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Acetaldehyd | |||||
| Strukturformel und Molekülmodell | |||||
Strukturformel von Acetaldehyd | |||||
Molekülmodell von Acetaldehyd | |||||
| Allgemeines | |||||
| Molekularformel | C2huh4Ö | ||||
| IUPAC-Name | Ethanal | ||||
| Andere Namen | Acetylaldehyd | ||||
| Molmasse | 44,05256 G/Maulwurf | ||||
| LÄCHELN | CC=O | ||||
| CAS-Nummer | 75-07-0 | ||||
| PubChem | 177 | ||||
| Beschreibung | Leichtflüchtige Flüssigkeit | ||||
| Ähnlich zu | Formaldehyd | ||||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | |||||
| H-Sätze | H224 - H319 - H335 - H351 | ||||
| EUH-Sätze | Nein | ||||
| P-Sätze | P210 - P261 - P281 - P305 P351 P338 | ||||
| Karzinogen | möglich | ||||
| Lager | Kühl in einer geschlossenen Flasche in einem feuer- und explosionsgeschützten Lager aufbewahren. | ||||
| EG-Indexnummer | 200-836-8 | ||||
| UN-Nummer | 1089 | ||||
| MAC-Wert | 90 mg/m³ | ||||
| LD50 (Ratten) | (Inhalation) 20.000 ppm (Oral) 661 mg/kg | ||||
| Physikalische Eigenschaften | |||||
| Aggregatzustand | Flüssigkeit | ||||
| Farbe | farblos | ||||
| Dichte | 0,7834 g/cm² | ||||
| Schmelzpunkt | −121 °C | ||||
| Siedepunkt | 20,8 °C | ||||
| Flammpunkt | −38 °C | ||||
| Gut löslich in | Wasser | ||||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | |||||
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Acetaldehyd oder Ethanal ist ein Aldehyd die als Rohstoff für die Synthese verschiedener chemischer Verbindungen, insbesondere von Essigsäure, Butan-1-ol und Ethylacetat. Es ist ein flüchtiges, farbloses, leicht entzündliches Flüssigkeit mit stark fruchtigem Duft.
Aussehen
Neben Emissionen von Unternehmen, die den Stoff herstellen oder verwenden, ist die Verbrennung und Photooxidation von Kohlenwasserstoffe eine Quelle von Acetaldehyd in der Umwelt. Acetaldehyd kommt auch in Lebensmitteln wie reifen Früchten und Kaffee vor. Es ist auch Bestandteil von Zigarettenrauch, Acetaldehyd entsteht auch als Abbauprodukt von Alkohol. Es trägt auch zum Gefühl von a Kater.
Synthese
Acetaldehyd kann hergestellt werden durch die Oxidation von Ethylen (sogenannt Wacker-Verfahren), mit Palladium(II)-chlorid-Kupfer(II)-chlorid wenn Katalysator:
Eine andere Möglichkeit ist die Dehydrierung von Ethanol (unter dem Einfluss des Enzyms RDA):
Eine andere Synthesemethode ist die katalytische Flüssigkeitszufuhr von ethin:
Anwendungen
Acetaldehyd wird hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien verwendet. Mehr als 50% der Produktion gehen in die Essigsäuresynthese. Wichtige von Acetaldehyd abgeleitete Produkte sind das Lösungsmittel Ethylacetat; Pentaerythrit (verwendet bei der Herstellung von Kunstharzen für die Lackindustrie); und Pyridine. Acetaldehyd wird bei der Herstellung von Parfums, Polyesterharze und Farbstoffe. Es wird auch als Lösungsmittel in der Gummi- und Papierindustrie und in der Gerberei verwendet; wenn Konservierungsmittel für Obst und Fisch; als Aromastoff; zu Gelatine Aushärten; zu Alkohol denaturieren; und in bestimmten Kraftstoffmischungen (Meta). Im Labor wird der Stoff als Reduzierstück in den Fällen, in denen die Anwesenheit von Metallionen die Bestimmung oder Reaktion stört.
Toxikologie und Sicherheit
Acetaldehyd ist eine flüchtige, leicht entzündliche Flüssigkeit. Es bildet sich instabil in der Luft Peroxide das kann explodieren. Es sollte daher an einem kühlen, dunklen, gut belüfteten Ort in luftdichten Behältern und unter einem Inertgas wie z Stickstoff- oder Argon. Zündquellen sollten bei der Lagerung oder Verwendung von Acetaldehyd vermieden werden.
Acetaldehyd reagiert heftig mit wasserfreiem Ammoniak, Blausäure, Schwefelwasserstoff und alkalische Verbindungen wie Natriumhydroxid.
Gesundheitsaspekte
Acetaldehyd ist das wichtigste Metabolit von Ethanol; Viele negative Wirkungen von Ethanol werden Acetaldehyd zugeschrieben. Acetaldehyd selbst kommt hauptsächlich in den Leber metabolisiert zu Essigsäure mit dem Enzym Aldehyd-Dehydrogenase. Acetaldehyd ist die Substanz, die bei übermäßigem Alkoholkonsum Übelkeit und/oder Erbrechen verursacht.
Akute Effekte
Die Exposition gegenüber mäßigen Acetaldehydkonzentrationen führt zu Reizungen der Augen (ab 50 ppm für 15 Minuten) und der Atmungsorgane (Nase und Rachen) (ab 200 ppm für 15 Minuten).
Subchronische und chronische Auswirkungen
Längerer Kontakt der Haut mit Acetaldehyd kann Erythem und Verbrennungen verursachen. Wiederholte Exposition kann Dermatitis B. durch Reizung oder Sensibilisierung.
Karzinogenität
Das Einatmen von Acetaldehyd am Arbeitsplatz kann zu Krebs führen. Dies ist insbesondere ein Risiko für Arbeiter, die an der Herstellung verschiedener Chemikalien beteiligt sind. Dies schreibt der Gesundheitsrat in einem Gutachten, das dem Minister für Soziales und Beschäftigung vorgelegt wurde.
Externe Links
Internationale Chemikaliensicherheitskarte von Acetaldehyd- (und) Daten von Acetaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)