WikiDer > Dithiete

Dithiete
Dithiete
Кекуле, скелетная формула дитиета со всеми добавленными атомами водорода
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,2-дитиет
Систематическое название ИЮПАК
1,2-дитиациклобут-3-ен
Другие имена
Dithiete
Дитиациклобутен
1,2-Дития [4] аннулен
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
Характеристики
C2ЧАС2S2
Молярная масса90.16 г · моль−1
Родственные соединения
Связанные воры
Thiete
Родственные соединения
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Dithiete ненасыщенный гетероциклическое соединение который содержит два соседних атома серы и два sp2-гибридизированные углеродные центры. Производные вместе известны как дитиеты или 1,2-дитиеты. С 6 π-электронами 1,2-дитиеты являются примерами ароматный сероорганические соединения. Выделено несколько 1,2-дитиетов.[1][2][3]

Незамещенный 1,2-дитиет образуется в термолитических реакциях и характеризуется микроволновая спектроскопия, ультрафиолетовая фотоэлектронная спектроскопия и ИК-спектроскопия в низкотемпературной матрице. Изомер с открытым кольцом, дитиоглиоксаль, HC (S) C (S) H, менее стабилен, чем 1,2-дитиет.[4]

Дитион можно приготовить (как транс-дитиоглиоксаль) низкой температурой фотолиз 1,3-дитиол-2-она.[5] Квантово-химические расчеты воспроизводят наблюдаемую большую стабильность 1,2-дитиета, только если большие базисы с поляризационные функции используются.[6]

Структура дитиета S2C2(CO2Мне)2. Выбранные расстояния и углы: rC = C = 1,362, гC-S = 1,738, гSS = 2,072 Å, <S-S-C = 78.3°, <S-C-S = 102°.[7]

Смотрите также

  • Дитиетан - соответствующее насыщенное кольцо
  • Thiete - аналог только с одним атомом серы

Дополнительное чтение

  • Diehl, F .; Meyer, H .; Schweig, A .; Hess, B.A .; Фабиан, Дж. (Сентябрь 1989 г.). «1,2-Дитиет более стабилен, чем 1,2-дитиоглиоксаль, что подтверждается комбинированным экспериментальным и теоретическим методом ИК-спектроскопии». Варенье. Chem. Soc. 111 (19): 7651–7653. Дои:10.1021 / ja00201a076.
  • Виджай, Д; Приякумар, UD; Састры, GN (2004). «Базисная и методическая зависимость относительных энергий C2S2ЧАС2 изомеры ». Письма по химической физике. 383 (1–2): 192–197. Bibcode:2004CPL ... 383..192В. Дои:10.1016 / j.cplett.2003.11.021.
  • Йонас, V; Френкинг, G (1991). «О решающем значении поляризационных функций для расчета молекул с элементами третьего ряда: конформации хлоркарбонилизоцианата ClC (O) NCO и равновесие 1,2-дитиоглиоксаля с его циклическим изомером 1,2-дитиетом». Письма по химической физике. 177 (2): 175–183. Bibcode:1991CPL ... 177..175J. Дои:10.1016 / 0009-2614 (91) 90064-G.
  • Гонсалес, L; Мо, О; Янез, М. (13 декабря 1996 г.). "Высокий уровень ab initio расчеты изомерии 1,2-дитиоглиоксаль / 1,2-дитиет ». Письма по химической физике. 263 (3): 407–413(7). Bibcode:1996CPL ... 263..407G. Дои:10.1016 / S0009-2614 (96) 01240-7.

Рекомендации

  1. ^ Drabowicz, J; Левковски, Дж; Кудельска, З; Zając, A (2008). Четырехчленные кольца с двумя атомами серы. Комплексная гетероциклическая химия III. 2.18. С. 811–852. Дои:10.1016 / B978-008044992-0.00218-2. ISBN 9780080449920.
  2. ^ Золлер, У (1996). Четырехчленные кольца с двумя атомами серы. Комплексная гетероциклическая химия II. 1.35. С. 1113–1138. Дои:10.1016 / B978-008096518-5.00035-6. ISBN 9780080965185.
  3. ^ Донахью, JP; Холм, Р.Х. (1998). «3,4-Бис (1-адамантил) -1,2-дитиет: первый структурно охарактеризованный дитиет, не поддерживаемый кольцом или бензоидным каркасом». Acta Crystallographica. C54 (8): 1175–1178. Дои:10.1107 / S0108270198002935.
  4. ^ Райнхард Шульц; Армин Швайг; Клаус Хартке; Иоахим Кестер (1983). «Теория и применение фотоэлектронной спектроскопии. 100. Фотоэлектронное спектральное исследование при переменной температуре 1,3-дитиол-2-она и 4,5-дизамещенных 1,3-дитиол-2-онов. Термическое образование 1,2-дитиета. , 3,4-дизамещенные 1,2-дитиеты и диалкилтетратиооксалаты ». Журнал Американского химического общества. 105 (14): 4519–4528. Дои:10.1021 / ja00352a004.
  5. ^ Муха, М; Pagacza, M; Мильке, З. (6 июня 2008 г.). «Инфракрасное обнаружение дитиоглиоксаля при фотолизе 1,3-дитиол-2-она в твердом аргоне и азоте». Письма по химической физике. 458 (1–3): 39–43. Bibcode:2008CPL ... 458 ... 39 млн. Дои:10.1016 / j.cplett.2008.04.088.
  6. ^ Фролов Ю.В. Ващенко, А.В.; Малькина А.Г .; Трофимов, Б.А. (2009). "Ab initio квантово-химические расчеты энергий и структур изомеров 1,2-ацетилендитиола ». Журнал структурной химии. 50 (2): 195–200. Дои:10.1007 / s10947-009-0029-8.
  7. ^ Т. Симидзу, Х. Мураками, Ю. Кобаяси, К. Ивата, Н. Камигата (1998). «Синтез, структура и превращение кольца 1,2-дитиета и родственных соединений». J. Org. Chem. 63: 8192–8199. Дои:10.1021 / jo9806714.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)