WikiDer > Химия углеродных нанотрубок

Carbon nanotube chemistry
Эта статья о химических реакциях углеродных нанотрубок. Об их химическом синтезе см. Синтез углеродных нанотрубок.

Химия углеродных нанотрубок вовлекает химические реакции, которые используются для изменения свойств углеродные нанотрубки (CNT). УНТ могут быть функционализированы для достижения желаемых свойств, которые могут использоваться в широком спектре приложений. Двумя основными методами функционализации УНТ являются ковалентные и нековалентные модификации.[1]

Из-за своей гидрофобной природы УНТ имеют тенденцию к агломерации, что затрудняет их диспергирование в растворителях или вязких полимерных расплавах. Образующиеся пучки или агрегаты нанотрубок снижают механические характеристики конечного композита. Поверхность УНТ можно модифицировать для уменьшения гидрофобность и улучшить межфазный адгезия навалом полимер через химическое прикрепление.

Схема, обобщающая варианты химической модификации углеродных нанотрубок.
Часть серии статей о
Наноматериалы
C60-rods.png
Углеродные нанотрубки
Фуллерены
Другой наночастицы
Наноструктурированные материалы

Ковалентная модификация

Ковалентная модификация углеродных нанотрубок.

Ковалентная модификация присоединяет функциональную группу к углеродной нанотрубке. Функциональные группы могут быть прикреплены к боковой стенке или концам углеродной нанотрубки.[1] Торцевые крышки углеродных нанотрубок имеют самую высокую реакционную способность из-за их более высокого угла пиримидизации, а стенки углеродных нанотрубок имеют более низкие углы пиримидизации, которые имеют более низкую реакционную способность. Хотя ковалентные модификации очень стабильны, процесс связывания нарушает sp.2гибридизация атомов углерода из-за образования σ-связи.[1] Нарушение расширенной СП2 гибридизация обычно снижает проводимость углеродных нанотрубок.

Окисление

Очистка и окисление углеродных нанотрубок (УНТ) хорошо представлены в литературе.[2][3][4][5] Эти процессы были важны для производства углеродных нанотрубок с низким выходом, когда частицы углерода, аморфный углерод частицы и покрытия составляют значительный процент от общего материала и все еще важны для введения поверхностных функциональных групп.[6] Во время кислотного окисления сетка углерод-углеродных связей графитовых слоев разрушается, что позволяет вводить кислородные единицы в виде карбоксил, фенольный и лактон группы,[7] которые широко использовались для дальнейшей химической функционализации.[8]

Первые исследования окисления углеродных нанотрубок включали газофазные реакции с азотная кислота пар в воздухе, который без разбора функционализировал углеродные нанотрубки карбоновым соединением, карбонил или же гидроксил группы.[9] В жидкофазных реакциях углеродные нанотрубки обрабатывали окислительными растворами азотной кислоты или комбинацией азотной и азотной кислоты. серная кислота с тем же эффектом.[10] Однако может происходить чрезмерное окисление, в результате чего углеродная нанотрубка распадается на фрагменты, которые известны как углеродистые фрагменты.[11] Xing et al. обнаружил, что обработка ультразвуком способствует окислению углеродных нанотрубок серной и азотной кислотами и дает карбонильные и карбоксильные группы.[12] После реакции окисления в кислом растворе обработка пероксид водорода ограничивает повреждение сети углеродных нанотрубок.[13] Одностенные углеродные нанотрубки можно масштабируемо укорачивать, используя олеум (100% H2ТАК4 с 3% SO3) и азотной кислоты. Азотная кислота разрезает углеродные нанотрубки, а олеум создает канал.[1]

При одном типе химической модификации анилин окисляется до диазоний средний. После вытеснения азота он образует ковалентную связь в виде арильный радикал:[14][15]

On Water Nanotube Functionalization

Этерификация / амидирование

Карбоксильные группы используются в качестве предшественников для большинства этерификация и посредничество реакции. Карбоксильная группа превращается в ацилхлорид с использованием тионила или оксалилхлорид который затем реагирует с желаемым амидом, амином или спиртом.[1] Углеродные нанотрубки были нанесены на наночастицы серебра с помощью реакций аминирования. Было показано, что углеродные нанотрубки, функционализированные амидом, хелатируют наночастицы серебра. Углеродные нанотрубки, модифицированные ацилхлоридом, легко реагируют с сильно разветвленными молекулами, такими как поли (амидоамин), который действует как шаблон для иона серебра, а затем восстанавливается за счет формальдегид.[16] Аминомодифицированные углеродные нанотрубки могут быть получены путем взаимодействия этилендиамина с углеродными нанотрубками, функционализированными ацилхлоридом.[17]

Реакции галогенирования

Углеродные нанотрубки можно обрабатывать перокситрифторуксусной кислотой, чтобы получить в основном карбоновая кислота и трифторуксусные функциональные группы.[1] Фторированные углеродные нанотрубки за счет замещения могут быть дополнительно функционализированы мочевина, гуанидин, тиомочевина и аминосилан.[18] Используя реакцию Хунсдикера, углеродные нанотрубки, обработанные азотной кислотой, могут реагировать с йодособензолдиацетат для йодирования углеродных нанотрубок.[19]

Циклоприсоединение

Также известны протоколы для циклоприсоединения Такие как Реакции Дильса-Альдера, 1,3-диполярные циклоприсоединения азометин-илидов и реакции азид-алкинового циклоприсоединения.[20] Одним из примеров является реакция DA при помощи гексакарбонил хрома и высокое давление.[21] ЯD/Яграмм соотношение для реакции с Диена Данишефского составляет 2,6.

Наиболее известная реакция 1,3-циклоприсоединения включает реакцию азометин-илидов с углеродными нанотрубками, которые представляют большой интерес. Добавление пирролидиновое кольцо может привести к множеству функциональных групп, таких как второе поколениеполи (амидоамин) дендримеры,[22] фталоцианиновые добавки,[23] перфторалкилсилановые группы,[24] и аминоэтиленгликолевые группы.[25][26] Реакция циклоприсоединения Дильса может происходить, особенно на фторированных углеродных нанотрубках. Известно, что они подвергаются Реакции Дильса – Альдера с диенами, такими как 2,3-диметил-1,3-бутадиен, антрацени 2-триметилсилоксил-1,3-бутадиен.[17]

Радикальное дополнение

Вверху: электронные микрофотографии, демонстрирующие взаимодействие УНТ с 4- (1-пиренил) фенильным радикалом (а) и его бороновый эфир (б). Внизу: соответствующие модели.[27]

Модификация углеродных нанотрубок с помощью арил диазоний соли впервые были изучены Tour et al.[28] Из-за суровых условий, необходимых для на месте образуется соединение диазония, исследованы другие методы. Stephenson et al. сообщили об использовании производных анилина с нитрат натрия в 96% серной кислоте и персульфат аммония.[29] Price et al. продемонстрировали, что перемешивание углеродных нанотрубок в воде и обработка анилинами и окислителями оказались более мягкой реакцией.[1] Химия диазония функционализировала углеродные нанотрубки, которые использовались в качестве прекурсора для дальнейших модификаций.[30] Сузуки и Черт реакции сочетания были выполнены на йодофенил-функционализированные углеродные нанотрубки.[31] Wong et al. продемонстрировал слабые фотохимические реакции на силилат углеродные нанотрубки с триметоксисилан и гексафенилдисилан.[32]

Нуклеофильное добавление

Hirsch et al. проведенный нуклеофильные добавки с литийорганический и магнийорганическийсоединений на углеродные нанотрубки. При дальнейшем окислении на воздухе они смогли создать углеродные нанотрубки, модифицированные алкилом.[33] Хирш также смог продемонстрировать нуклеофильное присоединение аминов путем образования амидов лития, что привело к образованию амино-модифицированных углеродных нанотрубок.[34]

Электрофильное добавление

Нанотрубки также можно алкилировать алкилгалогениды с использованием металлического лития или натрия и жидкого аммиака (Сокращение березы условия).[35][36] Исходная соль нанотрубок может действовать как инициатор полимеризации. [37] и может реагировать с пероксидами с образованием нанотрубок, функционализированных алкоксигруппами. [38]

Алкильная и гидроксильная модификация углеродных нанотрубок была продемонстрирована с помощью электрофильная добавка алкилгалогенидов микроволновым излучением.[1] Tessonnier et al. модифицированные углеродные нанотрубки с аминогруппами путем депротонирования бутиллитием и реакции с замещением аминогруппы.[34] Балабан и др. применяемый Ацилирование Фриделя-Крафтса в углеродные нанотрубки нитробензолом при 180 ° C вместе с хлоридом алюминия.[39]

Нековалентные модификации

Нековалентная модификация углеродных нанотрубок.

Нековалентные модификации используют силы Ван дер Ваальса и π-π взаимодействия за счет адсорбции полиядерных ароматических соединений, поверхностно-активные вещества, полимеры или же биомолекулы. Нековалентные модификации не нарушают естественную конфигурацию углеродных нанотрубок за счет химической стабильности и склонны к разделению фаз, диссоциации между двумя фазами в твердом состоянии.[1]

Полиядерные ароматические соединения

Некоторые общие полиядерные ароматические соединения, которые функционализированы гидрофильными или гидрофобными группами, используются для растворения углеродных нанотрубок в органических или водных растворителях. Что-нибудь из этого амфифилы находятся фенил, нафталин, фенантрен, пирен и порфирин системы.[40] Большая π-π-стопка ароматических амфифилов, таких как пиреновые амфифилы, имела лучшую растворимость по сравнению с фениламфифилами с худшей π-π-стопкой, что приводило к большей растворимости в воде.[40] Эти ароматические системы могут быть модифицированы группами амино и карбоновых кислот до функционализации углеродных нанотрубок.[41]

Биомолекулы

Взаимодействие между углеродными нанотрубками и биомолекулами широко изучалось из-за их потенциала для использования в биологических приложениях.[42] Модификация углеродных нанотрубок белками, углеводами и нуклеиновыми кислотами строится по восходящей технологии.[1] Белки обладают высоким сродством к углеродным нанотрубкам из-за их разнообразия. аминокислоты быть гидрофобным или гидрофильным.[1] Полисахариды успешно использовались для модификации углеродных нанотрубок с образованием стабильных гибридов.[43] Чтобы углеродные нанотрубки растворились в воде, фосфолипиды такие как лизоглицерофосфолипиды.[44] Одиночный фосфолипидный хвост оборачивается вокруг углеродной нанотрубки, но двусторонние фосфолипиды не обладают такой же способностью.

π-π стэкинг и электростатические взаимодействия

Молекулы, обладающие бифункциональностью, используются для модификации углеродной нанотрубки. На одном конце молекулы находятся полиароматические соединения, которые взаимодействуют с углеродной нанотрубкой посредством π-π укладки. Другой конец той же молекулы имеет функциональную группу, такую ​​как амино, карбоксил или тиол.[1] Например, производные пирена и арилтиолы использовались в качестве линкеров для различных металлических наночастиц, таких как золото, серебро и платина.[45]

Механическая блокировка

Частным случаем нековалентной модификации является образование ротаксаноподобных механически связанных производных однослойные нанотрубки (ОСНТ).[46] В этой стратегии ОСНТ инкапсулируются молекулярным макроциклом (ами), которые либо образуются вокруг них путем макроциклизации, либо[47][48] или предварительно сформированные и нарезанные на более позднем этапе.[49] В МИНТ (Mмеханически язаблокирован NаноТubes), ОСНТ и органический макроцикл связаны своей топологией через механическое соединение,[47] сочетание стабильности ковалентных стратегий (по крайней мере, одна ковалентная связь должна быть разорвана, чтобы разделить SWNT и макроцикл (ы)) со структурной целостностью классических нековалентных стратегий - C-sp2 сеть SWNT остается нетронутой.

Характеристика

Полезным инструментом для анализа дериватизированных нанотрубок является Рамановская спектроскопия который показывает G-диапазон (G для графит) для нативных нанотрубок на 1580 см−1 и D-диапазон (D - дефект) на 1350 см−1 при нарушении решетки графита с преобразованием sp² в sp³ гибридизированный углерод. Соотношение обоих пиков ID/Яграмм принимается за меру функционализации. Другие инструменты УФ-спектроскопия где нетронутые нанотрубки показывают отчетливые Особенности Ван Хова там, где функционализированных трубок нет, а простые ТГА анализ.

Смотрите также

Примечания


Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм час я j k л Карусис, Николаос; Тагматархис, Никос; Тасис, Димитриос (14.06.2010). «Текущие достижения в области химической модификации углеродных нанотрубок». Химические обзоры. 110 (9): 5366–5397. Дои:10.1021 / cr100018g. PMID 20545303.
  2. ^ Tsang, S.C .; Харрис, П. Дж. Ф .; Грин, М. Л. Х. (1993). «Утончение и раскрытие углеродных нанотрубок путем окисления диоксидом углерода». Природа. 362 (6420): 520–522. Bibcode:1993Натура 362..520Т. Дои:10.1038 / 362520a0.
  3. ^ Ajayan, P.M .; Ebbesen, T. W .; Ichihashi, T .; Иидзима, S .; Танигаки, К .; Хиура, Х. (1993). «Открытие углеродных нанотрубок кислородом и последствия для заполнения». Природа. 362 (6420): 522–525. Bibcode:1993Натура.362..522А. Дои:10.1038 / 362522a0.
  4. ^ Tsang, S.C .; Chen, Y.K .; Харрис, П. Дж. Ф .; Грин, М. Л. Х. (1994). «Простой химический метод открытия и заполнения углеродных нанотрубок». Природа. 372 (6502): 159–162. Bibcode:1994Натура.372..159Т. Дои:10.1038 / 372159a0.
  5. ^ Хиура, Хидефуми; Ebbesen, Thomas W .; Танигаки, Кацуми (1995). «Открытие и очистка углеродных нанотрубок с высокими выходами». Современные материалы. 7 (3): 275–276. Дои:10.1002 / adma.19950070304.
  6. ^ Эсуми, К; Ishigami, M .; Накадзима, А .; Sawada, K .; Хонда, Х. (1996). «Химическая обработка углеродных нанотрубок». Углерод. 34 (2): 279–281. Дои:10.1016/0008-6223(96)83349-5.
  7. ^ Шаффер, М; Fan, X .; Виндл, A.H. (1998). «Дисперсия и упаковка углеродных нанотрубок». Углерод. 36 (11): 1603–1612. Дои:10.1016 / S0008-6223 (98) 00130-4.
  8. ^ Сунь, Я-Пин; Фу, Кефу; Линь, Йи; Хуан, Вэйцзе (2002). «Функционализированные углеродные нанотрубки: свойства и применение». Отчеты о химических исследованиях. 35 (12): 1096–104. Дои:10.1021 / ar010160v. PMID 12484798.
  9. ^ Ся, Вэй; Джин, Чен; Кунду, Шанкхамала; Мюлер, Мартин (2009-03-01). «Высокоэффективный газофазный способ кислородной функционализации углеродных нанотрубок на основе паров азотной кислоты». Углерод. 47 (3): 919–922. Дои:10.1016 / j.carbon.2008.12.026.
  10. ^ Дацюк, В .; Калива, М .; Папагелис, К .; Parthenios, J .; Tasis, D .; Siokou, A .; Каллицис, I .; Галиотис, К. (1 мая 2008 г.). «Химическое окисление многослойных углеродных нанотрубок». Углерод. 46 (6): 833–840. Дои:10.1016 / j.carbon.2008.02.012.
  11. ^ Бержере, Селин; Куссо, Джек; Фернандес, Винсент; Мевеллек, Жан-Ив; Лефрант, Серж (23.10.2008). «Спектроскопические свидетельства потери металлических свойств углеродных нанотрубок, вызванной ковалентной функционализацией посредством очистки азотной кислоты». Журнал физической химии C. 112 (42): 16411–16416. Дои:10.1021 / jp806602t.
  12. ^ Син, Янчуань; Ли, Лян; Chusuei, Charles C .; Халл, Роберт В. (2005-04-01). «Сонохимическое окисление многослойных углеродных нанотрубок». Langmuir. 21 (9): 4185–4190. Дои:10.1021 / la047268e. PMID 15835993.
  13. ^ Avilés, F .; Cauich-Rodríguez, J. V .; Му-Тах, Л .; May-Pat, A .; Варгас-Коронадо, Р. (01.11.2009). «Оценка обработки мягким кислотным окислением для функционализации MWCNT». Углерод. 47 (13): 2970–2975. Дои:10.1016 / j.carbon.2009.06.044.
  14. ^ Цена, Б. К .; Тур, Дж. М. (2006). «Функционализация однослойных углеродных нанотрубок» на воде."". Журнал Американского химического общества. 128 (39): 12899–12904. Дои:10.1021 / ja063609u. PMID 17002385.
  15. ^ Окислитель - изоамилнитрит и поскольку оптимизированная реакция протекает в виде суспензии в воде, это так называемая на реакцию воды.
  16. ^ Тао, Лэй; Чен, Гаоцзянь; Мантовани, Джузеппе; Йорк, Стив; Хэддлтон, Дэвид М. (2006). «Модификация поверхностей многостенных углеродных нанотрубок поли (амидоаминовыми) дендронами: Синтез и шаблоны металлов». Химические коммуникации (47): 4949–51. Дои:10.1039 / B609065F. PMID 17136257.
  17. ^ а б Jeong, J. S .; Jeon, S. Y .; Lee, T. Y .; Park, J. H .; Shin, J. H .; Alegaonkar, P. S .; Бердинский, А. С .; Ю, Дж. Б. (01.11.2006). «Изготовление нановолокон из проводящего композита MWNTs / нейлон методом электроспиннинга». Алмаз и сопутствующие материалы. Труды совместной 11-й Международной конференции по новой алмазной науке и технологии и 9-й конференции Applied Diamond Conference 2006 ICNDST-ADC 2006. 15 (11–12): 1839–1843. Bibcode:2006DRM .... 15.1839J. Дои:10.1016 / j.diamond.2006.08.026.
  18. ^ Валентини, Лука; Макан, Елена; Арментано, Илария; Менгони, Франческо; Кенни, Хосе М. (01.09.2006). «Модификация фторированных однослойных углеродных нанотрубок молекулами аминосилана». Углерод. 44 (11): 2196–2201. Дои:10.1016 / j.carbon.2006.03.007.
  19. ^ Coleman, Karl S .; Чакраборти, Амит К .; Бейли, Сэм Р .; Слоан, Джереми; Александр, Морган (2007-03-01). «Йодирование однослойных углеродных нанотрубок». Химия материалов. 19 (5): 1076–1081. Дои:10,1021 / см 062730x.
  20. ^ Kumar, I .; Rana, S .; Чо, Дж. У. (2011). «Реакции циклоприсоединения: управляемый подход к функционализации углеродных нанотрубок». Химия: европейский журнал. 17 (40): 11092–11101. Дои:10.1002 / chem.201101260. PMID 21882271.
  21. ^ Ménard-Moyon, C.C .; Dumas, F. O .; Дорис, Э .; Миосковски, К. (2006). «Функционализация одностенных углеродных нанотрубок с помощью тандема высокого давления / Cr (CO)6 Активация циклоприсоединения Дильса-Альдера ». Журнал Американского химического общества. 128 (46): 14764–14765. Дои:10.1021 / ja065698g. PMID 17105260.
  22. ^ Кампиделли, Стефан; Суамбар, Хлоя; Лозано Диз, Энрике; Эли, Кристиан; Гулди, Дирк М .; Прато, Маурицио (1 сентября 2006 г.). "Функционализированные дендримером одностенные углеродные нанотрубки: синтез, характеристика и фотоиндуцированный перенос электронов". Журнал Американского химического общества. 128 (38): 12544–12552. Дои:10.1021 / ja063697i. PMID 16984205.
  23. ^ Баллестерос, Беатрис; де ла Торре, Хема; Эли, Кристиан; Aminur Rahman, G.M .; Agulló-Rueda, F .; Гулди, Дирк М .; Торрес, Томас (1 апреля 2007 г.). «Одностенные углеродные нанотрубки, несущие ковалентно связанные фталоцианины - фотоиндуцированный перенос электронов». Журнал Американского химического общества. 129 (16): 5061–5068. Дои:10.1021 / ja068240n. PMID 17397152.
  24. ^ Георгакилас, Василиос; Bourlinos, Athanasios B .; Зборил, Радек; Трапалис, Христос (1 мая 2008 г.). «Синтез, характеристика и аспекты супергидрофобных функциональных углеродных нанотрубок». Химия материалов. 20 (9): 2884–2886. Дои:10,1021 / см 7034079.
  25. ^ Фабр, Бруно; Hauquier, Fanny; Герриер, Кирилл; Пасторин, Георгий; Ву, Вэй; Бьянко, Альберто; Прато, Маурицио; Апиот, Филипп; Зига, Додзи (01.07.2008). «Ковалентная сборка и микрорельеф функционализированных многослойных углеродных нанотрубок на однослойно модифицированные поверхности Si (111)». Langmuir. 24 (13): 6595–6602. Дои:10.1021 / la800358w. PMID 18533635.
  26. ^ Juzgado, A .; Solda, A .; Ostric, A .; Criado, A .; Валенти, G .; Рапино, С .; Conti, G .; Fracasso, G .; Паолуччи, Ф .; Прато, М. (2017). «Высокочувствительное электрохемилюминесцентное обнаружение биомаркера рака простаты». J. Mater. Chem. B. 5 (32): 6681–6687. Дои:10.1039 / c7tb01557g. PMID 32264431.
  27. ^ Умэяма, Т; Baek, J; Сато, Y; Suenaga, K; Abou-Chahine, F; Ткаченко Н.В.; Lemmetyinen, H; Имахори, Х (2015). «Молекулярные взаимодействия на однослойных углеродных нанотрубках, обнаруженные с помощью просвечивающей микроскопии высокого разрешения». Nature Communications. 6: 7732. Bibcode:2015НатКо ... 6.7732U. Дои:10.1038 / ncomms8732. ЧВК 4518305. PMID 26173983.
  28. ^ Хайден, Хью; Гунько, Юрий К .; Перова, Татьяна С. (12.02.2007). «Химическая модификация многослойных углеродных нанотрубок с использованием производного тетразина». Письма по химической физике. 435 (1–3): 84–89. Bibcode:2007CPL ... 435 ... 84H. Дои:10.1016 / j.cplett.2006.12.035.
  29. ^ Стивенсон, Джейсон Дж .; Хадсон, Джаред Л .; Азад, Самина; Тур, Джеймс М. (01.01.2006). «Индивидуализированные одностенные углеродные нанотрубки из объемного материала с использованием 96% серной кислоты в качестве растворителя». Химия материалов. 18 (2): 374–377. Дои:10,1021 / см 052204q.
  30. ^ Валенти, G .; Бони, А .; Мельчионна, М .; Cargnello, M .; Nasi, L .; Bertoli, G .; Gorte, R.J .; Marcaccio, M .; Рапино, С .; Bonchio, M .; Fornasiero, P .; Prato, M .; Паолуччи, Ф. (2016). «Коаксиальные гетероструктуры, объединяющие диоксид палладия / титана с углеродными нанотрубками для эффективного электрокаталитического выделения водорода». Nature Communications. 7: 13549. Bibcode:2016 НатКо ... 713549V. Дои:10.1038 / ncomms13549. ЧВК 5159813. PMID 27941752.
  31. ^ Ченг, Фуйонг; Имин, Патигуль; Маундерс, Кристиан; Боттон, Джанлуиджи; Адронов, Алексей (04.03.2008). «Растворимые дискретные супрамолекулярные комплексы однослойных углеродных нанотрубок с конъюгированными полимерами на основе флуорена». Макромолекулы. 41 (7): 2304–2308. Bibcode:2008MaMol..41.2304C. Дои:10.1021 / ma702567y.
  32. ^ Мартин, Роберто; Хименес, Лилиана; Альваро, Мерседес; Scaiano, Juan C .; Гарсия, Эрменегильдо (25 июня 2010 г.). «Двухфотонная химия в рутениевых 2,2'-бипиридил-функционализированных одностенных углеродных нанотрубках». Химия: европейский журнал. 16 (24): 7282–7292. Дои:10.1002 / chem.200903506. PMID 20461827.
  33. ^ Граупнер, Ральф; Авраам, Юрген; Вундерлих, Дэвид; Венцелова, Андреа; Лауффер, Питер; Рёрль, Йонас; Хундхаузен, Мартин; Лей, Лотар; Хирш, Андреас (01.05.2006). "Nucleophilic-Alkylation-Reoxidation: последовательность функционализации для одностенных углеродных нанотрубок". Журнал Американского химического общества. 128 (20): 6683–6689. Дои:10.1021 / ja0607281. PMID 16704270.
  34. ^ а б Сиргианнис, Зойс; Хауке, Франк; Рёрль, Йонас; Хундхаузен, Мартин; Граупнер, Ральф; Элемес, Яннис; Хирш, Андреас (2008-05-01). «Ковалентная боковая функционализация ОСНТ путем нуклеофильного добавления амидов лития». Европейский журнал органической химии. 2008 (15): 2544–2550. Дои:10.1002 / ejoc.200800005.
  35. ^ Liang, F .; Sadana, A.K .; Peera, A .; Chattopadhyay, J .; Gu, Z .; Hauge, R.H .; Биллапс, У. Э. (2004). «Удобный путь к функционализированным углеродным нанотрубкам». Нано буквы. 4 (7): 1257–1260. Bibcode:2004 НаноЛ ... 4,1257 л. Дои:10.1021 / nl049428c.
  36. ^ Wunderlich, D .; Hauke, F .; Хирш, А. (2008). «Предпочтительная функционализация металлических однослойных углеродных нанотрубок и малых диаметров посредством восстановительного алкилирования». Журнал химии материалов. 18 (13): 1493. Дои:10.1039 / b716732f.
  37. ^ Liang, F .; Beach, J. M .; Кобаши, К .; Sadana, A.K .; Vega-Cantu, Y. I .; Tour, J.M .; Биллапс, У. Э. (2006). «Полимеризация in situ, инициированная солями однослойных углеродных нанотрубок». Химия материалов. 18 (20): 4764–4767. Дои:10,1021 / см 0607536.
  38. ^ Mukherjee, A .; Combs, R .; Chattopadhyay, J .; Abmayr, D.W .; Engel, P. S .; Биллапс, У. Э. (2008). «Присоединение азотных и кислородно-центрированных радикалов к солям однослойных углеродных нанотрубок». Химия материалов. 20 (23): 7339–7343. Дои:10.1021 / см 8014226.
  39. ^ Balaban, T. S .; Balaban, M.C .; Малик, С .; Hennrich, F .; Fischer, R .; Rösner, H .; Каппес, М. М. (17 октября 2006 г.). «Полиацилирование однослойных нанотрубок в условиях Фриделя-Крафтса: эффективный метод функционализации, очистки, украшения и связывания аллотропов углерода». Современные материалы. 18 (20): 2763–2767. Дои:10.1002 / adma.200600138.
  40. ^ а б Томонари, Ясухико; Мураками, Хирото; Накашима, Наотоши (15 мая 2006 г.). «Солюбилизация однослойных углеродных нанотрубок с использованием полициклических ароматических амфифилов аммония в воде - стратегия разработки высокоэффективных солюбилизаторов». Химия: европейский журнал. 12 (15): 4027–4034. Дои:10.1002 / chem.200501176. PMID 16550613.
  41. ^ Симмонс, Тревор Дж .; Булт, Джастин; Hashim, Daniel P .; Линхардт, Роберт Дж .; Аджаян, Пуликель М. (28 апреля 2009 г.). «Нековалентная функционализация как альтернатива окислительной кислотной обработке одностенных углеродных нанотрубок с применением полимерных композитов». САУ Нано. 3 (4): 865–870. Дои:10.1021 / nn800860m. PMID 19334688.
  42. ^ Ян, Вэньронг; Тордарсон, Полл; Гудинг, Дж. Джастин; Рингер, Саймон П; Брает, Филип (17 октября 2007 г.). «Углеродные нанотрубки для биологических и биомедицинских приложений». Нанотехнологии. 18 (41): 412001. Bibcode:2007Нанот..18О2001Г. Дои:10.1088/0957-4484/18/41/412001.
  43. ^ Ян, Хуэй; Wang, Shiunchin C .; Мерсье, Филипп; Акинс, Дэниел Л. (2006). «Дисперсия по диаметру однослойных углеродных нанотрубок с использованием водорастворимого биосовместимого полимера». Химические коммуникации (13): 1425–7. Дои:10.1039 / B515896F. PMID 16550288. S2CID 34102489.
  44. ^ Чен, Ран; Радич, Славен; Чоудхари, Пунам; Ledwell, Kimberley G .; Хуанг, Джордж; Браун, Джаред М .; Чун Кэ, Пу (24 сентября 2012). «Формирование и перемещение клеток короны углеродных нанотрубок-фибриноген-белков». Письма по прикладной физике. 101 (13): 133702. Bibcode:2012АпФЛ.101м3702С. Дои:10.1063/1.4756794. ЧВК 3470598. PMID 23093808.
  45. ^ Ван, Чжицзюань; Ли, Мейе; Чжан, Юаньцзянь; Юань, Цзюньхуа; Шэнь, Яньфэй; Ниу, Ли; Иваска, Ари (01.09.2007). «Тионин-связанные многослойные композиты углеродные нанотрубки / наночастицы золота». Углерод. 45 (10): 2111–2115. Дои:10.1016 / j.carbon.2007.05.018.
  46. ^ Мена-Эрнандо, София; Перес, Эмилио М. (2019). «Механически связанные материалы. Ротаксаны и катенаны за пределами малых молекул». Обзоры химического общества. 48 (19): 5016–5032. Дои:10.1039 / C8CS00888D. ISSN 0306-0012. PMID 31418435.
  47. ^ а б де Хуан, Альберто; Пуйон, Янн; Руис-Гонсалес, Луиза; Торрес-Пардо, Альмудена; Касадо, Сантьяго; Мартин, Назарио; Рубио, Анхель; Перес, Эмилио М. (19 мая 2014 г.). «Одностенные углеродные нанотрубки с механической блокировкой». Angewandte Chemie International Edition. 53 (21): 5394–5400. Дои:10.1002 / anie.201402258. PMID 24729452.
  48. ^ Перес, Эмилио М. (18.09.2017). «Кольца вокруг углеродных нанотрубок». Химия - Европейский журнал. 23 (52): 12681–12689. Дои:10.1002 / chem.201702992. PMID 28718919.
  49. ^ Мики, Коджи; Сайки, Кензо; Умэяма, Томокадзу; Пэк, Джинсок; Нода, Такеру; Имахори, Хироши; Сато, Юта; Суэнага, Кадзу; Охе, Коуичи (июнь 2018 г.). «Уникальные взаимодействия трубка-кольцо: комплексообразование однослойных углеродных нанотрубок с циклопарафениленацетиленами». Маленький. 14 (26): 1800720. Дои:10.1002 / smll.201800720. HDL:2433/235352. PMID 29782702.