WikiDer > Бензолсульфоновая кислота - Википедия

Бензолсульфоновая кислота^[1]

Имена
Предпочтительное название IUPAC Бензолсульфоновая кислота[3]
Другие имена Бензолсульфоновая кислота; Бензолсульфоновая кислота; Фенилсульфоновая кислота; Фенилсульфоновая кислота; Безиловая кислота[2]
Идентификаторы
Количество CAS	98-11-3 Y
3D модель (JSmol)	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 64455
ЧЭМБЛ	ChEMBL1422641
ChemSpider	7093 Y
ECHA InfoCard	100.002.399
Номер ЕС	202-638-7
PubChem CID	7371
Номер RTECS	DB4200000
UNII	685928Z18A Y
Номер ООН	2583, 2585, 1803
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID9024568
ИнЧИ InChI = 1S / C6H6O3S / c7-10 (8,9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H, 7,8,9) Y Ключ: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C6H6O3S / c7-10 (8,9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H, (H, 7,8,9) Ключ: SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYAJ
Улыбки c1ccc (cc1) S (= O) (= O) O
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАС6О3S
Молярная масса	158.17 г · моль−1
Внешность	Бесцветное кристаллическое твердое вещество
Плотность	1,32 г / см3 (47 ° С)
Температура плавления	44 ° C (гидрат) 51 ° C (безводный)
Точка кипения	190 ° С (374 ° F, 463 К)
Растворимость в воде	Растворимый
Растворимость в других растворителях	Растворим в спирте, не растворим в неполярных растворителях
Кислотность (пKа)	−2.8[4]
Опасности
Главный опасности	Коррозионный
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H290, H302, H314, H315, H319, H335
Меры предосторожности GHS	P234, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P390, P403 + 233, P404, P405
точка возгорания	> 113 ° С
Родственные соединения
Родственные сульфоновые кислоты	Сульфаниловая кислота п-Толуолсульфоновая кислота
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Бензолсульфоновая кислота (сопряженное основание бензолсульфонат) является сероорганическое соединение с формулой C₆ЧАС₆О₃S. Это самый простой ароматный сульфоновая кислота. Образует белый расплывающийся листовые кристаллы или белое воскообразное твердое вещество, растворимое в воде и этиловый спирт, слабо растворим в бензол и нерастворим в неполярных растворителях, таких как диэтиловый эфир. Часто хранится в виде щелочной металл соли. Его водный раствор сильнокислый.

Подготовка

Бензолсульфоновую кислоту получают из сульфирование из бензол используя концентрированный серная кислота:

Это преобразование иллюстрирует ароматическое сульфирование, который был назван «одной из самых важных реакций в промышленной органической химии».^[5]

Реакции

Бензолсульфоновая кислота проявляет реакции, типичные для других ароматических соединений. сульфоновые кислотыс образованием сульфонамидов, сульфонилхлорида и сложных эфиров. При температуре выше 220 ° C сульфирование реверсируется. Обезвоживание с пятиокись фосфора дает бензолсульфоновую ангидрид кислоты ((C₆ЧАС₅ТАК₂)₂О). Превращение в соответствующий бензолсульфонилхлорид (C₆ЧАС₅ТАК₂Cl) осуществляется с помощью пентахлорид фосфора.

Это сильная кислота, которая почти полностью диссоциирует в воде.

Бензолсульфоновая кислота и родственные соединения подвергаются десульфонированию при нагревании в воде до температуры около 200 ° C. Температура десульфирования коррелирует с легкостью сульфирования:^[5]

C₆ЧАС₅ТАК₃H + H₂О → С₆ЧАС₆ + H₂ТАК₄

Из-за этого сульфоновые кислоты обычно используются в качестве защитная группа, или как мета-директор в электрофильное ароматическое замещение.

Соль щелочного металла бензолсульфоновой кислоты когда-то использовалась в промышленном производстве фенол. Процесс, иногда называемый щелочным плавлением, первоначально дает соль феноксида:

C₆ЧАС₅ТАК₃Na + 2 NaOH → С₆ЧАС₅ONa + Na₂ТАК₃

C₆ЧАС₅ONa + HCl → C₆ЧАС₅ОН + NaCl

Этот процесс был в значительной степени вытеснен Скакательный отросток, что дает меньше отходов.

Использует

Бензенсульфоновая кислота обычно используется в качестве активного ингредиента в стиральных порошках, используемых в стиральных машинах одежды.^[6]

Бензолсульфоновая кислота часто используется для преобразования в другие специальные химикаты.

Разнообразие фармацевтические препараты готовятся как бензолсульфонат соли и известны как бесилаты (ГОСТИНИЦА) или же безилаты (USAN).

В разбавленном виде он также используется как средство для удаления полимеров.

Рекомендации