WikiDer > П-толуолсульфоновая кислота
| |||
 Слегка загрязненный образец моногидрата | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 4-метилбензол-1-сульфоновая кислота | |||
| Другие имена 4-метилбензолсульфоновая кислота Тозиловая кислота тозиновая кислота ПТСА | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.891  | ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C7ЧАС8О3S | |||
| Молярная масса | 172,20 г / моль (безводный) 190,22 г / моль (моногидрат) | ||
| Внешность | бесцветное (белое) твердое вещество | ||
| Плотность | 1,24 г / см3 | ||
| Температура плавления | От 103 до 106 ° C (от 217 до 223 ° F, от 376 до 379 K) (безводный)[2] 38 ° С (100 ° F, 311 К) (моногидрат) | ||
| Точка кипения | 140 ° С (284 ° F, 413 К) при 20 мм рт. | ||
| 67 г / 100 мл | |||
| Кислотность (пKа) | -2,8 (вода) эталон для бензолсульфоновой кислоты,[3] 8.5 (ацетонитрил)[4] | ||
| Структура | |||
| тетраэдр в S | |||
| Опасности | |||
| Главный опасности | раздражитель кожи | ||
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
| R-фразы (устарело) | R36 / 37/38 | ||
| S-фразы (устарело) | S26 | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные сульфоновые кислоты | Бензолсульфоновая кислота Сульфаниловая кислота | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
п-Толуолсульфоновая кислота (ПТСА или же пЦОХ) или же тозиловая кислота (ЦОХ) является органическое соединение с формулой CH3C6ЧАС4ТАК3ЧАС. Это белое твердое вещество, растворимое в воде, спирты, и другие полярный органические растворители. CH3C6ЧАС4ТАК2– группа известна как тозил группа и часто сокращенно Ts или Tos. Чаще всего ЦОХ относится к моногидрат, ЦОХ.ЧАС2О.
Как и другие сульфоновые кислоты, ЦОН - сильная органическая кислота. Это примерно в миллион раз сильнее, чем бензойная кислота. Это одна из немногих сильных кислот, которая является твердой и поэтому ее удобно взвешивать.
Подготовка и обращение
ЦОН получают в промышленных масштабах сульфирование из толуол. Легко увлажняет. Общие примеси включают бензолсульфоновая кислота и серная кислота. Моногидрат pTSA содержит кристаллическую воду, а также воду в качестве примесей. Для оценки общего содержания влаги в виде примесей используется метод Карла Фишера. Примеси могут быть удалены перекристаллизацией из концентрированного водного раствора с последующей азеотропный сушка толуолом.[5]
ЦОХ находит применение в органический синтез в качестве «органически растворимого» кислотного катализатора. Примеры использования включают:
- Ацетализация из альдегид.[6]
- Этерификация из карбоновые кислоты.[7]
- Переэтерификация из сложный эфир.[8]
Тозилаты
Алкилтозилаты являются алкилирующие агенты потому что тозилат электроноакцепторный, что делает тозилат-анион хорошим уходящая группа. Тозилат является псевдогалогенидом. Эфиры толуолсульфоновой кислоты подвергаются нуклеофильная атака или же устранение. Восстановление эфиров тозилата дает углеводород. Таким образом, тозилирование с последующим восстановлением позволяет деоксигенировать спирты.
В известном и наглядном использовании тозилата 2-норборнил катион был замещен из 7-норборненилтозилата. Исключение происходит 1011 быстрее, чем сольволиз анти-7-норборнила п-толуолсульфонат.[9]
Тозилаты также защитная группа за спирты. Их готовят путем смешивания спирта с 4-толуолсульфонилхлорид, обычно в апротонный растворитель, довольно часто пиридин.[10]
Реакции
- TsOH можно преобразовать в п-толуолсульфоновый ангидрид путем нагревания с пятиокись фосфора.[11]
- При нагревании с кислотой и водой ЦОН претерпевает гидролиз к толуол:
- CH3C6ЧАС4ТАК3H + H2О → С6ЧАС5CH3 + H2ТАК4
Эта реакция является общей для арил сульфоновые кислоты.[12][13]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Индекс Merck, 11-е издание, 9459.
- ^ Армарего, Уилфред (2003). Очистка лабораторных химикатов. Elsevier Science. п. 370. ISBN 0-7506-7571-3.
- ^ Гатри, Дж. П. Гидролиз эфиров оксикислот: стр.Kа значения для сильных кислот. Может. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
- ^ Eckert, F .; Leito, I .; Кальюранд, I .; Kütt, A .; Klamt, A .; Диденхофен, М. Прогнозирование кислотности раствора ацетонитрила с помощью COSMO-RS. J. Comput. Chem. 2009, 30, 799-810. Дои:10.1002 / jcc.21103
- ^ Перрин Д. Д. и Армарего В. Л. Ф. (1988). Очистка лабораторных химикатов. Оксфорд: Pergamon Press.
- ^ H. Griesser, H .; Öhrlein, R .; Schwab, W .; Ehrler, R .; Егер В. (2004). «3-нитропропаналь, 3-нитропропанол и 3-нитропропанальдиметилацеталь». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 10, п. 577
- ^ Furuta, K. Gao, Q.-z .; Ямамото, Х. (1998). «Асимметричная реакция Дильса-Альдера, катализируемая хиральным (ацилокси) бораном, комплексом: (1R) -1,3,4-триметил-3-циклогексен-1-карбоксальдегид». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 9, п. 722
- ^ Imwinkelried, R .; Schiess, M .; Зеебах, Д. (1993). «Диизопропил (2S, 3S) -2,3-O-изопропилиденетартрат». Органический синтез.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь); Коллективный объем, 8, п. 201
- ^ Винштейн, S .; Шатавский, М .; Нортон, С .; Вудворд, Р. Б. (1955-08-01). «7-норборненильные и 7-норборнильные катионы». Журнал Американского химического общества. 77 (15): 4183–4184. Дои:10.1021 / ja01620a078. ISSN 0002-7863.
- ^ «Нуклеофильное замещение».
- ^ Л. Филд и Дж. У. МакФарланд (1963). "п-Толуолсульфоновый ангидрид ». Органический синтез.; Коллективный объем, 4, п. 940
- ^ К. М. Сутер (1944). Органическая химия серы. Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. С. 387–388.
- ^ Дж. М. Крафтс (1901). «Катализ в концентрированных растворах». Варенье. Chem. Soc. 23 (4): 236–249. Дои:10.1021 / ja02030a007.