WikiDer > Дибензофуран

Dibenzofuran
Дибензофуран
Скелетная формула, показывающая соглашение о нумерации
Шаровидная модель молекулы дибензофурана
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Дибензо [б,d] фуран
Идентификаторы
3D модель (JSmol)
3DMet
121100
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.612 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-071-3
67825
КЕГГ
UNII
Номер ООН3077
Характеристики
C12ЧАС8О
Молярная масса168,19 г / моль
Внешностьбелый кристаллический порошок
Температура плавления От 81 до 85 ° C (от 178 до 185 ° F; от 354 до 358 K)
Точка кипения 285 ° С (545 ° F, 558 К)
Нерастворимый
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302, H312, H332, H411
P273, P391, P501
Родственные соединения
Родственные соединения
Фуран
Бензофуран
Дибензодиоксин
Дибензотиофен
Карбазол
Полиозеллин (соединение с ядро с двумя дибензофуранами, которые имеют одно и то же бензольное кольцо)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Дибензофуран это гетероциклический органическое соединение с химическая структура показано справа. Это ароматическое соединение это два бензол кольца слиты с центральным фуран звенеть. Все пронумерованные углерод атомы имеют водород атом связан с каждым из них. Это летучее белое твердое вещество, растворимое в неполярных органических растворителях. Получается из каменноугольная смола, где он присутствует в виде 1% компонента.[1]

Реакции

Дибензофуран термически устойчив с удобным диапазоном жидкостей. Эти свойства, наряду с его низкой токсичностью, используются при использовании DBF в качестве теплоносителя.[1]

Он претерпевает электрофильные реакции, такие как галогенирование и Friedel-Crafts реакции. Реакция DBF с бутиллитием приводит клитиация.[2]

Дибензофуран является предшественником препарата фуробуфен, производимого Friedel-Crafts реакция с янтарный ангидрид.

Безопасность

Дибензофуран является относительно нетоксичным соединением, о чем свидетельствуют исследования крыс, которые не пострадали после 200-дневной диеты, состоящей из 0,025–0,4% DBF.[1] В полихлорированные дибензофураны однако относятся к потенциально токсичным диоксины и диоксиноподобные соединения.

Дибензофуран упоминается в поправках к Закону США о чистом воздухе 1990 года - опасные загрязнители воздуха как летучий опасный загрязнитель воздуха, вызывающий потенциальную озабоченность. Раздел 110 Закона о повторном разрешении поправок к Суперфонду (SARA) поместил дибензофуран в Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) приоритетный список опасных веществ, подлежащих токсикологическому профилю. Перечень основан на частоте встречаемости вещества на объектах Национального приоритетного списка Закона о комплексном реагировании на окружающую среду, компенсации и ответственности (CERCLA), его токсичности и / или его потенциальной опасности для человека.[3]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c Герд Коллин и Хартмут Хёке «Бензофураны» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.l03_l01
  2. ^ Ульрих Изерлох, Ёдзи Одераотоши, Сюдзи Канемаса и Деннис П. Карран «Синтез (R, R) -4,6-дибензофурандиил-2,2'-бис (4-фенилоксазолина) (DBFOX / PH) - нового тридентатного лиганда» Org. Synth. 2003 г., том 80, 46. Дои:10.15227 / orgsyn.080.0046
  3. ^ «Архивная копия» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2012-10-09. Получено 2014-03-09.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)