WikiDer > Диазодинитрофенол

Diazodinitrophenol
Диазодинитрофенол
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
6-диазо-2,4-динитроциклогекса-2,4-диен-1-он
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
СокращенияDDNP
ChemSpider
ECHA InfoCard100.022.849 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 225-134-9
UNII
Характеристики
C6ЧАС2N4О5
Молярная масса210.105 г · моль−1
Нерастворимый
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Диазодинитрофенол (DDNP) был первым диазо соединение произведено; впоследствии его использовали для изготовления красок и взрывчатых веществ. Образует желтые кристаллы в чистом виде; однако цвет нечистых форм может варьироваться от темно-желтого, зеленого до темно-коричневого.[1] Растворим в уксусная кислота, ацетон, концентрированный соляная кислота, большинство неполярных растворителей и мало растворим в воды.[2]

Раствор холода едкий натр может быть использован для его уничтожения.[3] DDNP можно уменьшить, погрузив его в воду, поскольку он не реагирует в воде при нормальной температуре. Он менее чувствителен к ударам, но более мощный, чем гремучая ртуть и почти такой же мощный, как азид свинца.[4] Чувствительность ДДНП к трению намного меньше, чем у гремучей ртути и азида свинца.

DDNP используется с другими материалами для формирования грунтовочные смеси, особенно там, где желательна высокая чувствительность к пламени или теплу. DDNP часто используется как инициирование взрывчатого вещества в пропеллент капсюля устройств и является заменой стифнат свинца в так называемых «зеленых» или «нетоксичных» (бессвинцовых) грунтовых взрывчатых композициях. Бессвинцовые праймеры были признаны непригодными для использования в огнестрельном оружии из-за слабого и неравномерного инициирования по сравнению с праймерами на основе свинца.[5]

История

Диазодинитрофенол был впервые получен в 1858 году немецким химиком. Питер Грисс.[6] Это был один из первых диазо соединений, и долгое время после этого он использовался в качестве исходного материала для красителей.[7] Хотя Грисс в 1859 году упоминал, что диазодинитрофенол взрывается при нагревании,[8] только в 1892 году диазодинитрофенол был впервые использован в качестве взрывчатого вещества - когда Вильгельм Уилл[9] и Фридрих Ленце, немецкие химики из Militär-Versuchsamt (военное исследовательское бюро) в Шпандау, Германия, приступило к изучению азидов как потенциальных инициаторов взрывов.[10] Исследование проводилось тайно. После несчастного случая со смертельным исходом работы были прекращены.[11]

Рекомендации

  1. ^ Роберт Матяш и Иржи Пахман, Первичные взрывчатые вещества (Берлин, Германия: Springer Verlag, 2013), Глава 6: Диазодинитрофенол, стр. 157-166 ; см. стр. 159.
  2. ^ Тадеуш Урбански с Марианом Юрецким и Сильвией Лавертон, пер., Химия и технология взрывчатых веществ (Оксфорд, Англия: Permagon Press, 1967), т. 3, стр. 201-204; см. особенно стр. 202.
  3. ^ (Урбанский, 1967), стр. 202.
  4. ^ (Урбанский, 1967), стр. 204.
  5. ^ Кортни, Эля; Кортни, Эми; Питер Дэвид Саммер; Кортни, Майкл (2014). «Эксплуатационные испытания грунтовок без свинца: взрывные волны, изменения скорости и испытания в условиях окружающей среды». arXiv:1410.6390 [Physics.pop-ph].
  6. ^ Питер Грисс (1858) "Vorläufige Notiz über die Einwirkung von salpetriger Säure auf Amidinitro- und Aminitrophenylsäure", (Предварительное уведомление о реакции азотистой кислоты с пикрамовой кислотой и аминонитрофенолом), Annalen der Chemie und Pharmacie, 106 : 123-125.
  7. ^ Л. В. Кларк (1933) «Диазодинитрофенол, детонирующее взрывчатое вещество». Промышленная и инженерная химия, 25 (6) : 663-669.
  8. ^ П. Грисс (1859 г.) «О новых азотистых производных фенильного и бензоильного ряда». Труды Лондонского королевского общества, 9 : 594-597; см. особенно стр. 595.
  9. ^ Биографические сведения о Вильгельме Уилле см. Вильгельм Уилл в немецкой Википедии (на немецком языке).
  10. ^ Видеть:
    • (Урбанский, 1967), стр. 202.
    • Х. Каст, Spreng- und Zündstoffe [Взрывчатые вещества и детонаторы] (Брауншвейг, Германия: Friedrich Vieweg & Sohn, 1921), стр.433, 426.
  11. ^ Видеть:
    • Гай Б. Тейлор и У. К. Коуп (1917) «Начальные грунтовые вещества для взрывчатых веществ», Технический документ 162, Горное управление, Министерство внутренних дел США, 32 страницы; см. стр. 7.
    • Уилл, У. (1914) "Der Fortschritt in der Auslösung der explosiblen Systeme und sein Einfluss auf die Sprengstoffindustrie" (Прогресс в срабатывании взрывных систем и его влияние на производство взрывчатых веществ), Zeitschrift für das gesamte Schieß- und Sprengstoffwesen, 9 : 52-53.