WikiDer > Бутален
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Бицикло [2.2.0] гекса-1,3,5-триен | |
| Другие имена Бутален | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol) | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6ЧАС4 | |
| Молярная масса | 76.098 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Бутален полициклический углеводород состоит из двух сплавлен циклобутадиен кольца.[1] Сообщенный возможный синтез этого включает реакция элиминации из Бензол Дьюара производная. Саму структуру можно представить как бензол с внутренним мостом, и расчеты показывают, что он несколько менее устойчив, чем открытый 1,4-дидегидробензол бирадикал, то валентный изомер в котором эта мостиковая связь разорвана.
Структура и склеивание
Ab initio расчеты показывают, что бутален имеет плоскую геометрию и, в соответствии с планарной структурой, с 6π-электрон конфигурация, это ароматный. Таким образом, наиболее значимые π-связывающие взаимодействия включают спряжение по периферии всей шестиатомной структуры, как у бензола, а не перекрестно-кольцевой резонанс вдоль мостиковой связи.[2] Значительный резонанс только вокруг одного или другого четырехчленного кольца был бы менее устойчивым. антиароматический форма, как видно на циклобутадиен сам.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Уорнер, Филип М .; Джонс, Грэм Б. (2001). «Бутален и родственные соединения: ароматические или антиароматические?». Варенье. Chem. Soc. 123 (42): 10322–10328. Дои:10.1021 / ja011134v.
- ^ Сакаи, Сёго; Удагава, Таро; Кита, Юки (2009). «Теоретические исследования структур и ароматичности конденсированных циклобутадиеноидов ряда: сочетание структур Кекуле». J. Phys. Chem. А. 113 (50): 13964–13971. Дои:10.1021 / jp906258e.