WikiDer > Бис (хлорэтил) эфир

Bis(chloroethyl) ether
Бис (хлорэтил) эфир
Бис (хлорэтил) эфир.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1-хлор-2- (2-хлорэтокси) этан
Другие имена
Кислородная горчица; Бис (2-хлорэтил) эфир; 2,2'-дихлордиэтиловый эфир; Хлорекс; Хлорекс; DCEE; 2-хлорэтиловый эфир; 1,1'-оксибис [2-хлорэтан]
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.519 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-870-1
КЕГГ
Номер RTECS
  • KN0875000
UNII
Номер ООН1916
Свойства
C4ЧАС8Cl2О
Молярная масса143.01 г · моль−1
ВнешностьЧистая жидкость[1]
ЗапахХлорированный, похожий на растворитель[1]
Плотность1,22 г / мл[1]
Температура плавления −50 ° С; -58 ° F; 223 К [1]
Точка кипения 178 ° С; 352 ° F; 451 K разлагается
10 200 мг / л
Давление газа0,7 мм рт. Ст. (20 ° C)[1]
Опасности
Основной опасностиОчень токсичен (Т +)
Опасно для окружающей среды (N)
Везикант
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS06: ТоксичноGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSОпасность
H226, H300, H310, H315, H319, H330, H351
P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P280, P281, P284, P301 + 310, P302 + 350, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P310, P320
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 55 ° С; 131 ° F; 328 К
Пределы взрываемости2.7%-?[1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
77 частей на миллион (крыса, 4 часа)
152 частей на миллион (мышь, 2 часа)
500 частей на миллион (морская свинка, 1 час)[2]
250 частей на миллион (крыса, 4 часа)
500 частей на миллион (морская свинка, 5 часов)[2]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 15 частей на миллион (90 мг / м3) [скин][1]
REL (Рекомендуемые)
Са TWA 5 частей на миллион (30 мг / м3) ST 10 частей на миллион (60 мг / м3) [скин][1]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [100 частей на миллион][1]
Родственные соединения
Родственные соединения
серная горчица
азотный иприт
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бис (хлорэтил) эфир является органическое соединение с формулой O (CH2CH2Cl)2. Это эфир с двумя 2-хлорэтильными заместителями. Это бесцветная жидкость с запахом хлорированный растворитель.[3]

Реакции и заявки

Бис (хлорэтиловый) эфир менее реакционноспособен, чем соответствующий серная горчица S (CH2CH2Cl)2.[3] В присутствии основания реагирует с катехол формировать дибензо-18-краун-6:[4]

Синтез дибензо-18-краун-6.png

Бис (хлорэтиловый) эфир может быть использован в синтезе средства от кашля. федрилат. Он сочетается с бензилцианид и два молярных эквивалента содамид в реакции образования кольца. При обработке сильным основанием дает дивиниловый эфир, анестетик:[5]

O (CH2CH2Cl)2 + 2 КОН → О (СН = СН2)2 + 2 KCl + 2 H2О

Токсичность

В LD50 составляет 74 мг / кг (перорально, крыса).[3] Бис (хлорэтиловый) эфир считается потенциальным канцерогеном.[6]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б c d е ж г час я j k Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0196". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ а б «Дихлорэтиловый эфир». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ а б c Wang, Q. Q .; Begum, R.A .; День, В. З .; Боуман-Джеймс, К. (2012). «Сера, кислород и азот и горчицы: стабильность и реакционная способность Ван, Ци-Цян; Бегум, Роушан Ара; Дэй, Виктор В.; Боуман-Джеймс, Кристин». Органическая и биомолекулярная химия. 10 (44): 8786–8793. Дои:10.1039 / c2ob26482j. PMID 23070251. S2CID 9721325.
  4. ^ Педерсен, К. Дж. (1972). "Макроциклические полиэфиры: простой полиэфир дибензо-18-краун-6 и дициклогексил-18-краун-6 полиэфир". Органический синтез. 52: 66.; Коллективный объем, 6, п. 395
  5. ^ Вольвебер, Хартмунд (2000). «Анестетики общие». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a02_289.
  6. ^ «CDC - Концентрации, непосредственно опасные для жизни или здоровья (IDLH): дихлорэтиловый эфир - публикации и продукты NIOSH». www.cdc.gov. 2017-11-07. Получено 2018-10-31.