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Homocysteïne
Homocystein
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von L-Homocystein
Allgemeines
MolekularformelC4huh9NEIN2so
IUPAC-Name(so)-2-Amino-4-sulfanylbutansäure
Andere Namen(so)-2-Amino-4-mercaptobutansäure
Molmasse135,18476 G/Maulwurf
LÄCHELN
C(CS)C(C(=O)O)N
in Chile
1/C4H9NO2S/c5-3(1-2-8)4(6)7/h3.8H,1-2.5H2,(H,6,7)/t3-/m0/s1/f/h6H
CAS-Nummer6027-13-0
EG-Nummer227-891-0
PubChem91552
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH302
EUH-SätzeNein
P-SätzeNein
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Homocystein ist ein Zwischenprodukt bei der Umwandlung der Aminosäure Methionin zur Aminosäure Cystein. Der Name basiert auf der Tatsache, dass es sich um ein homolog ist von der Aminosäure Cystein: es enthält ein extra Methylengruppe in der Seitenkette. Es ist nicht unbedingt erforderlich Aminosäure, da es im menschlichen Körper durch Demethylierung der Sulfidbrücke aus Methionin hergestellt werden kann. Diese Konvertierung erfolgt mit Enzyme. Homocystein gehört nicht zu den zwanzig Standardaminosäuren, weil es nicht in Protein ist eingebaut.

Umgekehrt kann der Körper auch Homocystein in Methionin umwandeln. Bei dieser Umwandlung kann etwas schief gehen, wodurch der Homocysteinspiegel zu hoch wird. In diesem Fall gibt es Hyperhomocysteinämie. Dies kann an einem Mangel an Vitamin B6, oder ein Mangel an B11 (Folsäure) und B12.[1][2] Diese haben eine Funktion als Coenzym beim Abbau von Homocystein.

Homocystein kann gemessen werden in Blut und Urin. Im Blut ist es zu etwa 70 % an Plasmaproteine ​​gebunden. Der Rest liegt als freies Homocystein vor. Da diese freie Fraktion recht instabil ist, wird meist der Gesamthomocysteinspiegel im Blut gemessen. Der normale freie Homocysteinspiegel im Blut beträgt bei Männern etwa 13-14 µmol/Liter und bei Frauen 12-13 µmol/Liter. Ein optimaler Wert liegt jedoch unter 7,5. Ein Wert über 15 µmol/Liter ist zu hoch. Dieser Wert muss bestimmt werden, wenn jemand 12 Stunden lang nichts gegessen oder getrunken hat (nüchtern ist) und hängt natürlich von der verwendeten Messmethode ab. Zur Interpretation der Ergebnisse sollten daher immer die Referenzwert mit der Messmethode verbunden.