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Benzofenon
Benzophenon
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Benzophenon
Molekülmodell aus Benzophenon
Allgemeines
MolekularformelC13huh10Ö
IUPAC-NameBenzophenon
Andere NamenDiphenylmethanon, Diphenylketon, Benzoylbenzol
Molmasse182,217 G/Maulwurf
LÄCHELN
O=C(C2=CC=CC=C2)C1=CC=CC=C1
CAS-Nummer119-61-9
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH315 - H319 - H335
EUH-SätzeNein
P-SätzeP261 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Dichte1,11 g/cm²
Schmelzpunkt47,9 °C
Siedepunkt305,4 °C
Gut löslich inBenzol, THF, Ethanol, Propylenglykol
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Benzophenon ist ein organische Verbindung Mit als Bruttoformel C13huh10Ö. Ersetzt Benzophenone wie Oxybenzon und Dioxybenzon werden verwendet in Sonnenschutz.

Synthese

Benzophenon kann aus der Reaktion von hergestellt werden Benzol mit Tetrachlormethan gefolgt von Hydrolyse des gebildeten Diphenyldichlormethan,[1] oder von Friedel-Craftsacylation von Benzol mit Benzoylchlorid in Anwesenheit von a lewiszure Katalysator (zum Beispiel Aluminiumchlorid).

Anwendungen

Benzophenon kann in Produkten wie Parfums und Seifen um zu verhindern UV-Licht beeinflusst den Geruch und die Farben. Es kann auch umgehen Plastik Verpackungsmaterial kann als UV-Blocker zugesetzt werden. Dadurch können Produkte statt in lichtundurchlässigem Material in Klarglas oder Kunststoff verpackt werden.

Im Labore Lösungsmittel werden oft destilliert mit Natrium und Benzophenon als Trockenmittel. Das Produkt dieser beiden Chemikalien in Abwesenheit von Sauerstoff und Wasser ist ein dunkelblaues Ketyl. Eine Lösung dieses Ketyls kann als qualitativer Test für die Abwesenheit von Sauerstoff und Wasser verwendet werden.

Eigenschaften

Benzophenon ist ein bekanntes Photosensibilisator im Photochemie. Es kreuzt von der S1-Staat an die Triplett-Zustand bei fast 100 %. Das resultierende diradikalisch nimmt einen Wasserstoff von einem Wasserstoffdonor auf, um ein Ketylradikal zu bilden.

Radikalanion

Natrium wird oft verwendet als Trockenmittel zu Lösungsmittel Trocknen durch Reaktion mit Wasser Hydroxid zu bilden, die ein Feststoff ist.

Der Nachteil der Verwendung von Natrium als Trockenmittel (unterhalb seines Schmelzpunktes) ist die langsame Reaktionsgeschwindigkeit zwischen einem Feststoff und einer Flüssigkeit. Wenn das Trockenmittel jedoch löslich ist, ist die Trocknungsgeschwindigkeit viel schneller. Benzophenon wird oft verwendet, um ein lösliches Trockenmittel zu bilden. Ein Vorteil dieser Verwendung ist die intensive blaue Farbe des Ketylradikalanions. Natriumbenzophenon kann daher als Indikator für eine sauerstoff- und wasserfreie Umgebung im Destillation von Lösungsmitteln.[2][3]

Bildung des Ketylradikals mit Natrium

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