WikiDer > Нафталинид натрия

Sodium naphthalenide
Нафталинид натрия
Нафталенид натрия.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Нафталинид натрия
Систематическое название ИЮПАК
Натрий нафталин-1-ид
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.020.420 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 222-460-3
Характеристики
C10ЧАС8Na
Молярная масса151.164 г · моль−1
Родственные соединения
Другой анионы
Циклопентадиенид натрия
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Нафталинид натрия, также известный как нафталид натрия, является органическим поваренная соль с химической формулой Na+C10ЧАС8−. В исследовательской лаборатории он используется как восстановитель в синтезе органических, металлоорганический, и неорганическая химия. Обычно его не выделяют в твердом виде, а готовят в свежем виде перед использованием.[1]

Подготовка и свойства

Нафталины щелочных металлов получают перемешиванием металла с нафталин в эфирный растворитель, обычно как тетрагидрофуран или диметоксиэтан. Полученная соль темно-зеленого цвета.[2][3][4] Анион является радикалом, дающим сильный EPR сигнал около g = 2,0, с понижающим потенциалом около -2,5 В относительно NHE. Его темно-зеленый цвет возникает из-за поглощения с центром на 463, 735 нм.[1]

Некоторые сольваты нафталинида натрия характеризуются: Рентгеновская кристаллография.[5]

Анион является сильно основным, и типичный путь разложения включает реакцию с водой и родственными источниками протонов. Эти реакции позволяют дигидронафталин:

2 NaC10ЧАС8 + 2 часа2О → С10ЧАС10 + C10ЧАС8 + 2 NaOH

Связанные реагенты

Для некоторых синтетических операций нафталинид натрия является чрезмерно восстанавливающим (слишком отрицательным) или слишком нерастворимым. В таких случаях выбираются альтернативные восстановители.

  • Натрий аценафталинид ниже примерно на 0,75 В, что отражает более мягкий восстановительный потенциал полициклических ароматических соединений.
  • Литий бифенил представляет собой THF-растворимый вид, связанный с нафталинидом лития, за исключением того, что он является более бедным лигандом.[6]
  • Натрий 1-метилнафталинид более растворим, чем нафталинид натрия, что полезно для низкотемпературного восстановления.[7]
Раствор нафталинида лития, родственного соединения, в тетрагидрофуран

Рекомендации

  1. ^ а б Коннелли, Нил Дж .; Гейгер, Уильям Э. (1996). «Химические окислительно-восстановительные агенты для металлоорганической химии». Химические обзоры. 96 (2): 877–910. Дои:10.1021 / cr940053x. PMID 11848774.
  2. ^ Кори, Э. Дж .; Гросс, Эндрю В. (1993). "терт-Бутил-терт-октиламин ". Органический синтез.; Коллективный объем, 8, п. 93
  3. ^ Коттон, Ф. Альберт; Уилкинсон, Джеффри (1988), Продвинутая неорганическая химия (5-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 139, ISBN 0-471-84997-9
  4. ^ Гринвуд, Норман Н.; Эрншоу, Алан (1984). Химия элементов. Оксфорд: Pergamon Press. п. 111. ISBN 978-0-08-022057-4.
  5. ^ Кастильо, Максимилиано; Метта-Магана, Алехандро Дж .; Фортье, Скай (2016). «Выделение аренидов щелочных металлов, которые можно измерить гравиметрическим методом, с использованием 18-краун-6». Новый журнал химии. 40 (3): 1923–1926. Дои:10.1039 / C5NJ02841H.
  6. ^ Rieke, Reuben D .; Ву, Це-Чонг и Рике, Лоретта И. (1995). «Высокоактивный кальций для приготовления органокальциевых реагентов: 1-адамантилгалогениды кальция и их добавление к кетонам: 1- (1-адамантил) циклогексанол». Орг. Синтезатор. 72: 147. Дои:10.15227 / orgsyn.072.0147.
  7. ^ Лю, X .; Эллис, Дж. Э. (2004). «Гексакарбонильванадат (1-) и гексакарбонильванадий (0)». Неорг. Синтезатор. 34: 96–103. Дои:10.1002 / 0471653683.ch3. ISBN 0-471-64750-0.