WikiDer > Ethenon

Ethenon
Ethenon
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Ethenon
Allgemeines
MolekularformelC2huh2Ö
IUPAC-NameEthenon
Andere NamenKetoethylen, Keten, Carbomethen
Molmasse42,03668 G/Maulwurf
LÄCHELN
C=C=O
in Chile
1S/C2H2O/c1-2-3/h1H2
CAS-Nummer463-51-4
EG-Nummer207-336-9
PubChem10038
BeschreibungFarbloses Gas
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustandgasförmig
Farbefarblos
Dichte(bei -60 °C) 0,65 g/cm²
Schmelzpunkt−150 °C
Siedepunkt−56 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Ethenon ist das einfachste organische Verbindung von dem Staubklasse der Kette und wird oft Kette erwähnt. Es ist ein farbloses, brennbarGas mit stechendem Geruch. Der Stoff ist isoelektronisch mit Propadien. Das Kohlenstoffatom des Carbonylgruppe ist sp-hybridisiert.

Synthese

Ethenon wird normalerweise gebildet durch die katalytisch thermische Zersetzung (Pyrolyse) von gasförmig Essigsäure mit Katalysator Phosphat, wie Triethylphosphat:[1]

Ethenon kann auch durch thermische Zersetzung von Aceton.[2]

Aufgrund der thermischen Zersetzung von Diketen bei 350 bis 600 °C wird reines Ethenon praktisch ohne Nebenprodukte gewonnen.

Eigenschaften

Ethenon ist ein instabiles und reaktiv Verbindung, die einfach ist polymerisiert. Biene Zimmertemperatur es bildet es spontan spontaneous dimerDiketen; das sich beim Erhitzen wieder zu Ethenon zersetzt. Mit Wasser reagiert Ethenon auf Essigsäure. Die Substanz reagiert auch heftig mit vielen organischen Verbindungen.

Ethenon kann nicht gelagert oder transportiert werden, sondern muss unmittelbar nach der Synthese vorliegen vor Ort entweder weiter umgesetzt oder zu Diketen dimerisiert, das gelagert werden kann.

Exposition gegenüber dem Stoff kann Reizungen des Augen, das Haut, oder der Atemwege und führen zu Lungenödem. In all diesen Organen kommt viel Wasser vor, mit dem Keten zu Essigsäure reagiert. Sowohl der Wasserentzug aus dem Gewebe als auch der geringe Säuregehalt der entstehenden Essigsäurelösung führen zu Gewebeschäden.

Die Arbeitsplatzgrenzwerte betragen 0,5 ppm (entspricht 0,86 mg/m²3) als zeitgewichteter Durchschnitt (TWA) und 1,5 ppm bzw. 2,6 mg/m3 für kurzzeitige Exposition (STEL).[3]

Anwendungen

Ethenon ist aufgrund der Abfolge von Doppelbindungen in seiner Struktur sehr reaktiv. Es ist daher weit verbreitet in organische Synthese, insbesondere als Lieferant von a Acetylgruppe. Einige Reaktionen mit Ethenon sind:

Reaktionen mit Ethenon

Eine industriell wichtige Reaktion ist die mit Essigsäure zu Essigsäureanhydrid, das unter anderem bei der Herstellung von Celluloseacetat und Aspirin.

Ethenon eignet sich auch für Cycloadditionsreaktionen durchzuführen: Die Dimerisierung zu Diketen ist ein Beispiel dafür. Ein weiteres Beispiel ist die Reaktion mit Ethylen bis um Cyclobutanon.[4]

Das Dimer Diketen ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Feinchemikalien für Pigmente, Medikamente und Agrarchemikalien.

Externe Links