WikiDer > Метилвинилкетон

Methyl vinyl ketone
Метилвинилкетон[1]
Скелетная формула метилвинилкетона
Шаровидная модель молекулы метилвинилкетона
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Но-3-ан-2-он
Другие имена
MVK
Метилен ацетон
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.055 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C4ЧАС6О
Молярная масса70,09 г / моль
Плотность0,8407 г / см3
Температура плавления -7 ° С (19 ° F, 266 К)
Точка кипения 81,4 ° С (178,5 ° F, 354,5 К)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Метилвинилкетон (MVK, Название ИЮПАК: бутенон) это органическое соединение с формулой CH3С (О) СН = СН2. Это реактивное соединение, классифицируемое как Enone, по сути простейший его пример. Это бесцветная, легковоспламеняющаяся, высокотоксичная жидкость с резким запахом. Растворим в воде и полярных органических растворителях. Это полезный промежуточный продукт в синтезе других соединений.[2]

Производство

MVK промышленно подготовлен конденсация из ацетон и формальдегид, с последующим обезвоживание. Точно так же он готовится Реакция Манниха с участием хлорид диэтиламмония и ацетон, который дает аддукт Манниха:[2][3]

CH3C (O) CH3 + CH2O + [H2Сеть2] Cl → [CH3C (O) CH2CH2N (H) Et2] Cl + H2О

Нагревание этой соли аммония высвобождает хлорид аммония и MVK:[3]

[CH3C (O) CH2CH2N (H) Et2] Cl → CH3С (О) СН = СН2 + [H2Сеть2] Cl

Реакционная способность и приложения

MVK может выступить в роли алкилирующий агент потому что это эффективный Майкл акцептор. Он рано привлек внимание благодаря использованию в Аннуляция Робинсона, метод, полезный при приготовлении стероидов:

Реакция аннулирования Робинсона

Его алкилирующая способность является одновременно источником его высокой токсичности и особенностью, которая делает его полезным промежуточным продуктом в органический синтез. MVK будет полимеризовать спонтанно. Соединение обычно хранится с гидрохинон, что тормозит полимеризацию.

Винклозолин коммерческий фунгицид, приготовленный с использованием MVK.

Как электрофильный алкен, он образует аддукт с циклопентадиен. Результирующий норборнен производная является промежуточным звеном в синтезе холинолитик препарат, средство, медикамент бипериден. Через его циангидрин также является предшественником винклозолин. Это также предшественник синтетического витамин А.[2]

MVK является промежуточным звеном в синтезе некоторых фармацевтических препаратов, в том числе эторфин, бупренорфин, толхинзол, бутакламол, и этретинат.[нужна цитата]

Безопасность

MVK чрезвычайно опасен при вдыхании, вызывая кашель, хрипы и одышку даже при низких концентрациях. Он также легко вызывает раздражение кожи, глаз и слизистых оболочек.

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 6052.
  2. ^ а б c Siegel, H .; Эггерсдорфер, М. «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a15_077.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  3. ^ а б Л. Уайлдс, Альфред; Новак, Роберт М .; Маккалеб1, Киртланд Э. (1957). «1-Диэтиламино-3-бутанон». Органический синтез. 37: 18. Дои:10.15227 / orgsyn.037.0018.

внешняя ссылка