WikiDer > Борнеол - Википедия

Borneol - Wikipedia
Борнеол
(+) - борнеол & (-) - borneol.svg
(+) - Борнеол
(-) - Борнеол
Имена
Название ИЮПАК
rel-(1р,2S,4р) -1,7,7-Триметилбицикло [2.2.1] гептан-2-ол
Другие имена
1,7,7-Триметилбицикло [2.2.1] гептан-2-эндо-ol
эндо-2-борнанол
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.685 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-352-6
КЕГГ
UNII
Номер ООН1312
Характеристики
C10ЧАС18О
Молярная масса154.253 г · моль−1
Внешностьот бесцветных до белых комков
Запахострый камфора-подобно
Плотность1,011 г / см3 (20 ° С)[1]
Температура плавления 208 ° С (406 ° F, 481 К)
Точка кипения 213 ° С (415 ° F, 486 К)
слаборастворимый (D-форма)
Растворимостьрастворим в хлороформ, этиловый спирт, ацетон, эфир, бензол, толуол, декалин, тетралин
−1.26×10−4 см3/ моль
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H228
P210, P240, P241, P280, P370 + 378
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 65 ° С (149 ° F, 338 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
Bornane (углеводород)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Борнеол это бициклический органическое соединение и терпен производная. В гидроксил группа в этом соединении помещена в эндо позиция. Будучи хиральным, борнеол существует как два энантиомеры. Оба (+) - борнеол (старое название d-борнеол) и (-) - борнеол (л-борнеол) встречаются в природе.

Реакции

Борнеол легко окисленный к кетон (камфора). Одно историческое название борнеола - Борнео камфора что объясняет название.

Вхождение

Соединение было названо в 1842 году французским химиком. Шарль Фредерик Герхард.[2] Борнеол можно найти в нескольких видах Гетеротека,[3] Полынь, Калликарпа,[4] Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera и Кемпферия галанга.[5]

Это одно из химических соединений, содержащихся в кастореум. Это соединение получают из растительной пищи бобра.[6]

Синтез

Борнеол может быть синтезирован снижение из камфора посредством Редукция Меервейна – Понндорфа – Верлея (обратимый процесс). Уменьшение камфоры с помощью борогидрид натрия (быстрый и необратимый) дает вместо этого изомер изоборнеол в качестве кинетически управляемый продукт реакции.

Синтез изомера борнеола изоборнеола восстановлением камфоры.

Использует

В то время как d-борнеол был энантиомер который раньше был наиболее коммерчески доступным, теперь более коммерчески доступным энантиомером является л-борнеол, который также встречается в природе.

Борнеол используется в традиционная китайская медицина. Раннее описание можно найти в Бенкао Гангму.

Борнеол входит в состав многих эфирные масла[7] и это естественный средство от насекомых.[8]

Лаево-борнеол используется как ароматизатор в парфюмерии. Имеет бальзамический запах с сосновыми, древесными и камфорными оттенками.

Использование в органической химии

Производные изоборнеола используются как лиганды в асимметричный синтез:

Токсикология

Борнеол может вызвать раздражение глаз, кожи и дыхательных путей; это вредно при проглатывании.[11]

Раздражение кожи

Было показано, что борнеол практически не оказывает раздражающего действия при нанесении на кожу человека в малых дозах.[12] Однако длительное воздействие борнеола может вызвать легкое раздражение.[13]

Фототоксичность и фотоаллергия

Поскольку борнеол не абсорбирует УФ-излучение от 290 нм до 400 нм, он не должен был бы вызывать какие-либо фототоксичность или же фотоаллергия.[12]

Производные

Борнильная группа представляет собой одновалентный радикал C10ЧАС17 полученный из борнеола путем удаления гидроксила, также известен как 2-борнил.[14] Изоборнил - одновалентный радикал C10ЧАС17 который получен из изоборнеола.[15] В структурный изомер фенхол также широко используемое соединение, полученное из определенных эфирные масла.

Борнилацетат это ацетат сложный эфир борнеола.

Примечания и ссылки

  1. ^ Лиде, Д. Р., изд. (2005). CRC Справочник по химии и физике (86-е изд.). Бока-Ратон (Флорида): CRC Press. п. 3.56. ISBN 0-8493-0486-5.
  2. ^ К. Герхардт (1842) «Sur la transformation de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées» (О преобразовании сущности валерианы в камфору Борнео и в камфору лавровую), Comptes rendus, 14 : 832-835. С п. 834: "Je donne, par cette raison, à l'hydrogène carboné de l'essence de valériane, le nom de Bornéne, et, au camphre lui-même, celui de Bornéol." (Я даю по этой причине [а именно, что соединение, которое Герхардт получил из валерианового масла, было идентично соединению, полученному Пелузом из камфоры из Борнео], углеводороду из валерианской эссенции имя Bornéne, а саму камфору - борнеол.)
  3. ^ Линкольн, Д.Э., Б.М. Лоуренс. 1984. "Летучие компоненты камфорного растения, Heterotheca subaxillaris".Фитохимия 23 (4): 933-934
  4. ^ «Видовая информация». sun.ars-grin.gov. Проверено 2 марта 2008.
  5. ^ Wong, K. C .; Онг, К. С .; Лим, К. Л. (2006). «Состав эфирного масла корневищ Кемпферия Галанга Л. ". Журнал вкусов и ароматов. 7 (5): 263–266. Дои:10.1002 / ffj.2730070506.
  6. ^ Бобр: его жизнь и влияние. Дитланд Мюллер-Шварце, 2003 г., стр. 43 (книга в Google Книги)
  7. ^ Растения, содержащие борнеол В архиве 2015-09-23 на Wayback Machine (Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка)]
  8. ^ «Химическая информация». sun.ars-grin.gov. Архивировано из оригинал в 2004-11-07. Получено 2008-03-02.
  9. ^ «(2S) - (-) - 3-экзо- (MORPHOLINO) ISOBORNEOL [(-) - MIB]». Органический синтез. 82: 87. 2005. Дои:10.15227 / orgsyn.082.0087.
  10. ^ «(2S) - (-) - 3-экзо- (ДИМЕТИЛАМИНО) ИЗОБОРНЕОЛ [(2S) - (-) - ДАИБ]». Органический синтез. 79: 130. 2002. Дои:10.15227 / orgsyn.079.0130.
  11. ^ Паспорт безопасности материала, Fisher Scientific
  12. ^ а б Bhatia, S.P .; Letizia, C.S .; Апи, А. (Ноябрь 2008 г.). «Обзор ароматических материалов на борнеоле». Пищевая и химическая токсикология. 46 (11): S77 – S80. Дои:10.1016 / j.fct.2008.06.031.
  13. ^ ПАСПОРТ ОБ ОПАСНЫХ ВЕЩЕСТВАХ
  14. ^ "Определение BORNYL". www.merriam-webster.com.
  15. ^ «Определение ИЗОБОРНИЛА». www.merriam-webster.com.

внешняя ссылка