WikiDer > Йодацетамид

Iodoacetamide
Йодацетамид
Формула скелета
Модель заполнения пространства
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-йодацетамид
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.119 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-630-1
Номер RTECS
  • AC4200000
UNII
Характеристики
C2ЧАС4яNО
Молярная масса184.964 г · моль−1
Внешностьбелые кристаллы (желтый цвет указывает на присутствие йода)
Температура плавления 94 ° С (201 ° F, 367 К)
Опасности
Паспорт безопасностиПаспорт безопасности материалов 1, Паспорт безопасности материалов 2
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

2-йодацетамид является алкилирующий агент используется для пептид картографические цели. Его действия аналогичны действиям йодацетат. Обычно он используется для ковалентного связывания с тиол группа цистеин поэтому белок не может образовывать дисульфидные связи.[1][2] Также используется в убиквитин исследования в качестве ингибитора ферменты деубиквитиназы (DUB), поскольку он алкилирует остатки цистеина в активном центре DUB.

Ингибитор пептидазы

Йодацетамид является необратимым ингибитором всех цистеинпептидаз, причем механизм ингибирования происходит за счет алкилирования каталитического остатка цистеина (см. Схему). По сравнению с его кислотным производным, йодацетатом, йодацетамид реагирует значительно быстрее. Это наблюдение противоречит стандартной химической реакционной способности, однако наличие благоприятного взаимодействия между положительным ионом имидазолия каталитического гистидина и отрицательно заряженной карбоксильной группой йодацетата является причиной повышенной относительной активности йодацетамида.[3]

Механизм необратимого ингибирования цистеинпептидаз йодацетамидом.

Масс-спектрометрия белков

Он обычно используется при пробоподготовке для секвенирования de novo (пептид) с масс-спектрометрия белков, но недавние критики предлагают избегать его использования. [4]

Рекомендации

  1. ^ Смайт CV (1936). «Реакции йодацетата и йодацетамида с различными сульфгидрильными группами, с уреазой и дрожжевыми препаратами». J. Biol. Chem. 114 (3): 601–12.
  2. ^ Энсон М.Л. (1940). «Реакции йода и йодацетамида с нативным яичным альбумином». J. Gen. Physiol. 23 (3): 321–31. Дои:10.1085 / jgp.23.3.321. ЧВК 2237930. PMID 19873158.
  3. ^ Полгар, Л. (1979). «Влияние изотопа дейтерия на ацилирование папаина. Доказательства отсутствия общего основного катализа и для ферментативной группы. Взаимодействие». Евро. J. Biochem. 98 (2): 369–374. Дои:10.1111 / j.1432-1033.1979.tb13196.x. PMID 488108.
  4. ^ Мюллер (2017). «Систематическая оценка восстановления белков и алкилирования выявляет массивные неспецифические побочные эффекты йодсодержащих реагентов». Молекулярная и клеточная протеомика. 16 (7): 1173–1187. Дои:10.1074 / mcp.M116.064048. ЧВК 5500753. PMID 28539326.

внешняя ссылка

  • В МЕРОПЫ онлайн-база данных пептидаз и их ингибиторов: [1]