WikiDer > Дитиобензойная кислота

Dithiobenzoic acid
Дитиобензойная кислота
PhCS2H.svg
Имена
Название ИЮПАК
Бензенкарбодитиевая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.084 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-491-4
Характеристики
C7ЧАС6S2
Молярная масса154.25 г · моль−1
Внешностьжелто-коричневое твердое вещество
Кислотность (пKа)1.92[1]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Дитиобензойная кислота это сероорганическое соединение с формулой C6ЧАС5CS2H. Это дитиокарбоновая кислота, аналог бензойная кислота, но более кислый и насыщенный.

Синтез и реакции

Его можно приготовить сульфидированием. бензал хлорид:[2]

C6ЧАС5CCl3 + 4 КШ → С6ЧАС5CS2К + 3 KCl + 2 Н2S
C6ЧАС5CS2K + H+ → С6ЧАС5CS2H + K+

Он также возникает в результате реакции реактива Гриньяра. фенилмагний бромид с сероуглеродс последующим подкислением:[3]

C6ЧАС5MgBr + CS2 → С6ЧАС5CS2MgBr
C6ЧАС5CS2MgBr + HCl → С6ЧАС5CS2H + MgBrCl

Он примерно в 100 раз более кислый, чем бензойная кислота. Его сопряженное основание, дитиобензоат, подвергается S-алкилированию с образованием дитиокарбоксилатные эфиры.[2] Точно так же дитиобензоат реагирует с «мягкими» солями металлов с образованием комплексов, например Fe (S2CC6ЧАС5)3 и Ni (S2CC6ЧАС5)2.

Хлорирование дитиобензойной кислоты дает тиоацилхлорид C6ЧАС5C (S) Cl.

Структура тримера [Ni (S2CPh)2]3.[4]

Рекомендации

  1. ^ М. Р. Крэмптон (1974). «Кислотность и водородные связи». В Сауле Патаи (ред.). Химия тиоловой группы. Чичестер: John Wiley & Sons Ltd. стр. 402.
  2. ^ а б Фредерик Курцер, Александр Лоусон (1962). «Тиобензоилтиогликолевая кислота». Орг. Синтезатор. 42: 100. Дои:10.15227 / orgsyn.042.0100.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  3. ^ Дж. Хубен (1906). "Ueber Carbithiosäuren. I. Arylcarbithiosäuren" [О карботиоевых кислотах I. Арилкарботионовые кислоты]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 39 (3): 3219–3233. Дои:10.1002 / cber.190603903140.
  4. ^ Bonamico, M .; Десси, G .; Фарес, В .; Скарамуцца, Л. (1975). «Структурные исследования комплексов металлов с серосодержащими бидентатными лигандами. Часть I. Кристаллические и молекулярные структуры тримерных бис- (дитиобензоато) никеля (II) и -палладия (II)». Журнал химического общества, Dalton Transactions (21): 2250–2255. Дои:10.1039 / DT9750002250.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)