WikiDer > Валинол

Valinol
Валинол
S-валинол.svg
Имена
Название ИЮПАК
(S) - (+) - 2-амино-3-метил-1-бутанол
Другие имена
(2S) -2-амино-3-метилбутан-1-ол
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard100.036.734 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C5ЧАС13NО
Молярная масса103.165 г · моль−1
ВнешностьКристаллический порошок от белого до желтого цвета
Плотность0,926 г / мл
Температура плавления От 30 до 34 ° C (от 86 до 93 ° F; от 303 до 307 K)
Точка кипения От 189 до 190 ° C (от 372 до 374 ° F, от 462 до 463 K)
Очень растворим
Опасности
Паспорт безопасностиСигма Олдрич[1]
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335[1]
P261, P305 + 351 + 338[1]
точка возгорания90 ° С [1] закрытая чашка
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Валинол является органическое соединение назван в честь и обычно производится из аминокислота валин. Состав хиральный и производится почти исключительно как S ‑ изомер (также обозначаемый как L ‑ изомер) из-за большого количества S-валина. Это часть более широкого класса аминоспирты.

Синтез

Валинол можно получить путем преобразования карбоксильной группы валина в спирт с сильным Восстановитель Такие как литийалюминийгидрид,[2] или с NaBH4 и я2 (формируя боран-тетрагидрофуран сложный).[3] В обоих случаях произведенный валинол может быть впоследствии очищен короткая дистилляция.

Реакции

Валинол в основном используется для получения хиральных оксазолинов, этого процесса можно достичь с помощью разнообразие методов. Эти оксазолины в основном используются в качестве лиганды в асимметричный катализ.[4]

Смотрите также

  • (S) -iPr-PHOX - оксазолиновый лиганд, полученный с использованием валинола

Рекомендации

  1. ^ а б c d Сигма-Олдрич Ко., 2-амино-3-метил-1-бутанол. Проверено 22 октября 2014.
  2. ^ Dickman, D.A .; Мейерс, A.I .; Smith, G.A .; Гоули, Р. (1990). «Снижение α-аминокислот». Органический синтез. 7: 530. Дои:10.15227 / orgsyn.063.0136. Получено 11 октября 2012.
  3. ^ Маккеннон, Марк Дж .; Мейерс, А. И .; Драуз, Карлхайнц; Шварм, Майкл (1993). «Удобное восстановление аминокислот и их производных». Журнал органической химии. 58 (13): 3568–3571. Дои:10.1021 / jo00065a020.
  4. ^ McManus, Helen A .; Гайри, Патрик Дж. (Сентябрь 2004 г.). «Последние разработки в области применения оксазолин-содержащих лигандов в асимметричном катализе». Химические обзоры. 104 (9): 4151–4202. Дои:10.1021 / cr040642v. PMID 15352789.