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Cycleen
Radfahren
Strukturformel und Molekülmodell
Allgemeines
MolekularformelC8huh20Nein4
IUPAC-Name1,4,7,10-tetra-azacyclododecan
Andere NamenZyklus
Molmasse172,271 G/Maulwurf
LÄCHELN
C1CNCCNCCNCCN1
CAS-Nummer294-90-6
EG-Nummer425-450-9
PubChem64963
Ähnlich zuAlpenveilchen
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
ÄtzendSchädlichGefährlich für die Umwelt
Achtung
H-SätzeH302 - H312 - H314 - H410
EUH-SätzeNein
P-SätzeP273 - P280 - P305 P351 P338 - P310 - P501
EG-Indexnummer612-225-00-7
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
Farbeweiß bis hellgelb
Schmelzpunkt108-113 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Radfahren ist der Trivialname für 1,4,7,10-tetra-azacyclododecan. Dies ist eine makrozyklische Verbindung bestehend aus vier (-CH2CH2NH-)-Einheiten, also ein cyclisches PolyAmin. Es ist auch das Stickstoffanalogon des Kronenether12-Krone-4 (1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan): Cyclen hat Stickstoffatome wo 12-Krone-4 Sauerstoffatome hast.

Synthese

Richman und Atkins veröffentlicht in 1974 ein Syntheseweg für Zyklone und verwandte makrocyclische Polyamine.[1][2] Das Verfahren basiert auf Diethylentriamin und Diethanolamin und gebraucht Tosylgruppen wenn Schutzgruppe für die Stickstoffatome und Austrittsgruppe während der Synthese:

Synthese von Zyklen

Diethylentriamin (1) reagiert mit drei Äquivalenten p-Toluolsulfonylchlorid im Pyridin zum Tritosylat (3). Im Natriumethanolat wird dann zu einem der beiden primären Amine Wasserstoffion ersetzt durch a NatriumIon, so dass das Natriumsalz (4) erhält. Diethanolamin (2) wird auch mit drei Äquivalenten verwendet p-Toluolsulfonylchlorid in das Tritosylat umgewandelt (5). Beide Anschlüsse (4) und (5) werden dann verdünnt in Dimethylformamid zu Polymerisation zu vermeiden, reagiert auf die makrocyclische Verbindung (6). Dabei werden die beiden Tosylatestergruppen (die Abgangsgruppen) aus dem Tritosylat abgespalten (5). Schließlich werden die schützenden Tosylgruppen an den Stickstoffatomen hinzugefügt unter Verwendung von added Schwefelsäure entfernt, nach Neutralisation mit Natriumhydroxid, das Radfahren (7) werden.

Aufgrund der Notwendigkeit, auf (4) und (5) bei starker Verdünnung die Reaktionsgeschwindigkeit niedrig und die Konvertierung dauert lange. Alternative Synthesen, die weniger zeitaufwendig sind und die Bildung von Tosylatsalzen als Nebenprodukt vermeiden, wurden von Weisman und Reed ined veröffentlicht 1996[3] und von Athey und Kiefer in 2002.[4] Beide Synthesen basieren auf Triethylentetramin (TETA).

Anwendungen

Cycleen kann wie der Kronenether Chelate oder Komplexe bilden mit Metall-Kationen. Cyclene und Derivate von Cyclen werden verwendet als Ligandz.B. in Therapeutika[5] und Kontrastmittel vor dem MRT-Scanner (unter anderem gadobutrol, gadoteridol und Gadomelit).

Siehe auch

Externer Link