WikiDer > Метансульфоновая кислота

Methanesulfonic acid
Метансульфоновая кислота
Структурная формула метансульфоновой кислоты
Шариковая модель метансульфоновой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
Метансульфоновая кислота
Другие имена
Метилсульфоновая кислота, MSA
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.817 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-898-6
UNII
Характеристики
CЧАС4О3S
Молярная масса96.10 г · моль−1
ВнешностьПрозрачная бесцветная жидкость
Плотность1,48 г / см3
Температура плавления От 17 до 19 ° C (от 63 до 66 ° F, от 290 до 292 K)
Точка кипения 167 ° C (333 ° F, 440 K) при 10 мм рт. Ст., 122 ° C / 1 мм рт.
смешивающийся
РастворимостьСмешивается с метанол, диэтиловый эфир.
Несмешивается с гексан
бревно п-2.424[1]
Кислотность (пKа)−1.9[2]
Опасности
Паспорт безопасностиОксфордский паспорт безопасности материалов
Вредный (Xn), Коррозионный (C)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Метансульфоновая кислота (MsOH) или же метансульфоновая кислота (в британском английском) представляет собой бесцветную жидкость с химической формулой CH3ТАК3H. Это самый простой из алкилсульфоновые кислоты. Соли и сложные эфиры метансульфоновой кислоты известны как мезилаты (или метансульфонаты, как в этилметансульфонат). это гигроскопичный в концентрированном виде. Метансульфоновая кислота может рассматриваться как промежуточное соединение между серная кислота (ЧАС2ТАК4), и метилсульфонилметан ((CH3)2ТАК2), эффективно заменяя группу –OH на –CH3 группа на каждом шагу. Этот паттерн не может распространяться дальше ни в одном направлении, не нарушая –SO2- группа. Метансульфоновая кислота может растворять широкий спектр солей металлов, многие из них в значительно более высоких концентрациях, чем в соляной или серной кислоте.[3]

Приложения

Метансульфоновая кислота используется в качестве кислотного катализатора в органических реакциях, потому что это нелетучая сильная кислота, растворимая в органических растворителях. Он удобен для промышленного применения, так как при температуре окружающей среды является жидким, в то время как тесно связанный с ним п-толуолсульфоновая кислота (PTSA) твердый. Однако в лабораторных условиях более удобен твердый PTSA.

Метансульфоновая кислота может быть использована для получения боран (BH3) путем взаимодействия метансульфоновой кислоты с NaBH4 в апротонном растворителе, таком как THF или же DMS, комплекс BH3 и образуется растворитель.[4]

Гальваника

Растворы метансульфоновой кислоты используются для гальваники оловянных и оловянно-свинцовых припоев. Это вытесняет использование фторборная кислота, который выделяет едкие и летучие фтороводород.[5]

Метансульфоновая кислота также является основным ингредиентом средств для удаления ржавчины и накипи.[6] Он используется для удаления ржавчины с поверхности керамики, плитки и фарфора, которые обычно подвержены воздействию кислоты.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Таулер, Кристофер С .; Ли, Тонглей; Викстрём, Хокан; Ремик, Дэвид М .; Санчес-Феликс, Мануэль В .; Тейлор, Линн С. (декабрь 2008 г.). «Исследование влияния противоиона на свойства некоторых аморфных органических солей». Молекулярная фармацевтика. 5 (6): 946–955. Дои:10.1021 / mp8000342. PMID 19434850.
  2. ^ Гатри, Дж. Питер (сентябрь 1978 г.). «Гидролиз сложных эфиров оксикислот: значения pKa для сильных кислот; соотношение Бренстеда для атаки воды на метил; свободные энергии гидролиза сложных эфиров оксикислот; и линейная зависимость между свободной энергией гидролиза и удерживанием pKa в диапазоне 20. ед. pK ". Канадский химический журнал. 56 (17): 2342–2354. Дои:10.1139 / v78-385.
  3. ^ Gernon, M.D .; Wu, M .; Buszta, T .; Дженни, П. (1999). «Экологические преимущества метансульфоновой кислоты: сравнительные свойства и преимущества». Зеленая химия. 1 (3): 127–140. Дои:10.1039 / a900157c.
  4. ^ Лоббен, Пол С .; Люн, Саймон Шун-Ван; Туммала, Шринивас (2004). «Комплексный подход к разработке и пониманию восстановления борана карбоновых кислот». Орг. Процесс Res. Dev. 8: 1072. Дои:10.1021 / op049910h.
  5. ^ Balaji, R .; Пушпаванам, Малати (2003). «Метансульфоновая кислота в гальванических отраслях, связанных с отделкой металлов». Сделки МВФ. 81 (5): 154–158. Дои:10.1080/00202967.2003.11871526. S2CID 91584456.
  6. ^ «Архивная копия» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2016-03-04. Получено 2015-12-01.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)