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Pyromellietzuur
Pyromellitsäure
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Pyromellitsäure
Allgemeines
MolekularformelC10huh6Ö8
IUPAC-NameBenzol-1,2,4,5-tetracarbonsäure
Molmasse254,15 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1(=CC(=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
CAS-Nummer89-05-4
EG-Nummer201-879-5
Beschreibungweißes Puder
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH315 - H319 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Dichte1,68 g/cm²
Schmelzpunkt281-285 °C
Siedepunkt380-400 °C
Löslichkeit im Wasser15 g/l
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Pyromellitsäure ist ein vierwertiges aromatischCarbonsäure, wo die vier Carboxygruppen symmetrisch mit dem . verbunden Benzolring.

Synthese

Aromatische Carbonsäuren wie Pyromellitsäure werden durch die katalytischOxidation eines aromatischen Kohlenwasserstoff an denen oxidierbare Gruppen wie Alkylgruppen oder ein Aldehyd ersetzt werden. Zum Beispiel für Pyromellitsäure, lasten (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) und 2,4,5-Trimethylbenzaldehyd als Rohstoff angesehen.

Die Reaktion kann sowohl in der flüssigen als auch in der Gasphase erfolgen. Bei der Gasphasenoxidation mit Luft oder einem sauerstoffreichen Gas als Oxidationsmittel werden hauptsächlich die Anhydridform, Das desublimiert wenn das Gasgemisch nach der Reaktion abgekühlt wird. Die freie Säure wird bei der Flüssigoxidation gewonnen. Es kann auch sein Salpetersäure als Oxidationsmittel verwendet werden.

Anwendungen

Pyromellithsäure selbst hat keine kommerziellen Anwendungen, kommt aber in Form von Ester, Salze und das Dianhydrid. Pyromellitsäuredianhydrid wird zur Herstellung von . verwendet Polyimide: das sind besondere Polymere die eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit und elektrische Isoliereigenschaften aufweisen und hauptsächlich als Beschichtungsmaterial. Es wird auch verwendet als Vernetzer vor dem Alkydharze.

Salze der Pyromellithsäure mit Aminen wurden als Bestandteil in vorgeschlagen Epoxid-Beschichtungsmaterialien.[1]

Bestimmte Ester der Pyromellitsäure können zur Behandlung von Textilfasern verwendet werden, um wasserabweisend und antistatisch zu machen.[2] Andere Ester werden verwendet in zusammengesetzt-Zahnfüllung für seine Einhaltung Zahnschmelz und dentin verbessern.[3][4]

Externe Links