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Cyclobutanon
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Cyclobutanon
Allgemeines
Molekularformel	C4huh6Ö
IUPAC-Name	Cyclobutanon
Molmasse	70,09 G/Maulwurf
LÄCHELN	C1CC(=O)C1
in Chile	1S/C4H6O/c5-4-2-1-3-4/h1-3H2
CAS-Nummer	1191-95-3
EG-Nummer	214-745-6
PubChem	14496
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Achtung
H-Sätze	H226
EUH-Sätze	Nein
P-Sätze	Nein
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	Flüssigkeit
Farbe	farblos
Dichte	0,9547 g/cm²
Schmelzpunkt	−50,9°C
Siedepunkt	99,7 °C
Brechungsindex	1.4215 (589 nm, 20°C)
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Cyclobutanon ist ein zyklischorganische Verbindung Mit als Bruttoformel C₄huh₆O. Es ist soweit Keton- Ableitung von Cyclobutan.

Synthese

Cyclobutanon wurde erstmals von einem russischen Chemiker hergestellt Nikolai Kishner 1905.^[1] Ab Cyclobutancarbonsäure Cyclobutanon erhielt er nach mehreren Schritten, aber die Herstellung war aufwendig und hatte nur eine geringe Ausbeute:

Cyclobutanon kann auch hergestellt werden aus Methylencyclobutan, durch Ozonisierung oder durch Oxidation dieser Verbindung zu 1-(Hydroxymethyl)-1-cyclobutanol und dies diol mit spalten Blei(IV)acetat.^[2]

Eine andere Zubereitungsmethode ist die Oxidation von Cyclobutanol zu Cyclobutanon.^[3]

Anwendungen

Cyclobutanon ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von biologisch aktiven Substanzen wie Medikamenten.^[3] Es ist auch ein Ausgangsmaterial für die Synthese anderer Cyclobutan-Derivate, zum Beispiel Cyclobutanol byan die Ermäßigung von Cyclobutanon.

Toxikologie und Sicherheit

Cyclobutanon ist ein farbloses, leicht entzündliches Flüssigkeit. Im Gegensatz zu den instabilen Cyclopropanon Cyclobutanon ist recht stabil und kann destilliert werden. Beim Erhitzen unterliegt es einer thermischen Zersetzung zu Ethylen und Ethenon: