WikiDer > Цианур хлорид

Cyanuric chloride
Цианур хлорид
Скелетная формула циануровой хлорида
Шаровидная модель молекулы цианурхлорида
Имена
Название ИЮПАК
2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин
Другие имена
Трихлортриазин
s-Triazine трихлорид
Цианурилхлорид
TCT
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
124246
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.287 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-614-9
Номер RTECS
  • XZ1400000
UNII
Номер ООН2670
Характеристики
C3Cl3N3
Молярная масса184.40 г · моль−1
Внешностьбелый порошок
Запахострый
Плотность1,32 г / см3
Температура плавления 144–148 ° С (291–298 ° F, 417–421 К)
Точка кипения 192 ° С (378 ° F, 465 К)
гидролизует
Растворимость в органических растворителяхрастворимый
Структура
моноклинический
Опасности
Паспорт безопасностиICSC 1231
Пиктограммы GHSGHS05: КоррозийныйGHS06: ТоксичноGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H302, H314, H317, H330
P260, P261, P264, P270, P271, P272, P280, P284, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P320, P321, P330, P333 + 313, P363, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгоранияНегорючий
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
485 мг / кг (крыса, перорально)
Родственные соединения
Связанный триазины
Циануровая кислота
Циануровый фторид
Циануров бромид
Трихлоризоциануровой кислоты
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Цианур хлорид является органическое соединение с формула (NCCl)3. Это белое твердое вещество - хлорированный производная от 1,3,5-триазин. Это тример из цианоген хлорид.[1] Цианурхлорид является основным предшественником популярного, но вызывающего споры гербицида. атразин.

Производство

Цианурхлорид получают в два этапа из цианистый водород через посредство цианоген хлорид, который тримеризуется при повышенных температурах над углеродным катализатором:

HCN + Cl2 → ClCN + HCl
Синтез цианурхлорида V.1.svg

В 2005 году было произведено около 200 000 тонн.[2]

Промышленное использование

Подсчитано, что 70% циануровхлорида используется для приготовления пестицидов класса триазина, особенно атразин. Такие реакции основаны на легком замещении хлорида нуклеофилы такие как амины:

(ClCN)3 + 2 РНХ2 → (RNHCN) (ClCN)2 + RNH3+Cl

Другие триазиновые гербициды, такие как симазин, анилазин и циромазин сделаны аналогично.[3]

Цианурхлорид также используется в качестве предшественника красителей и сшивающих агентов. Самый большой класс этих красителей - это сульфированные триазин-стильбеновые оптические отбеливатели (OBA) или флуоресцентные отбеливающие агенты (FWA), обычно встречающиеся в формулах моющих средств и белой бумаге.[2] Много реактивные красители также включают триазиновое кольцо. Их также производят с помощью реакции замещения хлорида, показанной выше.[3][4]

Органический синтез

В одном специализированном применении хлорид циануровой кислоты используется в качестве реагент в органический синтез для превращения спиртов и карбоновых кислот в алкил- и ацилхлориды соответственно:[5]

Синтез ацилхлоридов с цианурхлоридом.png

Он также используется как дегидратирующий агент и для активации карбоновых кислот для восстановления до спиртов. Отопление с DMF дает "Реагент Золота" Мне2NCH ​​= NCH = NMe2+Cl, который является универсальным источником аминоалкилирования и предшественником гетероциклов.[6][7]

Хлоридные центры легко заменяются на амины давать меламин производные, например при синтезе дендримеры:[8][9]

Дендример на основе циануровой кислоты

Также используется синтез экспериментального аденозиновый рецептор лиганд .:[10]

Пример использования цианурхлорида в фармацевтическом патенте WO 03101980

Цианурхлорид также можно использовать в качестве альтернативы оксалилхлорид в Окисление Сверна.[11]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Цианур хлорид в Chemicalland21.com
  2. ^ а б Клаус Хутмахер, Дитер Мост «Циануровая кислота и циануровхлорид» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a08_191.
  3. ^ а б Словарь промышленных химикатов Эшфорда, 3-е издание, 2011 г., стр. 2495-8
  4. ^ Таппе, Хорст; Хелмлинг, Уолтер; Мишке, Питер; Ребсамен, Карл; Рейхер, Уве; Расс, Вернер; Шлефер, Людвиг; Вермерен, Петра (2000). Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Дои:10.1002 / 14356007.a22_651. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ К. Венкатараман и Д. Р. Вэгл (1979). «Цианурхлорид: полезный реагент для превращения карбоновых кислот в хлориды, сложные эфиры, амиды и пептиды». Tetrahedron Lett. 20 (32): 3037–3040. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 71006-9.
  6. ^ Probst, D. A .; Hanson, P.R .; Барда, Д. А. «Цианур хлорид» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза, 2004, John Wiley & Sons. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00320
  7. ^ Джон Т. Гаптон; Стивен А. Эндрюс (1990). «β-Диметиламинометиленирование: N,N-Диметил-N'-p-толилформамидин ". Органический синтез.; Коллективный объем, 7, п. 197
  8. ^ Абделлатиф Чуай и Эрик Э. Симанек (2008). «Синтез в масштабе килограмма дендримера второго поколения на основе 1,3,5-триазина с использованием экологически чистых и промышленно совместимых методов с одной хроматографической стадией». J. Org. Chem. 73 (6): 2357–2366. Дои:10.1021 / jo702462t. PMID 18307354.
  9. ^ Реагент: DIPEA, амин защитная группа: BOC
  10. ^ Заявка WO 03101980, "1,3,5-ТРИАЗИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАК ЛИГАНДЫ ДЛЯ РЕЦЕПТОРОВ АДЕНОЗИНА-А3 ЧЕЛОВЕКА", опубликовано 11 декабря 2003 г.  (Реагент номер два: норэфедрин, основание DIPEA)
  11. ^ De Luca, L .; Giacomelli, G .; Прочедду, А (2001). «Мягкая и эффективная альтернатива классическому окислению Сверна». J. Org. Chem. 66 (23): 7907. Дои:10.1021 / jo015935s.