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Dimethylsulfon
Dimethylsulfon
Strukturformel und Molekülmodell
Strukturformel aus Dimethylsulfon
Molekülmodell aus Dimethylsulfon
Allgemeines
MolekularformelC2huh6Ö2so
IUPAC-NameDimethylsulfon
Andere NamenMethylsulfon, Methylsulfonylmethan, Sulfonylbismethan, DMSO2
Molmasse94,13284 G/Maulwurf
LÄCHELN
CS(C)(=O)=O
in Chile
1S/C2H6O2S/c1-5(2,3)4/h1-2H3
CAS-Nummer67-71-0
EG-Nummer200-665-9
PubChem6213
BeschreibungFeste, farblose oder weiße kristalline Substanz
LD50 (Ratten)(Oral) 5000mg/kg
Physikalische Eigenschaften
AggregatzustandFest
FarbeWeiß
Dichte(bei 26°C) 1.450-1.455[1] g/cm³
Schmelzpunkt108-110[1] °C
Siedepunkt238[2] °C
Flammpunkt143[1] °C
Löslichkeit im Wasser(bei 20°C) 150 g/l
Mäßig löslich inWasser
Gleichgewichtskonstante(n)pkein = 31
Wenn nicht anders angegeben normale Bedingungen gebraucht (298.15k oder 25 °C, 1 Bar).
Portal  Portalsymbol  Chemie

Dimethylsulfon, oft abgekürzt mit DMSO2, ist ein organische Schwefelverbindung Mit als Bruttoformel C2huh6Ö2S. Mit der Abkürzung DMSO2 wird die strukturelle Beziehung zu Dimethylsulfid (DMS) und Dimethylsulfoxid (DMSO) deutlich gemacht. Neben dem Namen Dimethylsulfon ist der Name Methylsulfon und die Abkürzung MSM in Benutzung. Letztere Abkürzung leitet sich von Methylsulfonylmethan ab.[1]

Dieses farblose solide ist der einfachste Vertreter der Sulfonverbindungen. Chemisch ist die Substanz relativ inert. Dimethylsulfon wurde in einigen primitiven Pflanzen sowie (in geringen Mengen) in Nahrungsmitteln und Getränken nachgewiesen. Mit der Bezeichnung "MSM" wird Dimethylsulfon verkauft als Nahrungsergänzungsmittel.

Synthese

Dimethylsulfon kann hergestellt werden durch Oxidation von Dimethylsulfid mit Wasserstoffperoxid. DMSO fungiert als (isolierbares) Zwischenprodukt.

Synthese von Dimethylsulfon.

Struktur und Eigenschaften

Dimethylsulfon ist strukturell mit Dimethylsulfoxid verwandt, aber das Verhalten beider Verbindungen ist sehr unterschiedlich. Dimethylsulfoxid ist ein sehr polares Lösungsmittel und ein guter Ligand. Als Lösungsmittel ist Dimethylsulfoxid Wasser ziemlich ähnlich. Dimethylsulfon ist deutlich weniger polar und weniger reaktiv.

Als Säure ist Dimethylsulfon ausgesprochen schwach. Das pkein von 31 Paaren Natriumamid in der Lage, ein Proton zu entfernen, wonach das gebildete Anion zu einem Gut wird Nukleophil ist.

Anwendungen

Aufgrund seiner Polarität und thermischen Stabilität ist Dimethylsulfon Lösungsmittel für Hochtemperaturreaktionen in beiden organisch als die Anorganische Chemie. Zum Beispiel kann der Ersatz von Chlor durch Fluor in Arylchloriden erfolgen mit Kaliumfluorid richtig in geschmolzenem Dimethylsulfon durchgeführt werden.[3] Ein Beispiel für eine solche Reaktion ist die Synthese von Hexafluorbenzol von Hexachlorbenzol.

Toxikologie und Sicherheit

Dimethylsulfon wurde gezeigt als Metabolit von Dimethylsulfoxid. Insbesondere in der englischen Literatur wird Dimethylsulfon als Heilmittel für eine Vielzahl von Beschwerden empfohlen. Die Substanz wird von der . geliefert Food and Drug Administration (FDA) in der Vereinigte Staaten ist nicht als Arzneimittel anerkannt und darf daher nicht als solches beworben werden. In einem Übersichtsartikel heißt es, dass die Zahl der positiven Eigenschaften, die dieser Verbindung zugeschrieben werden, die Zahl der wissenschaftlichen Studien übertrifft, die sich darauf beziehen, und dass es, außer im Fall von Arthritis, schwierig ist, diese Behauptungen zu untermauern.[4]

Verwenden von NMR Es wurde gezeigt, dass diätetisches Dimethylsulfon in der Lage ist, Blut-Hirn-Schranke bestehen.[5][6] Mit der gleichen Technik werden messbare Mengen an Dimethylsulfon in beiden Blut wenn Gehirn-Rückenmarks-Flüssigkeit gefunden. Die Forscher weisen darauf hin, dass diese Mengen sowohl aus der Nahrung als auch aus dem körpereigenen Stoffwechsel stammen können Methanthiol. Als mögliche Quelle wird auch die bakterielle Darmflora genannt.[7]

medizinisch

Krebs

In einer südkoreanischen Studie konzentrierten sich die Forscher auf die Rolle von MSM bei der Beeinflussung von Wachstumsfaktoren im Zusammenhang mit Brustkrebs. Sowohl in vitro als auch in vivo hat sich gezeigt, dass MSM auf mehrere Ziele wirkt, die mit der Entwicklung und dem Verlauf von Brustkrebs in Verbindung stehen, insbesondere bei STAT3, STAT5b, IGF-1R und VEGF. Dies bestätigt, dass MSM die dosisabhängige Eigenschaft besitzt, die Initiation der Tumorentwicklung, die Tumorentwicklung selbst und die Metastasierung von Brustkrebs zu unterdrücken. Das dreifach negativ Hormonrezeptoren scheinen auch durch MSM herunterreguliert zu werden. In einem Xenograft-Modell die Mäuse zeigen eine unterdrückte Tumorentwicklung und eine unterdrückte Zellmigration als Funktion der MSM-Dosis in ihrem Trinkwasser; null, drei und fünf Prozent MSM (%w/f). Die Autoren bekräftigen in ihrer Schlussfolgerung, dass MSM wegen seines breiten Einflussbereichs auf die beteiligten Mechanismen als Studienmedikament zur Behandlung von Brustkrebs gefördert werden sollte.[8]

Externe Links

  • (und) Daten von Dimethylsulfon in der GESTIS-Stoffdatenbank des Deutschen Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (WENN EIN) (JavaScript erforderlich)