WikiDer > Бергамотин

Bergamotene
Не путать с бергамоттин.
Бергамотены
Α-cis-bergamotene.svg
α-СНГ-бергамотин
Α-trans-bergamotene.svg
α-транс-бергамотин
Β-cis-bergamotene.svg
β-СНГ-бергамотин
Β-trans-bergamotene.svg
β-транс-бергамотин
Имена
Имена ИЮПАК
(α): 2,6-Диметил-6- (4-метилпент-3-енил) бицикло [3.1.1] гепт-2-ен
(β): 6-Метил-2-метилиден-6- (4-метилпент-3-ен-1-ил) бицикло [3.1.1] гептан.
Идентификаторы
  • 17699-05-7 (α)
    13474-59-4 (α-транс)
    23971-87-1 (α-СНГ)
    6895-56-3 (β)
    15438-94-5 (β-транс)
    15438-93-4 (β-СНГ)
3D модель (JSmol)
UNII
Характеристики
C15ЧАС24
Молярная масса204.357 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бергамотены группа изомерный химические соединения с молекулярной формулой C15ЧАС24. Бергамотены содержатся во множестве растений, особенно в их эфирные масла.

Есть два структурные изомеры, α-бергамотен и β-бергамотин, которые отличаются только расположением двойная связь. Оба эти изомера имеют стереоизомеры, наиболее распространенные из которых известны как СНГ и транс-изомеры (или эндо- и экзо-изомеры).

α-Бергамотин содержится в маслах морковь, бергамот, Лайм, цитрон, хлопок, и кумкват.[1][2]

Феромоны

Бергамотены являются феромонами для некоторых насекомых. Например, β-транс-бергамотин - феромон для ос Melittobia digitata.[3] Растения могут защищаться от нападения травоядных насекомых, производя феромоны, такие как бергамотены, которые привлекают хищников этих травоядных.[4][5] В более сложных отношениях табак Никотиана аттенуата испускает α-транс-бергамотин из его цветов ночью, чтобы привлечь ястребиная моль (Manduca sexta) как опылитель; однако в течение дня листья производят α-транс-бергамотен, чтобы заманить хищных насекомых питаться любыми личинками и яйцами, которые мог произвести опылитель.[6][7]

Биосинтез

Все бергамотены биосинтезированный из фарнезилпирофосфат[8] с помощью различных ферментов, включая экзо-альфа-бергамотенсинтаза, (+) - эндо-бета-бергамотенсинтаза, (-) - эндо-альфа-бергамотенсинтаза, и другие. Бергамотены, в свою очередь, являются промежуточными продуктами биосинтеза более сложных химических соединений. Например, β-транс-бергамотен является предшественником биосинтеза фумагиллин, овалицин, и родственные антибиотики.[8][9]

Рекомендации

  1. ^ «Метабокард для альфа-бергамотена (HMDB0036678)». База данных человеческого метаболома.
  2. ^ Koyasako, A .; Бернхард, Р. А. (1983). «Летучие компоненты эфирного масла кумквата». Журнал пищевой науки. 48 (6): 1807–1812. Дои:10.1111 / j.1365-2621.1983.tb05090.x.
  3. ^ «Семиохимический - бета-транс-бергамотин». pherobase.com.
  4. ^ Кесслер, А .; Болдуин, И. Т. (2001). «Защитная функция выбросов летучих веществ растений, вызванных травоядными животными, в природе». Наука. 291 (5511): 2141–2144. Bibcode:2001Наука ... 291.2141K. Дои:10.1126 / science.291.5511.2141. PMID 11251117.
  5. ^ Schnee, C .; Kollner, T. G .; Held, M .; Терлингс, Т. С. Дж .; Gershenzon, J .; Дегенхардт, Дж. (2006). «Продукты единственной сесквитерпен-синтазы кукурузы образуют непостоянный защитный сигнал, который привлекает естественных врагов травоядных животных кукурузы». Труды Национальной академии наук. 103 (4): 1129–1134. Bibcode:2006ПНАС..103.1129С. Дои:10.1073 / pnas.0508027103. ЧВК 1347987. PMID 16418295.
  6. ^ Чжоу, Вену; Кюглер, Анке; МакГейл, Эрика; Хаверкамп, Александр; Кнаден, Маркус; Го, Хань; Беран, Франциска; Йон, Фелипе; Ли, Ран; Лацкус, Натали; Köllner, Tobias G .; Бинг, Джулия; Schuman, Meredith C .; Hansson, Bill S .; Кесслер, Дэнни; Болдуин, Ян Т .; Сюй, Шуцин (2017). «Тканевые выбросы (E) -α-бергамотина помогают решить дилемму, когда опылители также являются травоядными животными». Текущая биология. 27 (9): 1336–1341. Дои:10.1016 / j.cub.2017.03.017. PMID 28434859.
  7. ^ «Бергамотин - манящий и смертельный для Manduca sexta". Max-Planck-Gesellschaft. 24 апреля 2017 г.. Получено 16 августа, 2019.
  8. ^ а б Cane, Дэвид Э .; McIlwaine, Douglas B .; Харрисон, Пол Х. М. (1989). «Биосинтез бергамотена и ферментативная циклизация фарнезилпирофосфата». Журнал Американского химического общества. 111 (3): 1152–1153. Дои:10.1021 / ja00185a068.
  9. ^ Cane, Дэвид Э .; Макилвейн, Дуглас Б. (1987). «Биосинтез овалицина из β-трансбергамотена». Буквы Тетраэдра. 28 (52): 6545–6548. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 96909-0.