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Dimethylfumaraat
Dimethylfumarat
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel von Dimethylfumarat
Allgemeines
MolekularformelC6huh8Ö4
IUPAC-Namedimethyl-(E)-Butendioat
Molmasse144,127 G/Maulwurf
LÄCHELN
C(=C/C(=O)OC)C(=O)OC
CAS-Nummer624-49-7
EG-Nummer210-849-0
Warnungen und Sicherheitsvorkehrungen
Schädlich
Warnung
H-SätzeH312 - H315 - H319
EUH-SätzeNein
P-SätzeP280 - P305 P351 P338
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Dichte1,37 g/cm²
Schmelzpunkt102-105 °C
Siedepunkt192-193 °C
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
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Dimethylfumarat ist der Dimethylester von Fumarsäure.

Anwendungen

Ester der Fumarsäure, insbesondere Dimethylfumarat und Monoethylfumarat, werden bei der Behandlung von Schuppenflechte. Sein Prodrugs von Fumarsäure, das heißt, sie Absorption im Körper schnell in den Wirkstoff Fumarsäure umgewandelt. Da Fumarsäure selbst schlecht absorbiert wird, werden bei der Behandlung die besser absorbierbaren Ester verwendet.

Dimethylfumarat wird auch verwendet, um Schimmelbildung Die Europäische Verordnung (EU) Nr. 412/2012 vom 15. Mai 2012 besagt, dass Dimethylfumarat (DMF) in Erzeugnissen oder Teilen davon mit einer Konzentration von mehr als 0,1 mg/kg nicht verwendet und/oder in Verkehr gebracht werden darf. Das als Biozid gegen Pilzbefall eingesetzte DMF (CAS-Nr. 624-49-7) gilt als starke Kontaktallergie und kann bereits in geringen Konzentrationen zu schweren allergischen Reaktionen führen. Innerhalb der EU ist die Verwendung von DMF zur Herstellung von Konsumgütern bereits durch die Biozid-Richtlinie 98/8/EG verboten und darf daher in Produkten aus europäischen Fabriken nicht vorkommen.

Multiple Sklerose Registrierung

Die Firma Biogen hat grundsätzlich die Erlaubnis der FDA und der EMA den Stoff zur Behandlung von Multiple Sklerose.[1] Am 21. März 2013 folgte die endgültige europäische Zulassung des Markenmedikaments Tecfidera.[2][3]Am 17. Januar 2017 unterzeichnete Biogen eine Vereinbarung mit Forward Pharma A/S zur Lizenzierung der Verwendung von 480 mg Demethylfumarat (DMF), dem Wirkstoff im Produkt Tecfidera. Dies wird in bar in Höhe von 1,25 Milliarden US-Dollar gezahlt, plus Lizenzgebühren. Der Streit betraf die US-Patentanmeldungen Nr. 8399514 von Biogen und Nr. 11576871 von Forward Pharma.

Warnung nach Registrierung

Das FDA warnte am 25. November 2014, dass ein Patient progressive multifokale Leukenzephalopathie (PML) hatte sich während der Einnahme von Dimethylfumarat entwickelt und ist gestorben.[4] Im Dezember 2014 hat die EMA von der Firma Biogen einen Brief zum Risiko von Lymphopenie und PML schreiben lassen.[5]

Toxikologie und Sicherheit

Dimethylfumarat ist nicht in der Liste der gefährlichen Stoffe der Richtlinie 67/548/EWG enthalten.

Die Substanz reizt und sensibilisiert die Haut bereits in geringen Konzentrationen, mit schweren Ekzem Ergebnis. Dies kam 2006/07 ans Licht, als eine Reihe von Menschen in Finnland und Großbritannien ernsthaft Kontaktdermatitis nachdem sie einen neuen Sessel oder ein Sofa gekauft hatten, hergestellt von der chinesischen Firma Linkwise. Darin wurden Tüten mit Dimethylfumarat platziert, um Schimmelbildung bei Transport und Lagerung zu verhindern. Der Stoff soll für die allergischen Reaktionen verantwortlich sein.[6] Solche allergischen Reaktionen wurden auch in Frankreich und Belgien berichtet.[7]

Infolgedessen haben Frankreich, Spanien und Belgien Ende 2008 und Anfang 2009 Verordnungen erlassen, die Dimethylfumarat-haltige Produkte oder Substanzen vom Markt verbieten sollen.[8] Das Europäische Kommission hat dann am 17. März 2009 eine Entscheidung erlassen, wonach ab dem 1. Mai 2009 keine Dimethylfumarat enthaltenden Produkte in Verkehr gebracht oder in Verkehr gebracht werden dürfen.[8] Der Stoff wird in dieser Entscheidung als Biozid in mitgelieferten Beuteln, um Lederprodukte vor Schimmel zu schützen.

Externe Links