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Theofylline
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Theophyllin
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Theophyllin
Molekülmodell von Theophyllin
Allgemeines
MolekularformelC7huh8Nein4Ö2
IUPAC-Name1,3-Dimethyl-7H-purin-2,6-dion
LÄCHELN
CN1C(=O)N(C)c2nc[nH]c2C1=O
CAS-Nummer58-55-9
PubChem2153
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Giftig
Achtung
H-SätzeH301
EUH-SätzeNein
P-SätzeP301 P310
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Schmelzpunkt271-275 °C
schlecht löslich inWasser, Ethanol
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Theophyllin-Retardtabletten in Japan

Theophyllin, auch bekannt als Dimethylxanthin, ist ein Methylderivat von Xanthin, das als Arzneimittel bei Erkrankungen der Atemwege verwendet wird, wie z COPD oder Asthma. Das Medikament ist (oder war) unter einer Vielzahl von Markennamen auf dem Markt. Aufgrund der Vielzahl von Nebenwirkungen wird das Medikament heutzutage nur noch selten verwendet. Als Mitglied der Xanthin-Familie gibt es sowohl molekularstrukturelle als auch pharmakologische Ähnlichkeiten zu Koffein. Der Stoff kommt vor in Tee, wenn auch in sehr geringen Mengen: (~1 mg/L).[1] Für therapeutische Wirkungen ist eine viel höhere Dosis erforderlich.[2] In wurden Mengen bis zu 3,7 mg/g gefunden Criollo-Kakaobohnen.[3]

Die Hauptwirkungen von Theophyllin sind:

Geschichte

Theophyllin wurde erstmals aus Teeblättern isoliert und um 1888 von den Deutschen identifiziert BotanikerAlbrecht Kossel.[4][5] Knapp sieben Jahre nach ihrer Entdeckung wurde die chemische Synthese der Verbindung beschrieben von Emil Fischer und Lorenz Ach.[6] Um 1900 wurde die Traube-Synthese alternativ von einem anderen deutschen Chemiker, Wilhelm Traube beschrieben.[7] 1902 wurde Theophyllin erstmals als harntreibend in einer klinischen Situation verwendet.[8] 20 Jahre später wurde seine Verwendung als Asthma-Medikament beschrieben.[9]

Pharmakokinetik

Absorption

Das biologische Verfügbarkeit beträgt 100 %, obwohl es ab dem Zeitpunkt der Einnahme des Medikaments Auswirkungen gibt[10] oder was gerade vorher gegessen wurde.[11] Diese Effekte haben keinen Einfluss auf die Bioverfügbarkeit.

Verteilung im ganzen Körper

Theophyllin wird durch die extrazelluläre Flüssigkeit, in die Plazenta, durch die Muttermilch und in die Das zentrale Nervensystem. Das Verteilungsvolumen beträgt 0,5 l/kg. Die Bindung an Proteine ​​beträgt 40%. Das Verteilungsvolumen kann bei Neugeborenen und bei Mangelernährung größer sein, Fettleibigkeit führt zu einem kleineren Verteilungsvolumen.

Stoffwechsel

Theophyllin wird hauptsächlich über die Leber metabolisiert (bis zu 70%). Die Substanz unterliegt N-Demethylierung durch CytochromCYP1A2. Es Stoffwechsel folgt parallelen Routen: teilweise über a erste Bestellung, teilweise durch a Michaelis-Menten-Route. Der Stoffwechsel kann bereits bei therapeutischen Mengen gesättigt werden. Kleine Dosisänderungen können dann zu übermäßigen Veränderungen der Serumkonzentration führen. Bei Rauchern und Menschen mit Lebererkrankungen kann der Stoffwechsel anders ablaufen.

Ausscheidung

Theophyllin ist unverändert in der Urin ausgeschieden (bis zu 10 %). Bei Kindern bis 16 Jahren und erwachsenen Rauchern verschwindet Theophyllin schneller aus dem Körper. Bei älteren Menschen, Personen mit Herzinsuffizienz, Zirrhose oder Hypothyreose.

Das halbes Leben variiert: 30 Stunden für Frühgeborene, 24 Stunden für Neugeborene, 3,5 Stunden für Kinder im Alter von 1 bis 9 Jahren. 8 Stunden für erwachsene Nichtraucher, 5 Stunden für erwachsene Raucher, 24 Stunden für Menschen mit Lebererkrankungen und 12 Stunden für die Alten.

Mögliche Anwendungen

Es scheint Hinweise darauf zu geben, dass Theophyllin bei Anosmie kann zur Verbesserung des Geruchsempfindens beitragen (Studie 2008).[12]

Nebenwirkungen

Die Anwendung von Theophyllin wird durch seine Wechselwirkungen mit mehreren anderen Arzneimitteln, die mit Cimetidin und Phenytoin. Darüber hinaus hat Theophyllin eine kleine therapeutische Breite, sollte die Anwendung engmaschig überwacht werden, um toxische Wirkungen zu vermeiden.[13][14]

Ungeborenes Kind

Das Gesundheitsrat geht in seinem Gutachten vom 5. April 2013 davon aus, dass Theophyllin in die Kategorie 1B einzuordnen ist, also als eine Substanz, von der angenommen wird, dass sie das ungeborene Kind für die am Fortpflanzungsprozess Beteiligten schädigen kann.[15]

Synthese

Theophyllin kann synthetisch hergestellt werden, ausgehend von Dimethylharnstoff und Ethyl-2-cyanacetat.

Theophyllin-Synthese.png