WikiDer > Бетти реакция
| Бетти реакция | |
|---|---|
| Названный в честь | Марио Бетти |
| Тип реакции | Реакция сцепления |
| Идентификаторы | |
| RSC ID онтологии | RXNO: 0000522 |
В Бетти реакция это химический добавление реакция альдегиды, начальный ароматный амины и фенолы производство α-аминобензилфенолов.
Реакция Бетти - частный случай Реакция Манниха.
История
Реакция названа в честь итальянского химика. Марио Бетти (1857-1942). Бетти работала во многих университетах Италии, в том числе Флоренция, Кальяри, Сиена, Генуя и Болонья, где он был преемником Джакомо Чамикиан. Основное исследование Бетти было сосредоточено на стереохимия, а разрешение рацемический соединений, взаимосвязь между молекулярным строением и оптическое вращение, также асимметричный синтез с помощью хиральные вспомогательные вещества или в присутствии поляризованный свет.
В 1939 году Марио Бетти был назначен Сенатор Королевства Италии.
В 1900 году Бетти выдвинула гипотезу, что 2-нафтол был бы хороший углерод нуклеофил к я добываю произведен в результате реакции бензальдегид и анилин. Это вызвало реакцию Бетти.[1]
Сегодня это название стало обозначать любую реакцию альдегидов, первичных ароматических аминов и фенолов с образованием α-аминобензилфенолов.
Механизм
В механизм реакции[2] начинается с иминной конденсации первичного ароматического амина и формальдегид
Как только имин продуцируется, он реагирует с фенол в присутствии воды с получением α-аминобензилфенола.
Во-первых, неподеленная пара на азоте имина депротонирует фенол, подталкивая связь электроны на кислород. В карбонил затем реформируется и двойная связь в бензольное кольцо атакует атом углерода в пронированном иминном катионе. Вода тогда действует как основание и депротонирует α-углерод, реформируя ароматическое кольцо и выталкивая электроны на кислород. Кислород, который теперь имеет отрицательный официальное обвинение, затем атакует водород на гидроксоний, что приводит к α-аминобензилфенолу с водой в качестве единственного побочного продукта.
Бетти База
Продукт реакции Бетти называется База Бетти. Стереохимия основания была разделена на два изомера с использованием Винная кислота.
Использование базы Бетти и ее производных включает:[1][3][4]
- Энантиоселективный добавление диэтилцинк к арил альдегиды.
- Энантиоселективное алкенилирование альдегидов.
- Получение стабильных боронатных комплексов, которые можно алкилированный уступить аминокислота прекурсоры.
- Разделение энантиомеры.
Рекомендации
- ^ а б Cardellicchio, C .; Capozzi, M.A.M .; Насо, Ф. Тетраэдр: асимметрия. 2010, 21, 507-517.(Дои:10.1016 / j.tetasy.2010.03.020)
- ^ SynArchive. Архив органического синтеза: реакция Бетти. http://www.synarchive.com/ named-reactions/Betti_Reaction.
- ^ Cardellicchio, C .; Ciccarella, C .; Naso, F .; Perna, F .; Тортотрелла, П. Тетраэдр. 1999, 55, 14685-14692.(Дои:10.1016 / S0040-4020 (99) 00914-X)
- ^ Cardellicchio, C .; Ciccarella, C .; Naso, F .; Schingaro, E .; Скордари, Ф. Тетраэдр: асимметрия. 1998, 9, 3667-3675. (Дои:10.1016 / S0957-4166 (98) 00379-6)
дальнейшее чтение
- Бетти, М. Gazz. Чим. Ital. 1900, 30 II, 301.
- Бетти, М. Gazz. Чим. Ital. 1903, 33 II, 2.
- Органический синтез, Сб. Vol. 1, с. 381 (1941); Vol. 9. С. 60 (1929). (Статья)
- Пирроне, Ф Gazz. Чим. Ital. 1936, 66, 518.
- Пирроне, Ф Gazz. Чим. Ital. 1937, 67, 529.
- Филлипс, Дж. П. Chem. Ред. 1956, 56, 286.
- Phillips, J. P .; Барралл, Э. J. Org. Chem. 1956, 21, 692.
- Кумар, А .; Кумар, М .; Гупта, М.К. Tetrahedron Lett. 2010, 12, 1582-1584.