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Acrylsäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Acrylsäure
Allgemeines
Molekularformel	C3huh4Ö2
IUPAC-Name	Prop-2-ensäure
Andere Namen	Acrylsäure, Vinylsäure
Molmasse	72,06 G/Maulwurf
LÄCHELN	C=CC(=O)O
CAS-Nummer	79-10-7
EG-Nummer	201-177-9
Beschreibung	Farblose Flüssigkeit mit ätzendem Geruch
Ähnlich zu	Methacrylsäure, Acrylamid
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H226 - H302 - H312 - H314 - H332 - H335 - H400
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P261 - P273 - P280 - P305 P351 P338 - P310
EG-Indexnummer	607-061-00-8
UN-Nummer	2218 (stabilisiert)
Physikalische Eigenschaften
Dichte	1,051 g/cm²
Schmelzpunkt	12 °C
Siedepunkt	139 °C
Flammpunkt	46 °C
Gut löslich in	Wasser, Ethanol, Diethylether, Chloroform
Viskosität	(bei 20°C) 1,3 × 10−3pa·so
Gleichgewichtskonstante(n)	pkein = 4,25
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Acrylsäure oder Prop-2-ensäure ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C₃huh₄Ö₂. Acrylsäure ist ein Carbonsäure. Es tritt als farbloses Flüssigkeit mit stechendem Geruch.

Synthese

Acrylsäure kann auf verschiedene Weise hergestellt werden:

• durch die Reaktion von Acetylen, Kohlenmonoxid und Wasser in Gegenwart von NickelKatalysator. Dies ist das sogenannte Reppe-Verfahren, benannt nach Walter Reppe:

${displaystyle mathrm {HC{equiv }CH CO H_{2}O longrightarrow CH_{2}{=}CHCOOH} }$

• das Reppe-Verfahren wurde durch ein Verfahren ersetzt, das einen Rohstoff aus der Petrochemie, nämlich Propen, ein Gas, das als Nebenprodukt von Öl-Raffination veröffentlicht. Propen wird mit Luft zu oxidiert Acrolein und weiter zu Acrylsäure. Dies ist das am häufigsten verwendete industrielle Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure:

${displaystyle mathrm {2 CH_{2}{=}CHCH_{3} O_{2} longrightarrow 2 CH_{2}{=}CHCHO} }$

${displaystyle mathrm {2 CH_{2}{=}CHCHO O_{2} longrightarrow 2 CH_{2}{=}CHCOOH} }$

• statt Propen kann man auch annehmen Glycerin, das von Austrocknung wird zu Acrolein umgewandelt, das dann zu Acrylsäure oxidiert wird. Dieses Verfahren hat den Vorteil, dass Glycerin aus nachwachsenden Rohstoffen (tierische oder pflanzliche Fette und Öle) stammt; es ist auch ein Nebenprodukt der Biodieselproduktion.^[1]
• eine andere möglichkeit ist die Hydrolyse von Acrylnitril:

${displaystyle mathrm {CH_{2}{=}CHCN 2 H_{2}O H^{ } longrightarrow CH_{2}{=}CHCOOH NH_{4}^{ }} }$

Anwendungen

Acrylsäure und ihre Ester, das Acryl, werden bei der Herstellung von verschiedenen Kunststoffe und Wachsen, (Boden-)Lacke, anstreichen, Tinte und kleben. Es ist auch der Rohstoff für Superabsorber. Das Polymer der Acrylsäure ist Polyacrylsäure.

Externer Link

•  Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Acrylsäure
• (und) Daten von Acrylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)