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Cyclohexanon
Cyclohexanon
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Cyclohexanon
Allgemeines
MolekularformelC6huh10Ö
IUPAC-NameCyclohexanon
Andere NamenOxocyclohexan, Ketohexamethylen, Cyclohexylketon, Pimelinketon
Molmasse98,143 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1CCC(=O)CC1
in Chile
1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
CAS-Nummer108-94-1
EG-Nummer203-631-1
PubChem7967
BeschreibungFarblose Flüssigkeit
Ähnlich zuCyclopentanon, Cyclohexanol
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
BrennbarSchädlich
Warnung
H-SätzeH226 - H332
EUH-SätzeNein
P-SätzeNein
EG-Indexnummer606-010-00-7
UN-Nummer1915
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFlüssigkeit
Farbefarblos
Dichte0,9478 g/cm²
Schmelzpunkt−16,4 °C
Siedepunkt155,65°C
Flammpunkt44 °C
Dampfdruck500 Pa
Löslichkeit im Wasser24 g/l
Gut löslich inorganische Lösungsmittel
Mäßig löslich inEthanol
schlecht löslich inWasser
Viskosität8,98 pa·so
Thermodynamische Eigenschaften
ΔfhuhÖl−270,7 kJ/Maulwurf
soÖl, 1 bar 229,03 J/Maulwurf·k
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Cyclohexanon ist ein organische Verbindung jetzt sofort Ketonfunktion, das oft als Rohstoff für CaprolactamSchuhcreme, Lackindustrie, Nylon 6 (Polycaprolactam) und as Lösungsmittel.

Es ist ein farbloses, öliges Flüssigkeit mit Acetonduft. Cyclohexanon ist schwer löslich in Wasser (5 bis 10 g/100 ml) und in normalen organischen Lösungsmitteln gut löslich.

Synthese

Cyclohexanon wird gebildet durch Phenol (Hydroxybenzol) te hydrieren zu Cyclohexanol, das dann oxidiert wird mit Salpetersäure:

Hydrierung von Phenol

Industriell wird Cyclohexanon auch durch die Oxidation von Cyclohexan. Die Oxidation ergibt eine Mischung aus Cyclohexanon und Cyclohexanol (und außerdem eine Reihe von Verunreinigungen: Aldehyde, Ketone und andere Alkohole). Das Cyclohexanol kann in einem weiteren Schritt zu Cyclohexanon oxidiert werden, beispielsweise mit Natriumdichromat in konzentrierter Form Schwefelsäure:

Oxidation von Cyclohexan
Oxidation von Cyclohexanol

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