WikiDer > Мальтоза
α-Мальтоза | |
β-Мальтоза | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК (3р,4р,5S,6р) -6- (гидроксиметил) -5 - {[(2р,3р,4S,5S,6р) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси} оксан-2,3,4-триол | |
Другие имена 4-О-α-D-Глюкопиранозил-D-глюкоза | |
Идентификаторы | |
3D модель (JSmol) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.651 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Характеристики[1] | |
C12ЧАС22О11 | |
Молярная масса | 342.297 г · моль−1 |
Внешность | Белый порошок или кристаллы |
Плотность | 1,54 г / см3 |
Температура плавления | От 160 до 165 ° C (от 320 до 329 ° F, от 433 до 438 K) (безводный) 102–103 ° C (моногидрат) |
1,080 г / мл (20 ° С) | |
Хиральное вращение ([α]D) | + 140,7 ° (H2О, c = 10) |
Опасности | |
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов |
Родственные соединения | |
Связанный | Сахароза Лактоза Трегалоза Целлобиоза |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверять (что ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Мальтоза (/ˈмɔːлтoʊs/[2] или же /ˈмɔːлтoʊz/[3]), также известный как мальтобиоза или же солодовый сахар, это дисахарид сформированный из двух единиц глюкоза соединенный с α (1 → 4) связь. в изомер изомальтозадве молекулы глюкозы соединены связью α (1 → 6). Мальтоза - это двухъядерный член амилоза гомологическая серия, ключевой структурный мотив крахмал. Когда бета-амилаза расщепляет крахмал, одновременно удаляет две единицы глюкозы, производя мальтозу. Пример этой реакции можно найти в прорастающий семена, поэтому он был назван в честь солод.[4] В отличие от сахароза, это снижения сахара.[5]
История
Мальтоза была «открыта» Огюстен-Пьер Дюбрюнфо, хотя это открытие не было широко признано, пока оно не было подтверждено в 1872 году ирландским химиком и пивоваром. Корнелиус О'Салливан.[5][6] Его название происходит от солода в сочетании с суффиксом '-оза'который используется в названиях сахаров.[4]
Производство и использование мальтозы в Китае восходит к Династия Шан (ок. 1150 г. до н. э.). В Японии употребление мальтозы было зарегистрировано с периода Император Джимму (660 г. до н.э.).
Структура и номенклатура
Мальтоза представляет собой дисахарид: углеводы обычно делятся на моносахариды, олигосахариды, и полисахариды в зависимости от количества субъединиц сахара. Мальтоза с двумя сахарными единицами является олигосахаридом, в частности дисахаридом, потому что он состоит из двух молекул глюкозы. Глюкоза - это гексоза: моносахарид, содержащий шесть атомов углерода. Две единицы глюкозы находятся в пираноза форме и соединены О-гликозидная связь, с первым углеродом (C1) первого глюкоза связан с четвертым углеродом (C4) второй глюкоза, обозначенный как (1 → 4). Связь обозначается как α, поскольку гликозидная связь с аномерным углеродом (C1) находится в плоскости, противоположной плоскости CH
2ОЙ заместитель в том же кольце (C6 первой глюкозы). Если гликозидная связь с аномерным углеродом (C1) находились в одной плоскости с CH
2ОЙ заместителя, он будет классифицирован как связь β (1 → 4), и полученная молекула будет целлобиоза. Аномерный углерод (C1) второй молекулы глюкозы, которая не участвует в гликозидной связи, может быть либо α-, либо β-аномером в зависимости от направления связи присоединенной гидроксильной группы относительно CH
2ОЙ заместитель в том же кольце, в результате чего получается α-мальтоза или β-мальтоза.
An изомер мальтозы изомальтоза. Это похоже на мальтозу, но вместо связи в положении α (1 → 4) он находится в положении α (1 → 6), та же связь, которая находится в точках ветвления гликоген и амилопектин.
Характеристики
Как и глюкоза, мальтоза снижения сахара, потому что кольцо одной из двух единиц глюкозы может открыться, чтобы представить свободный альдегид группа; другой не может из-за природы гликозидной связи. Мальтоза может быть расщеплена до глюкозы мальтаза фермент, катализирующий гидролиз гликозидной связи.
Мальтоза в водном растворе проявляет мутаротация, поскольку изомеры α и β, которые образованы разными конформациями аномерного углерода, имеют разные конкретные вращения, а в водных растворах эти две формы находятся в равновесии. Мальтозу легко обнаружить с помощью теста Вулька или теста Фирона на метиламин.[7]
У него сладкий вкус, но он примерно на 30–60% слаще сахара, в зависимости от концентрации.[8] 10% раствор мальтозы на 35% сладок, как сахароза.[9]
Источники и поглощение
Мальтоза входит в состав солод, вещество, получаемое в процессе размягчения зерна в воде и прорастания. Он также присутствует в сильно изменяющихся количествах в частично гидролизованных крахмальных продуктах, таких как мальтодекстрин, кукурузный сироп и крахмал, разбавленный кислотой.[10]
У человека мальтоза расщепляется различными ферментами мальтазы, образуя две молекулы глюкозы, которые могут быть дальнейшая обработка: либо расщепляется для получения энергии, либо хранится в виде гликогена. Отсутствие сахароза-изомальтаза фермент в организме человека вызывает непереносимость сахарозы, но поскольку существует четыре различных фермента мальтазы, полная непереносимость мальтозы встречается крайне редко.[11]
Рекомендации
- ^ Weast, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-367. ISBN 0-8493-0462-8..
- ^ Справочник по словарю: мальтоза
- ^ Кембриджский словарь: мальтоза
- ^ а б Стокер, Х. Стивен (2 января 2015 г.). Органическая и биологическая химия. Cengage Learning. ISBN 9781305686458.
- ^ а б Фрутон, Джозеф S (1999). Белки, ферменты, гены: взаимодействие химии и биологии. Челси, Мичиган: Издательство Йельского университета. п. 144. ISBN 0300153597. Получено 21 октября 2017.
- ^ О'Салливан, Корнелиус (1872 г.). «XXI.? О продуктах трансформации крахмала». Журнал химического общества. 25: 579–588. Дои:10.1039 / JS8722500579. Получено 11 декабря 2014.
- ^ http://www.chemistryviews.org/details/education/10821368/150_Years_Alfred_wohlk.html
- ^ Belitz, H.-D .; Грош, Вернер; Шиберле, Питер (15 января 2009 г.). Пищевая химия. Springer Science & Business Media. п. 863. ISBN 9783540699330.
- ^ Спиллейн, У. Дж. (17 июля 2006 г.). Оптимизация сладкого вкуса продуктов. Издательство Вудхед. п. 271. ISBN 9781845691646.
- ^ Фурия, Томас Э. (2 января 1973 г.). Справочник по пищевым добавкам CRC, второе издание. CRC Press. ISBN 9780849305429.
- ^ Уилан, В. Дж .; Кэмерон, Маргарет П. (16 сентября 2009 г.). Контроль метаболизма гликогена. Джон Вили и сыновья. п. 60. ISBN 9780470716885.