1002 / jlac.18390310312.
- ^ Н. Зинин (1840). "Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls". Annalen der Pharmacie. 34 (2): 186–192. Дои:10.1002 / jlac.18400340205.
- ^ Хардо Сигель, Манфред Эггерсдорфер «Кетоны» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна Wiley-VCH, 2002, Wiley-VCH, Wienheim. Дои:10.1002 / 14356007.a15_077
- ^ Clarke, H.T .; Дрегер Э. Э. (1941). "Бензил". Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 87
- ^ Константинос Скобридис; Василики Теодору; Эдвин Вебер (2006). «Очень простое и хемоселективное окисление бензоинов до бензилов на воздухе с использованием оксида алюминия». Аркивок. 06-1798JP: 102–106.[постоянная мертвая ссылка]
- ^ Патент США 2,242,775
- ^ Clarke, H.T .; Дрегер Э. Э. (1941). "Бензил". Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 87
внешняя ссылка
- Синтез бензоина, Органический синтез, Сб. Vol. 1, стр. 94 (1941); Vol. 1, стр. 33 (1921)