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Methylenblau | ||||
| Strukturformel und Molekülmodell | ||||
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Strukturformel von Methylenblau | ||||
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Molekülmodell von Methylenblau | ||||
| Allgemeines | ||||
| Molekularformel | C16huh18Nein3ClS | |||
| IUPAC-Name | 3,7-Bis(dimethylamino)-phenazathiazoniumchlorid | |||
| Andere Namen | Methyl(en)thioniniumchlorid, Tetramethylthioninchlorid | |||
| Molmasse | 319,85222 G/Maulwurf | |||
| LÄCHELN | CN(C)C1=CC2=C(C=C1)N=C3C=CC(=[N](C)C)C=C3S2.[Cl-] | |||
| in Chile | 1S/C16H18N3S.ClH/c1-18(2)11-5-7-13-15(9-11)20-16-10-12(19(3)4)6-8-14(16)17- 13;/h5-10H,1-4H3;1H/q 1;/p-1 | |||
| CAS-Nummer | 61-73-4 | |||
| EG-Nummer | 200-515-2 | |||
| PubChem | 6099 | |||
| Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen | ||||
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| H-Sätze | H302 - H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-Sätze | Nein | |||
| P-Sätze | P261 - P305 P351 P338 | |||
| EG-Indexnummer | 200-515-2 | |||
| Physikalische Eigenschaften | ||||
| Aggregatzustand | Fest | |||
| Farbe | Blau | |||
| Siedepunkt | (zersetzt) 100-110 °C | |||
| Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar). | ||||
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Methylenblau ist ein Pigment die unter anderem in der Mikrobiologie wird zum Färben von Präparaten verwendet. Lösungen von Methylenblau werden im analytische Chemie weit verbreitet als Redox-Indikator. Im oxidierten Zustand hat es eine tiefblaue Farbe.
Methylenblau wurde zuerst hergestellt in 1876 vom deutschen Chemiker Heinrich Caro.
Anwendungen
Eine Eigenschaft von Methylenblau ist, dass ein toter Zelle ist farbig und ein lebender ist es nicht. Es wird sehr gut von Ton und organischen Substanzen aufgenommen.
Methylenblau kann auch verwendet werden, um Pilze und parasitär Protozoen (wie weißer Punkt in Aquarien), oft in Kombination mit Malachitgrün und Formaldehyd (Formalin).
Methylenblau war die erste chemische Verbindung, die als Medizin. Es wurde verwendet gegen Malaria. Wegen der Verfärbung des Urins und des Weißen der Augen gefiel es den Soldaten jedoch nicht.
In der Chirurgie wird Methylenblau verwendet, um Anastomoseninsuffizienz zu verhindern und Fisteln nachweisbar nach Operationen oder Erkrankungen des Magen-Darm-Traktes, wie z Magenbypass oder Magenmanschette aber auch bei Einsätzen auf der Zwölffingerdarm oder in schweren Pankreatitis mit Fistelbildung. Dazu muss der Patient eine kleine Menge Methylenblau trinken oder über einen Magensonde. Bei einer Leckage aus dem Magen-Darm-Trakt ist der blaue Farbstoff in einem (Wund-)Abfluss zu sehen. Es wird auch im Darm aufgenommen und über die Nieren ausgeschieden, wodurch sich der Urin grün bis blau färbt.
Eine neuere und experimentelle medizinische Verwendung von Methylenblau ist die Behandlung von starkem Blutdruckabfall in Sepsis (Blutvergiftung). Dieser Blutdruckabfall wird durch eine Störung der Stickstoffmonoxid-Gleichgewicht in dem Weiche Muskelzellen und Endothelzellen der Gefäßwand, wo Stickoxid (NO) für die Entspannung der Gefäßwand verantwortlich ist. Diese Entspannung führt zu einem Blutdruckabfall. Eine Störung des Stickoxidhaushaltes entsteht unter dem Einfluss verschiedener BelastungenEnzyme. Die Wirkung von Methylenblau basiert auf antagonistisch Wirkung auf Stickoxidrezeptoren, Hemmung der Enzymwirkung Guanylatcyclase (ein Enzym, das Guanosintriphosphat bis um zyklisches Guanosinmonophosphat, ein wichtiger sekundärer Botenstoff bei Stoffwechselprozessen in der Zelle) und der direkte Einfang von Stickstoffmonoxid. Da es die Gefäßspannungsregulation des gesamten Gefäßsystems beeinflusst, kann dies zu einer verminderten Durchblutung der Leber und insbesondere der Nieren führen. Daher wird eine zusätzliche Therapie eingesetzt, um Schäden an diesen lebenswichtigen Organen zu verhindern.