WikiDer > Аценафтилен
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Аценафтилен[1] | |||
| Другие имена Циклопента [де] нафталин Аценафталин Трицикло [6.3.1.04,12] додека-1 (12), 2,4,6,8,10-гексаен[нужна цитата] Трицикло [6.3.1.04,12] додекагексаен[нужна цитата] | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.380  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C12ЧАС8 | |||
| Молярная масса | 152.196 г · моль−1 | ||
| Внешность | Желтые кристаллы | ||
| Плотность | 0,8987 г см−3 | ||
| Температура плавления | 91,8 ° С (197,2 ° F, 364,9 К) | ||
| Точка кипения | 280 ° С (536 ° F, 553 К) | ||
| Нерастворимый | |||
| Растворимость в этиловый спирт | очень растворимый | ||
| Растворимость в диэтиловый эфир | очень растворимый | ||
| Растворимость в бензол | очень растворимый | ||
| Растворимость в хлороформ | растворимый | ||
| Термохимия[1] | |||
Энтальпия испарения (ΔжЧАСvap) | 69 кДж / моль | ||
Энтальпия сублимации (ΔжЧАСвозвышенный) | 71,06 кДж / моль | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H302, H310, H315, H319, H330, H335 | |||
| P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301 + 312, P302 + 350, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P361, P362, P363, P403 + 233 | |||
| точка возгорания | 122 ° С (252 ° F, 395 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | аценафтен | ||
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Аценафтилен, а полициклический ароматический углеводород представляет собой орто- и периконденсированный трициклический углеводород. Молекула напоминает нафталин с позициями 1 и 8, соединенными блоком -CH = CH-. Это желтое твердое вещество.[2] В отличие от многих полициклические ароматические углеводороды, у него нет флуоресценция.
Вхождение
Аценафтилен составляет около 2% каменноугольная смола. Производится промышленно путем газофазного дегидрирования аценафтен.[2]
Реакции
Гидрирование дает более насыщенное соединение аценафтен. Химическое восстановление дает анион-радикал аценафталинид натрия или калия, который используется в качестве сильного восстановителя (E = -2,26 В по сравнению с FC).[3]
Он действует как лиганд для некоторых металлоорганических соединений.[4]
Использует
Полимеризация аценафтилена ацетиленом в присутствии кислотного катализатора Льюиса дает электропроводящие полимеры. Аценафтилен обладает превосходными свойствами как антиоксидант в сшитом полиэтилене и этилен-пропиленовом каучуке. Термическая тримеризация аценафтилена приводит к декациклену, который может быть переработан в серные красители.[5]
Токсичность
В уровень отсутствия наблюдаемого эффекта аценафтилена после повторного 28-дневного перорального введения самцам и самкам крыс составило 4 мг / кг / день.[6]
Рекомендации
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 210. Дои:10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ а б Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a13_227.
- ^ Н. Г. Коннелли и В. Е. Гейгер, "Химические окислительно-восстановительные агенты для металлоорганической химии", Chem. Ред. 1996, 96, 877-910. Дои:10.1021 / cr940053x
- ^ Мотояма, Юкихиро; Итонага, Чикара; Исида, Тошики; Такасаки, Микихиро; Нагасима, Хидео (2005). «Каталитическое восстановление амидов до аминов с помощью гидросиланов с использованием кластера трирутения в качестве катализатора». 82: 188. Дои:10.15227 / orgsyn.082.0188. Цитировать журнал требует
| журнал =(помощь) - ^ Ульманн, 4-е изд., 21, 70
- ^ Tanabe, S .; и другие. (2017). «Токсичность повторного 28-дневного перорального введения аценафтилена крысам». Фундаментальные токсикологические науки. 4 (6): 247–259. Дои:10.2131 / fts.4.247.