WikiDer > Hydroxycarbonsäure

Strukturformel von L-Milchsäure.

EIN Hydroxycarbonsäure ist ein organische Säure dass in seiner Struktur neben dem Carboxygruppe auch ein Hydroxylgruppe tragen.

Zur Sicherheit werden Hydroxycarbonsäuren verwendet Polyester zu machen. Der Vorteil der Verwendung einer Hydroxycarbonsäure gegenüber der Verwendung von Dicarbonsäuren und Diole besteht darin, dass es keine Probleme mit dem Verhältnis der Mengen der Reaktanten gibt.

Aufgrund der Doppelfunktionalität, einer Carbonsäurefunktion und a Alkohol, eine Hydroxysäure kann mit sich selbst einen Ester oder einen internen Ester bilden. Dadurch entsteht ein Lacton. Bekannte Lactone sind Vitamin C, Glykolsäure und Mandelsäure.

Je nach Stellung der Hydroxygruppe zur Carbonsäuregruppe wird sie als α-, β- oder ω-Hydroxycarbonsäure bezeichnet. Die Hydroxygruppe befindet sich direkt neben der Carbonsäuregruppe (α-), am zweiten Kohlenstoffatom neben der Carbonsäuregruppe oder am letzten Kohlenstoffatom der Carbonsäure. Optional können Zwischenpositionen mit anderen entsprechenden griechischen Buchstaben angegeben werden. Das IUPAC verwendet numerische Bezeichnungen für die verschiedenen Positionen, wobei das Kohlenstoffatom der Säuregruppe die Nummer 1 erhält, das unmittelbar daneben liegende Kohlenstoffatom die Nummer zwei. Das unten abgebildete Milchsäure kann auch benannt werden als α-Hydroxypropansäure oder als 2-Hydroxypropansäure.

• α-Hydroxycarbonsäuren sind im Vergleich zu Carbonsäuren mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen in der Regel stärkere Säuren, da das Anion Wasserstoffbrückenbindung stabilisiert ist.
• β-Hydroxycarbonsäuren sind in der Biochemie als Zwischenschritt im Fettsäurestoffwechsel wichtig. Synthetisch-chemische Substanzen sind wichtig wie β-Ketosäure-synth. Lactone werden von dieser Säuregruppe aufgrund des gespannten Rings aus vier Atomen, der dann gebildet werden muss, nicht schnell gebildet.
• γ-, δ- und ε-Hydroxycarbonsäuren bilden relativ leicht Lactone: Die Ringe sind praktisch spannungsfrei und die Chance, dass eine Säuregruppe auf einen eigenen "Schwanz" trifft, ist aufgrund der kurzen Kettenlänge relativ groß.