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Acrolein
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Acrolein
Allgemeines
Molekularformel	C3huh4Ö
IUPAC-Name	Prop-2-enal
Andere Namen	Acrylaldehyd
Molmasse	56,06 G/Maulwurf
LÄCHELN	C(=O)C=C
in Chile	1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
CAS-Nummer	107-02-8
EG-Nummer	203-453-4
PubChem	7847
Beschreibung	Gelbe bis farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H225 - H301 - H311 - H314 - H330 - H400
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	P210 - P260 - P273 - P280 - P284 - P301 P310
Lager	An einem feuerfesten Ort, getrennt von stark oxidierenden Stoffen, starken Basen, starken Säuren, Lebensmitteln lagern. Nur stabilisierte Lagerung.
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	gelb bis farblos
Dichte	0,8 g/cm³
Schmelzpunkt	−88 °C
Siedepunkt	53 °C
Flammpunkt	−26 °C
Dampfdruck	29.300 Pa
Löslichkeit im Wasser	2 g/l
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Acrolein ist am einfachsten ungesättigt Aldehyd. Es handelt sich um einen hochreaktiven Stoff, der in industriellen Prozessen unter anderem zur Herstellung von Methionin (ein Aminosäure) oder Glutaraldehyd (ein Biozid).

Acrolein kommt auch in Zigarettenrauch und Autoabgasen vor.

Synthese

Das älteste kommerzielle Verfahren zur Herstellung von Acrolein wurde von Degussa in . entwickelt 1942 und basierte auf der Kondensationsreaktion in der Gasphase von Acetaldehyd und Formaldehyd.

Derzeit wird Acrolein jedoch hauptsächlich über die katalytischOxidation von Propen in der Gasphase. Als Katalysatoren werden komplexe Metalloxide der meist Wismut oder Molybdän. Auch Acrolein entsteht auf diese Weise im ersten Schritt der Herstellung von Acrylsäure aus Propen.

Ein anderer Prozess ist der Austrocknung von Glycerin:

${displaystyle mathrm {C_{3}H_{6}O_{3} Linksharpunen CH_{2}{=}CHCHO 2 H_{2}O} }$

Das ist ein Gleichgewichtsreaktion. Blinddarm Temperatur es bewegt sich nach links (die Hydratation von Acrolein überwiegt), während es sich bei hoher Temperatur (ab 200 °C) nach rechts bewegt (die Dehydratation von Glycerin überwiegt). Die Reaktion erfolgt mit einem sauren Feststoff Katalysator, wie Salze von Phosphorsäure, imprägniert auf Kieselgur.^[1] Nachteilig ist die Bildung von Nebenprodukten bei einer Reihe von Nebenreaktionen. Diese müssen anschließend aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden und können zu Rußablagerungen auf dem Katalysator führen. Wenn die Reaktion in Gegenwart von Sauerstoff abläuft, würde die Bildung von Nebenprodukten verringert und die Lebensdauer des Katalysators verlängert.^[2]

Acrolein ist auch ein Nebenprodukt bei der Herstellung von Acrylnitril.

Biologische Rolle

Acrolein wurde in der Weinindustrie entdeckt. Während der Fermentation von Wein werden kleine Mengen Glycerin die dem Wein einen vollen, runden Geschmack verleihen. Auch beim Wein geht es weiter Milchsäurebakterien für diejenigen Äpfelsäure konvertieren zu Milchsäure, was dem Wein einen weniger säuerlichen Geschmack verleiht. Einige dieser Milchsäurebakterien können Glycerin in convert 3-Hydroxypropionaldehyd (3-HPA). In saurer Umgebung (Wein) oder bei hoher Temperatur, 3-HPA dehydrolysiert und Acrolein wird gebildet. Das Vorhandensein von Acrolein ist unerwünscht, da es im Wein einen bitteren Geschmack erzeugt.^[3]

Anwendungen

In der Europäischen Union wird Acrolein ausschließlich als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer Stoffe wie z Methionin, Acrylsäure oder Glutaraldehyd. Außerhalb der EU wird es auch als unspezifisches Biozid.

Toxikologie und Sicherheit

Acrolein ist ein Licht brennbarer Stoff. Im Himmel der Dampf kann ein explosionsfähiges Gemisch bilden (Explosionsgrenzen zwischen 2,8 und 31 Vol.-% in Luft). Der Dampf ist schwerer als Luft und kann sich am Boden ausbreiten und aus der Ferne entzündet werden. Acrolein kann spontan polymerisieren, was das Risiko erhöht, Feuer oder Explosion stammen. Der Stoff reagiert in Gegenwart von starke Säuren, starke basis oder stark Oxidationsmittel. Diese Reaktionen können auch zu Bränden oder Explosionen führen. Acrolein kann auch explosiv sein Peroxide Formen. Achten Sie daher beim Lagern oder Transportieren auf Stabilisator wird hinzugefügt (Hydrochinon).

Acrolein kann durch Inhalation seiner Dämpfe in den Körper aufgenommen werden Haut oder durch Einnahme. Kontakt mit der Haut oder dem Augen verursacht starke Reizung und tränende Augen. Bei Inhalation in hoher Dosis, Lungenödem, oft erst nach wenigen Stunden, auftreten.

Acrolein ist außerdem umweltgefährdend und hochgiftig für Wasserorganismen.

Externe Links

•  Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Acrolein
• Europäisches Informationssystem für chemische Stoffe
• (und) Daten von Acrolein in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)

Siehe die Kategorie Acrolein von Wikimedia Commons für Mediendateien zu diesem Thema.